1-(bromomethyl)-2-methylbenzene

IPUAC Name:1-(bromomethyl)-2-methylbenzene

CAS89-92-9
分子式C8H9Br
分子量185.06 g/mol
危化品

邻甲基苄基溴,也称为甲基苄基溴或T物质,是一种有毒的有机化合物,以前曾被用作催泪气。物理上它是一种无色液体(熔点21 °C),具有令人愉悦的芳香气味。邻甲基苄基溴具有高度毒性、刺激性和催泪性,自第一次世界大战初期以来已被纳入化学武器。邻甲基苄基溴的首次广泛使用是1915年1月在博利莫夫战役中,德军向俄军阵地发射了18,000枚"T炮弹"。在没有明确说明的情况下,"甲基苄基溴"一词可能指三种甲基苄基异构体(邻位、对位、间位)中的任何一种或三者的混合物。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

1-(bromomethyl)-2-methylbenzene

毒性

毒性
16
水/土壤挥发
使用碎片常数估算法(1),邻二甲苯基溴的亨利定律常数估计为7.6X10-4 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明邻二甲苯基溴预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为6小时(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为6天(SRC)。邻二甲苯基溴的亨利定律常数表明可能从潮湿土壤表面挥发(SRC)。然而,由于在20°C下水解半衰期为3.4小时(3),预计从潮湿表面的挥发不是重要的...
环境归趋概述
大气命运:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),邻甲基苄基溴估计在25 °C时的蒸气压为0.15毫米汞柱(SRC),通过片段常数法(2)确定,预计在大气环境中仅以蒸气形式存在。气相邻甲基苄基溴通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为4.3天(SRC),根据其在25 °C时的速率常数3.7×10-12立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该常数使用结构估计法(2)推导得出。邻甲基苄基溴不含有在波长>290纳米处发色的发色团(4),因此预计不会受到 direc...
环境生物浓缩
根据估计的辛醇-水分配系数(log Kow)3.43(1)和回归推导方程(1),计算得到邻二甲苯溴化物在鱼类中的生物富集系数估计值为85(SRC)。根据分类方案(2),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。然而,由于邻二甲苯溴化物在20°C下的水解半衰期为3.4小时(3),预计生物富集在水环境中不是重要的环境归趋过程(SRC)。
环境非生物降解
邻二甲苯基溴与光羟基自由基的气相反应速率常数在25 °C下估计为3.7X10-12 cm³/分子·秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/cm³时的大气半衰期约为4.3天(1)。据报道,水解速率常数为0.56X10-5/秒,对应于20 °C下半衰期为3.4小时(2)。邻二甲苯基溴不含有在>290 nm波长处发色的生色团(3),因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1),可以估计邻二甲苯基溴的Koc为730(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明邻二甲苯基溴在土壤中预计具有中等迁移性。然而,由于据报道邻二甲苯基溴在20 °C下的水解半衰期为3.4小时(3),吸附在潮湿土壤中预计不是重要的环境归趋过程(SRC)。
人工污染源
邻二甲苯基溴的生产及其与对位和间位异构体在有机合成中的混合物(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中。其与对位和间位异构体混合物作为催泪剂的使用将导致其直接释放到环境(SRC)。
人类可能接触途径
职业性接触邻甲基苄基溴可能通过吸入和皮肤接触这种化合物发生在生产或使用邻甲基苄基溴的工作场所。公众接触邻甲基苄基溴的最可能途径是通过皮肤接触和吸入,因为这种物质在催泪气中的释放。(SRC)
环境归趋/暴露概况
邻甲基苄基溴的生产及其与对位和间位异构体在有机合成物中的存在可能导致通过各种废物流释放到环境中。它与对位和间位异构体混合用作催泪气体会直接释放到环境中。如果释放到空气中,估计在25 °C时的蒸气压为0.15毫米汞柱,表明邻甲基苄基溴在大气中将仅以蒸气形式存在。气相邻甲基苄基溴将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为4.3天。邻甲基苄基溴不含有在波长>290纳米处发色的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释...
症状
造成严重的眼睛和皮肤灼伤。对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。急性暴露(摄入或吸入)可导致昏迷、恶心、呕吐,并可能发生代谢性酸中毒。
不良影响
毒性肺炎 - 因吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。
健康影响
强致流泪剂。对眼睛、皮肤和软组织有强烈刺激性。如果吸入、吞食或通过皮肤吸收,具有高度毒性
处理方法
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
毒性概述
有机溴化合物如邻二甲苯基溴是强烷化剂。因此它们可以容易地修饰蛋白质表面的游离硫醇(半胱氨酸)和甲硫氨酸残基,导致酶、转运蛋白或膜功能紊乱。最可能的蛋白质靶标之一是在眼睛、鼻子、嘴巴和肺的感觉神经(三叉神经)中表达的TRPA1离子通道。
致癌物分类
无致癌性迹象(未被IARC列出)。(L135)
人体毒性摘录
/其他毒性信息/... 强致流泪性。/二甲苯溴化物/
暴露路径/方式
口服(L626);吸入(L626);皮肤(L626)
客服