(1S,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
IPUAC Name:(1S,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
CAS90-82-4
分子式C10H15NO
分子量165.23 g/mol
非危品
伪麻黄碱是苯乙醇胺类化合物,是(1S)-2-(甲氨基)-1-苯基乙烷-1-醇,其中 2 位上的 pro-S 氢被甲基取代。它具有中枢神经系统药物、支气管扩张剂、拟交感神经药、异生物质、抗哮喘药、血管收缩剂、植物代谢物和鼻减充血剂的作用。它是苯乙醇胺类化合物、仲醇和仲胺化合物。它是伪麻黄碱(1+)的共轭碱。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性乳汁浓度
实验表明:伪麻黄碱可分布到母乳中;口服剂量的约0.5%在24小时内分布到母乳中。
环境水浓度
虽然未找到关于伪麻黄碱的具体数据(SRC, 2007),但文献表明,来自人类和兽医治疗的一些药理活性化合物在市政污水处理厂中并未完全消除,因此被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常未被设计用于从废水中去除它们(2)。选定的有机废物化合物可能降解为新的、更持久的化合物,这些化合物可能被释放,而不是或除了母体化合物之外(2)。
水/土壤挥发
pKa为10.25(1)表明,伪麻黄碱在pH值为5至9时将几乎完全以阳离子形式存在,因此从水面的挥发预计不会是一个重要的归宿过程。基于估计的蒸气压8.3X10-4 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)测定,伪麻黄碱预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),伪麻黄碱在25°C时估算蒸气压为8.3X10-4 mm Hg(SRC),由碎片常数法(2)测定,将在大气环境中以气态和颗粒态两种形式存在。气态伪麻黄碱通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估算为4小时(SRC),由其在25°C时的速率常数9.9X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。伪麻黄碱不含有吸收波长>290 nm的发色团,因此预计不会易...
环境生物浓缩
估算的BCF为3,使用log Kow为0.89(1)和回归推导的方程式(2)在鱼类中计算得到伪麻黄碱(SRC)。根据一个分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解
伪麻黄碱与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在 25 °C 时估计为 9.9X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC),使用结构估算法(1)。这相当于在大气羟基自由基浓度为每立方厘米 5X10+5 的条件下,大气半衰期约为 4 小时(1)。由于缺乏在环境条件下水解的官能团,伪麻黄碱预计不会在环境中发生水解(2)。伪麻黄碱不含有吸收波长 >290 nm 的发色团,因此预计不会受到阳光的直接光解(2)。
土壤吸附/迁移性
伪麻黄碱的Koc估算值为73(SRC),使用log Kow为0.89(1)和回归推导方程(2)得出。根据一种分类方案(3),该估算的Koc值表明伪麻黄碱在土壤中预计具有高迁移性。然而,伪麻黄碱的pKa为10.25(4),表明该化合物在环境中主要以阳离子形式存在,而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附在含有有机碳和粘土的土壤上(5)。
人工污染源
伪麻黄碱的生产和使用作为减充血剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
自然污染源
麻黄属(麻黄科)植物中发现的一种拟交感神经胺,在传统医学中被称为麻黄
人类可能接触途径
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估算,在美国有1,179名工人(其中538名为女性)可能接触伪麻黄碱(1)。在伪麻黄碱生产或使用的工作场所,通过吸入和皮肤接触可能发生伪麻黄碱的职业接触(SRC)。普通人群对伪麻黄碱的接触可能仅限于那些使用各种减充血剂的人(SRC)。
环境归趋/暴露概况
伪麻黄碱的生产和使用作为减充血剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它存在于麻黄属(麻黄科)植物中,在传统医学中被称为麻黄。如果释放到空气中,在25°C时估算的蒸气压为8.3X10-4 mm Hg,表明伪麻黄碱将以蒸气和颗粒两种形式存在于大气中。气相伪麻黄碱将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解;该反应在空气中的半衰期估计为4小时。颗粒相伪麻黄碱将通过湿或干沉降从大气中被去除。伪麻黄碱不含有吸收波长>290 nm的发色团,因此预计不...
症状
常见不良反应包括神经紧张、不安和失眠。罕见不良反应包括排尿困难/疼痛、头晕/头昏、心悸、头痛、出汗增多、恶心/呕吐、颤抖、呼吸困难、异常苍白和虚弱。
毒性概述
伪麻黄碱直接作用于α-肾上腺素能受体和程度较轻的β-肾上腺素能受体。通过直接作用于呼吸道粘膜的α-肾上腺素能受体,伪麻黄碱产生血管收缩。伪麻黄碱通过刺激β2-肾上腺素能受体松弛支气管平滑肌。与麻黄碱一样,伪麻黄碱从其储存部位释放去甲肾上腺素,这是一种间接作用。这是其主要和直接的作用机制。被置换的去甲肾上腺素被释放到神经元突触中,在那里它可以自由激活突触后肾上腺素能受体。
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
与其他拟交感神经药物一样,伪麻黄碱不应在没有咨询临床医生的情况下,用于患有甲状腺功能亢进、糖尿病、高血压、缺血性心脏病或因前列腺肥大引起的排尿困难的患者自我用药。该药物应谨慎使用,并且可能禁忌用于对其他拟交感神经药物作用敏感的患者。伪麻黄碱禁忌用于患有严重高血压、严重冠状动脉疾病、闭角型青光眼或尿潴留的患者。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
暴露路径/方式
伪麻黄碱可从胃肠道迅速且几乎完全吸收,且没有证据表明存在首过代谢。
非人类毒性摘录
实验室动物:神经毒性/ …多巴胺功能的变化可引起谷氨酸能系统功能障碍,因为谷氨酸/N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体与多巴胺能系统之间存在有充分文献记载的相互作用。因此,本研究旨在探讨急性及慢性伪麻黄碱给药对海马结构中NMDA受体的影响。采用免疫组织化学法测定大鼠海马和齿状回在急性及慢性伪麻黄碱给药后NMDA受体密度的变化。与对照组和急性给药组相比,慢性给予伪麻黄碱的动物齿状回中NMDA受体密度显著增加(p<0.005)。同样,密度…
妊娠和哺乳期的影响
尚未进行研究以确定伪麻黄碱是否会影响男性生育力或增加出生缺陷的几率超过背景风险。一般来说,父亲或精子捐献者的接触不太可能增加怀孕的风险。更多信息,请参阅MotherToBaby事实表《父系接触》https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





