赭曲毒素C
IPUAC Name:ethyl (2S)-2-[[(3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
CAS4865-85-4
分子式C22H22ClNO6
分子量431.9 g/mol
危化品
赭曲毒素C是一种苯丙氨酸衍生物,是赭曲毒素A的乙酯。它具有霉菌毒素、曲霉代谢物和青霉代谢物的功能。它是一种苯丙氨酸衍生物、异色满类成员和α-氨基酸酯。它与赭曲毒素A功能相关。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性水/土壤挥发
赭曲毒素C的亨利定律常数为1.3X10-14 atm-cu m/mole(SRC),该值采用碎片常数估算法(1)估算得出。该亨利定律常数表明,赭曲毒素C预计基本不会从水和潮湿的土壤表面挥发(2)。基于采用碎片常数法(3)测定的估算蒸气压1.8X10-15 mm Hg(SRC),赭曲毒素C预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),赭曲毒素C在25 °C下估算的蒸气压为1.8X10-15 mm Hg(SRC),该值采用碎片常数法(2)测定,预计将仅以颗粒相存在于环境大气中。颗粒相的赭曲毒素C可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。赭曲毒素C在波长>290 nm处吸收紫外线(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
据估算,赭曲毒素C在鱼类中的生物富集系数(BCF)为1200,该估算值使用估算的辛醇-水分配系数(log Kow)为5.19(1)和一个回归推导的方程式(1)计算得出。根据一个分类方案(2),该生物富集系数表明赭曲毒素C在 aquatic organisms 中生物富集的潜力非常高(SRC)。
环境非生物降解
采用结构估算法(1)估算,赭曲毒素C的碱催化二级水解速率常数为4.4X10-2 L/mole-sec(SRC);这对应于pH值为7和8时的半衰期分别为5年和180天(1)。赭曲毒素C在波长>290 nm处吸收紫外线(2),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用一种基于分子连接性指数的结构估算方法(1),赭曲毒素C的土壤吸附系数(Koc)可被估算为3600(SRC)。根据一个分类方案(2),该估算的土壤吸附系数值表明赭曲毒素C在土壤中预计具有轻微的迁移性。赭曲毒素C的估算pKa值为8.2和13.1(3),表明该化合物在环境中将部分以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤中(4)。
自然污染源
赭曲毒素C是一种天然存在的致癌性霉菌毒素,是赭曲霉 (Aspergillus ochraceus)、硫色曲霉 (A. sulphureus)、黄曲霉 (A. melleus) 和黄绿青霉 (Penicillium viridicatum) 产生的有毒代谢物。由于这些霉菌广泛存在,一些毒素已被发现是玉米、花生、储存谷物、棉籽和其他腐烂植被上的天然污染物(1)。/赭曲毒素类/
食品调查值
研究了温度和孵育时间对各种底物中赭曲毒素A产生的影响。赭曲霉NRRL-3174产生毒素的最适温度约为28°C。在4°C时,玉米、大米和小麦麸中产生的赭曲毒素A水平非常低。赭曲毒素A产生的最适时间取决于底物,在28°C时为7至14天。在米饭中产生了赭曲毒素B和二氢异香豆酸,即赭曲毒素A的一种水解产物,但水平远低于赭曲毒素A。在28°C时,大米中未产生赭曲毒素C。当添加到米糊或燕麦片中时,该毒素在长期储存甚至3小时高压灭菌后都非常稳定。
生态毒性摘录
/水生生物/ 当以玉米油给药时,赭曲毒素A的乙酯对6月龄的沙斯塔山品系虹鳟鱼是致命的。10天腹腔注射LD50值为3.0 mg/kg 体重。
人类可能接触途径
在处理谷物等商品的工作场所,通过吸入粉尘和皮肤接触,可能发生对赭曲毒素C的职业暴露。监测数据表明,普通人群主要通过摄入和皮肤接触受该化合物污染的食品产品而暴露于赭曲毒素C。(SRC)
环境归趋/暴露概况
赭曲毒素C是一种天然存在的致癌性霉菌毒素,是赭曲霉 (Aspergillus ochraceus)、硫色曲霉 (A. sulphureus)、黄曲霉 (A. melleus) 和黄绿青霉 (Penicillium viridicatum) 产生的有毒代谢物。如果释放到空气中,在25 °C下估算的蒸气压1.8X10-15 mm Hg表明赭曲毒素C将仅以颗粒相存在于大气中。颗粒相的赭曲毒素C将通过湿沉降和干沉降从大气中被去除。赭曲毒素C在波长>290 nm处吸收紫外线,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,基于估算的Koc为3600,赭曲毒素C预计具有轻微的迁移性。赭曲毒素C的估算pKa值为8.2和13.1,表明该化合物在环境中将部分以阴离子形式存在...
症状
可能引起呼吸道刺激。(A704)
不良影响
肾毒素 - 该化学品在工作场所对肾脏可能具有毒性。
健康影响
赭曲毒素暴露与急性肾小管坏死和巴尔干地方性肾病有关。赭曲毒素A已被证明具有肾毒性;可能延迟性成熟。(A704)
处理方法
治疗为对症和支持性治疗。(A704)
毒性概述
赭曲毒素A,赭曲毒素C的一种代谢物,已被证明具有弱致突变性,可能是通过诱导氧化性DNA损伤所致。肾毒素赭曲毒素A (OTA) 会降低肾小球滤过率 (GFR) 和对氨基马尿酸 (PAH) 的清除率。它是一种肾毒素,可阻断马登-达比犬肾 (MDCK) 细胞的质膜阴离子电导。(A2869)
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
/替代和体外试验/ 开发了一种体外模型,用于研究长期低浓度暴露于赭曲毒素A (OTA) 或赭曲毒素C (OTC) 对人单核细胞系 (THP-1) 的影响。细胞在24孔细胞培养板中培养15天。OTA和OTC制剂分别以1 ng/mL的浓度在整个培养期间加入细胞培养液中。在暴露时间结束时,检查了细胞活力和细胞功能的参数。暴露于赭曲毒素15天后,THP-1细胞系的活力和功能发生改变。所有霉菌毒素制剂均增加了线粒体活性和IL-6的产生。细胞膜完整性受到破坏,增殖和产生...
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
非人类毒性值
LD50 雏鸡 (1日龄) 216 ug/次试验。
暴露路径/方式
口服、皮肤接触、吸入和注射(受污染药物)。(A3101)
非人类毒性摘录
/其他毒性信息/ 将霉菌毒素赭曲毒素A (OA),一种肾毒性致癌物,加入大鼠肝微粒体中,可大大增强NADPH或抗坏血酸依赖性脂质过氧化的速率,以丙二醛形成为指标。OA同样增强了肾脏微粒体中的NADPH依赖性脂质过氧化。该过程需要痕量铁的存在,但细胞色素P-450和游离活性氧物种似乎未参与。几种赭曲毒素(赭曲毒素A、B、C、α和O-甲基赭曲毒素C)增强脂质过氧化的效率与酚羟基的存在和反应性有关。此外,这些赭曲毒素在微粒体中增强脂质过氧化的能力与其已知的...





