4-(4-amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline

IPUAC Name:4-(4-amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline

CAS91-94-1
分子式C12H10Cl2N2
分子量253.12 g/mol
危化品

危害摘要 | 3,3'-二氯联苯胺是一种灰紫色结晶固体。它从固体变为气体的速度非常慢。3,3'-二氯联苯胺盐是实际使用的主要形式。它是一种稳定的、米白色的结晶固体,不会蒸发。3,3'-二氯联苯胺及其盐在自然界中均不存在。它们是为印刷油墨、纺织品、塑料和搪瓷、油漆、皮革和橡胶的颜料而制造的。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

4-(4-amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline

毒性

毒性
32
污水浓度
在以下废水中检测到 3,3'-二氯联苯胺:金属精加工废水,最大浓度 10 ppb;有色金属制造,最大 2.0 ppb,平均 0.3 ppb;油漆和油墨配制,10 ppb 最大;煤矿开采,3 ppb 最大(1)。在为期全国城市径流计划(19 个城市的 51 个集水区 - 共 86 个样本)(2) 中未检测到 3,3'-二氯联苯胺。据报道,加拿大一家多伦多公司的废水排放中 3,3'-二氯联苯胺浓度从 1996 年的 600 ug/L 以上降至 2001 年的 1.6 ug/L(3)。在两家电镀公司的废水样本中检测到痕量的 3,3'-二氯联苯胺,分别为 0.013 和 0.032 ug/L(3)。在各种工业废水中共检测到 2.60 至 654.0 ppb 的 3,3'-二氯联苯胺浓度...
环境水浓度
地表水:在西班牙贝索斯河中检测到3,3'-二氯联苯胺,但未定量(1)。在马里兰州波托马克河中检测到3,3-二氯联苯胺,但未定量(2)。
水/土壤挥发
使用碎片常数估算法估算的3,3'-二氯联苯胺的亨利定律常数为2.8X10-11 atm-立方米/摩尔(SRC)(1)。该亨利定律常数表明,3,3'-二氯联苯胺预计不会从水面挥发(2)。3,3'-二氯联苯胺的亨利定律常数(1)表明,预计不会从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于从碎片常数法估算的4.1X10-6 mm Hg的蒸气压(SRC)(1),预计3,3'-二氯联苯胺不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。在好氧和厌氧条件下分别进行32周和52周的持久性研究期间,土壤中未因挥发而损失3,3'-二氯联苯胺(3)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中气/粒分配的模型(1),3,3'-二氯联苯胺在25°C时估计蒸气压为4.1X10-6 mm Hg(SRC),由碎片常数法(2)测定,预计在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相3,3'-二氯联苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估计为10小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数4.0X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出,该速率常数使用结构估算法(2)测定。3,3'-二氯联苯胺在波长>290 nm处有强吸收(3),并已被证明可迅速光解...
环境生物浓缩
使用(14)-C-3,3'-二氯联苯胺在全蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)中测得的平衡生物富集因子为495-507,在可食用部分中的BCF为114-175,在不可食用部分中为814-856(1)。在金鱼(Leuciscus idus)和藻类中测得的BCF值分别为610和940(2)。使用鲤鱼(Cyprinus carpio)进行8周暴露实验,测得3,3'-二氯联苯胺在鱼类中的BCF范围为43-213(SRC)(3)。根据一种分类方案(4),这些BCF数据表明,在水生生物中发生生物富集的潜力为中等至高(SRC)。
环境生物降解
在改良的AFNOR测试中,使用酵母提取物营养肉汤(浓度分别为50、100、200和400 mg/L)作为补充,以活性污泥接种物进行4周测试,当3,3-二氯联苯胺的溶解有机碳浓度为3 mg/L时,其生物降解率分别为9-43%、0-91%、34-93%和18-99%。未添加酵母提取物的测试中未观察到生物降解(1)。在与富营养和中等营养湖泊的自然水生群落共同孵育时,一个月内有25%的3,3'-二氯联苯胺发生降解(2)。在好氧条件下于土壤中孵育时,32周内仅发生2%的矿化,且未检测到降解中间产物(3)。在厌氧条件下,一年内未发生矿化(3)。浓度为100 mg/L的3,3'-二氯联苯胺在4周内达到了其理论BOD的1%...
环境非生物降解
在25°C下,使用结构估算法估算的3,3'-二氯联苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为4.0X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时,大气半衰期约为10小时(1)。3,3'-二氯联苯胺在波长>290 nm处有强吸收(2),因此预计易受阳光直接光解(SRC)。3,3'-二氯联苯胺二盐酸盐在水中被证明会发生快速光解,生成一氯联苯胺、联苯胺和其他水不溶性产物(3)。在310 nm下辐照的水溶液中,3,3'-二氯联苯胺的半衰期约为1分钟...
土壤吸附/迁移性
根据在布鲁克斯顿粘土壤土和鲁比肯砂土中测得的弗罗因德利希吸附系数(1),3,3'-二氯联苯胺的Koc可分别确定为33,720和15,885(SRC)。使用从密歇根州霍兰的麦卡塔瓦湖采集的五种砂质至粉砂质粘土沉积物样品进行的批量等温研究,测得的Koc值范围为721至3,965(2);大部分吸附被确定为通过共价键结合(2)。根据分类方案(3),这些Koc值表明3,3'-二氯联苯胺在土壤中预计具有低至无迁移性。3,3'-二氯联苯胺是一种弱碱,pKa值为3.2和1.6(4),表明该化合物主要以中性形式存在。像联苯胺、3,3'-二氯...
人工污染源
3,3'-二氯联苯胺的生产和使用,作为染料和颜料的制造中间体、橡胶和塑料的配料成分以及聚氨酯弹性体的固化剂(1),可能会通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。然而,要求其使用封闭系统的严格法规应能限制其释放的潜在可能(2)。
自然污染源
据报告,3,3'-二氯联苯胺未天然存在(1)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。该物质可能在水中造成长期影响。强烈建议不要让该物质进入环境。
鱼类/海鲜浓度
美国环保署STORET数据库显示,在83个生物样本中未检测到3,3'-二氯联苯胺,检测限为2.5 mg/kg(湿重)(1)。
沉积物/土壤浓度
美国环保署STORET数据库显示,在347个沉积物样本中,以1 mg/kg(干重)的检出限未检出3,3'-二氯联苯胺(1)。在纽约拉夫运河污染区域的沉积物/土壤/水混合物中检出了3,3'-二氯联苯胺,但未进行定量(2)。1993年至2003年间在密歇根州霍兰的麦卡塔瓦湖采集的沉积物样本中,3,3'-二氯联苯胺的浓度范围为0.008至69.663 mg/kg(大多数低于0.07 mg/kg)(3);37个样本中有11个低于检出限,报告为未检出(3)。在加拿大农业土壤中检测到0.01-0.04的3,3'-二氯联苯胺(4)。
人类可能接触途径
在干燥染料处理的工艺中,在联苯胺基染料的制造或重新包装过程中,吸入和皮肤接触暴露的潜在风险最大。处理湿润的压滤饼和溶液时,工人吸入暴露的机会较小。在使用联苯胺基染料时,通过皮肤接触和吸入对工人造成最大潜在暴露的预计是那些处理干粉的称量工(1)。/联苯胺基染料/
环境归趋/暴露概况
3,3'-二氯联苯胺的生产和使用,作为染料和颜料的中间体,作为橡胶和塑料的配料成分,以及作为聚氨酯弹性体的固化剂,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。然而,要求其在封闭系统中使用的严格法规应限制其释放的可能性。如果释放到空气中,在25°C时估计的蒸气压为4.1X10-6 mm Hg,表明3,3'-二氯联苯胺将在环境大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相3,3'-二氯联苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为10小时。颗粒相3,3'-...
症状
3,3'-二氯联苯胺的盐形式可能引起喉咙痛、呼吸道感染、胃部不适、头痛、头晕、腐蚀性灼伤和皮炎。(L124)
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
健康影响
3,3'-二氯联苯胺的盐形式可能引起呼吸道感染、胃部不适和皮炎。3,3'-二氯联苯胺也被认为是一种可能的致癌物。(L124)
处理方法
3,3'-二氯联苯胺中毒的治疗通常是支持性的。(L124)
毒性数据
LD50: 8 g/kg (经皮, 大鼠) (T24) LD50: 3.82 g/kg (经口, 大鼠) (T24)
毒性概述
3,3’-二氯联苯胺的毒性机制主要源于其代谢产物与DNA的结合。代谢过程中形成硝基衍生物,与红细胞中的血红蛋白形成亚磺酸酰胺,被认为是这种加合物形成的机制。3,3’-二氯联苯胺可作用于芳烃受体,诱导细胞色素p-450酶的活性,这些酶将3,3’-二氯联苯胺以及其他多卤代芳烃代谢为其有毒中间产物。(L124, A89, A90) CDC-ATSDR毒理学概况
癌症部位
[在动物中:肝脏和膀胱癌]
目标器官
膀胱、肝脏、肺、皮肤、胃肠道
相互作用
DCB,3,3'-二氯联苯胺,主要用于制造印刷油墨、纺织品、油漆和塑料用的双偶氮黄或偶氮红颜料。它也用于纹身墨水。在本文中,我们研究了DCB在细菌和人类Jurkat T细胞中的光诱导毒性。DCB本身对鼠伤寒沙门氏菌TA102无毒性或致突变性,但当细菌同时接触DCB和光(1.2 J/cm2的UVA和2.1 J/cm2的可见光)时,在低至2微摩尔的浓度下具有光致突变性,在大于100微摩尔的浓度下具有光毒性。此外,DCB对人类Jurkat T细胞具有光细胞毒性和光遗传毒性。在2.3 J/cm2的UVA和4.2 J/cm2的可见光照射剂量下,它会导致Jurkat T细胞...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:IRIS当前值
致癌性证据
3,3'-二氯联苯胺:被合理预期为人类致癌物。/3,3'-二氯联苯胺和3,3'-二氯联苯胺二盐酸盐/
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉注射D5W/SRP:"保持通畅",最小流速。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。如果血容量正常但低血压,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。如果患者出现严重缺氧、发绀和心脏功能不全且对氧气治疗无反应,给予1%亚甲蓝溶液。...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助...
暴露路径/方式
经口(L124);吸入(L124);经皮(L124)
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服