2,4-dinitrophenol
IPUAC Name:2,4-dinitrophenol
CAS51-28-5
分子式C6H4N2O5
分子量184.11 g/mol
危化品
物理描述 | 2,4-二硝基酚呈现为黄色固体晶体。干燥或含水量低于15%时具有爆炸性。主要危险来自瞬时爆炸的冲击波,而非飞射物和碎片。在水中微溶,在乙醚和氢氧化钠或氢氧化钾溶液中可溶。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性大气浓度
城市/郊区:2,4-二硝基苯酚在日本横滨被检出,但未定量(1)。2,4-二硝基苯酚在德国大邓费尔浓度检出为0.1 ng/立方米至0.54 ng/立方米(2)。
植物浓度
在伦巴第地区(意大利北部)因空气污染不良影响而衰退的两个不同高山森林(Gerola山谷和Masino山谷)的山毛榉树叶(Fagus sylvatica)中分析了植物毒性硝基酚。来自受损较严重地区(Gerola山谷)的树叶平均总硝基酚浓度(313纳克/克)高于Masino山谷样本(148纳克/克)。从Gerola山谷和Masino山谷的山毛榉树叶中报告的2,4-二硝基酚浓度分别为8.2和4.1纳克/克干重;采样时间为1994-1995年(1)。
污水浓度
在USEPA的STORET数据库的1,311个废水样品中,2,4-二硝基苯酚的检出率<2%(1)。在市政垃圾填埋场的废水中检测到2,4-二硝基苯酚,浓度为0.099 mg/L(2)。在汽车尾气中鉴定出2,4-二硝基苯酚,但未量化(3-4)。
环境水浓度
雨/雪/云:在德国汉诺威的雨和雪中检测到2,4-二硝基酚,浓度为0.1-1.4微克/升(1)。在德国布罗肯山的云水样品中检测到2,4-二硝基酚,浓度分别为7.9、1.3、0.9-2.0、10和10微克/升,样品分别于1994年6月2日、4日、5日、7日和10日采集(2)。来自英国大邓费尔的云样品在1993年4月和5月采集的样品中含有2,4-二硝基酚,浓度为1.0微克/升(2)。1997年至2001年佛兰德地区雨水监测计划的结果报告,2001年68%的样品中含有2,4-二硝基酚,平均浓度为367纳克/升(3)。1995年至1998年从德国巴伐利亚8个地点每月采集的雨水,2,4-二硝基酚浓度范围为0.5至<5微克/升(4)。
水/土壤挥发
pKa为4.09(1)表明2,4-二硝基酚在pH值5至9时几乎完全以阴离子形式存在,因此从水表面挥发不是重要的命运过程(SRC)。基于3.9X10-4 mm Hg(2)的蒸气压,2,4-二硝基酚预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境生物浓缩
在2,4-二硝基酚浓度分别为50和5微克/升的6周孵化期中,在鲤鱼(Cyprinus carpio)中测得的BCF值分别为<0.4-0.7和<3.7(1)。根据分类方案(2),这些BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
纯培养:... 简单节杆菌、假单胞菌和节杆菌能够代谢 2,4-二硝基酚和 2,4,6-三硝基酚,形成亚硝酸盐。
环境非生物降解
2,4-二硝基苯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25 °C时估计为6.6X10-13 立方厘米/分子-秒(SRC),使用结构估计法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米时的大气半衰期约为24天(1)。2,4-二硝基苯酚经臭氧氧化后将生成甲酸、乙酸、乙二酸和草酸,所有这些产物都可生物降解为甲烷(2)。2,4-二硝基苯酚可能与大气中的硝酸自由基反应(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,2,4-二硝基苯酚预计不会在环境中发生水解(3)。2,4-二硝基苯素确实在波长>290 nm处吸收光(4),并且...
土壤吸附/迁移性
2,4-二硝基苯酚在冲积砂壤土中测得的Koc值为13.5(7.8%粘土,30%粉砂,62.2%砂,1.1%有机质,pH 8.1)(1)。2,4-二硝基苯酚的测得Koc值也为16.6(2)。根据分类方案(3),这些Koc值表明2,4-二硝基苯酚在土壤中预计具有极高的迁移性。2,4-二硝基苯酚的pKa为4.09(4),表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。这可以在测得的Koc值中看出(SRC)。
人工污染源
2,4-二硝基苯酚的生产及其在染料和二氨基苯酚制造中的使用或作为指示剂(1)的使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。其作为农药(2)的先前使用导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^51-28-5$'
ICSC 环境数据
该物质对水生生物剧毒。强烈建议不要让化学品进入环境。
鱼类/海鲜浓度
2,4-二硝基苯酚在密歇根湖支流和港湾的鱼类中被检出,但未定量(1)。
沉积物/土壤浓度
土壤:2003年2月至10月,对葡萄牙南部两个饮用水集水盆地的土壤渗滤液进行了2,4-二硝基苯酚检测,在圣克拉拉和罗索的平均浓度分别为6-12和4-20 mg/L(1)。在加拿大魁北克省维尔默西耶的土壤中检测到2,4-二硝基苯酚,浓度为11.7 ug/kg(2)。在纽约州爱情运河的土壤/沉积物样品(3)、美国一个未指定的DOE站点(4)和新泽西州利帕里垃圾填埋场的土壤/沉积物样品中鉴定出2,4-二硝基苯酚,但未量化(5)。
人类可能接触途径
化学指示剂制造商、染料制造商、炸药工人、除草剂工人、有机化学合成者和木材防腐剂工人可能接触2,4-二硝基酚。
环境归趋/暴露概况
2,4-二硝基酚的生产及其在制造染料和二氨基酚中的使用或作为指示剂使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其以前作为农药的使用导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,20°C时的蒸气压为3.9X10-4 mm Hg,表明2,4-二硝基酚将仅以蒸气形式存在于大气中。气相2,4-二硝基酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为24天。2,4-二硝基酚可能与大气中的硝酸根自由基反应。2,4-二硝基酚确实吸收波长>290 nm的光,因此可能易受阳光直接光解的影响。I...
症状
皮肤接触可能导致皮肤发红、粗糙、黄色染色。吸入或摄入后出现恶心、呕吐、心悸、虚脱、出汗。(L170)
不良影响
皮肤毒素 - 皮肤灼伤。
健康影响
摄入小剂量2,4-DNP(短期或长期)可导致白内障。这种情况可能导致双眼失明。吸入、吞咽或皮肤接触大量DNP可导致死亡。(L168)
处理方法
2,4-DNP中毒没有特效解毒剂。症状性治疗包括补充氧气和液体,通过海绵浴和冰袋控制体温,使用风扇促进空气流动和蒸发。在完全清醒的患者中,根据耐受情况口服含糖冷液体。皮肤接触的情况下,及时清洗和梳理受污染的皮肤和头发。(L179)
毒性数据
LD50: 14-43 mg/kg (口服, 人类) (T30)
毒性概述
急性2,4-二硝基酚中毒(通过摄入)涉及氧化磷酸化的解偶联,这 presumably 减少了体内高能磷酸盐的储备。这刺激了氧化代谢,进而增加了身体的产热。氧消耗、体温、呼吸和心率都增加。2,4-二硝基酚被认为能与甲状腺素转运蛋白等血清蛋白结合。事实上,它被提议作为通过稳定甲状腺素转运蛋白的天然折叠来预防/抑制淀粉样变性疾病的治疗剂。(T21, A126, A127)
目标器官
眼部
RAIS毒性值
短期口服参考剂量参考:ATSDR最终版
人体毒性值
成人致死剂量约为口服1至3克;5天内分次给予3克也已证明是致命的。/二硝基酚/
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
最低风险水平
急性口服:0.01毫克/公斤/天 (L168)
特殊风险人群
二硝基酚的毒性效应在炎热工作场所的人员中最为严重。
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉输注0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)/SRP:"保持开放",最小流速/。对于脱水、低血压并有血容量不足迹象的患者,谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。如果患者...
暴露路径/方式
口服(L170);吸入(L170);皮肤接触(L170)
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





