4-phenylaniline

IPUAC Name:4-phenylaniline

CAS92-67-1
分子式C12H11N
分子量169.22 g/mol
危化品

根据加利福尼亚劳动法,4-氨基联苯(4-氨基二苯基)可致癌。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

4-phenylaniline

毒性

毒性
34
体内负荷
在41名已确认的非吸烟者中,尿液中4-联苯胺的几何平均浓度为1.64 pg/mg肌酐 (1.30-2.07);相反,在89名吸烟者中,4-联苯胺的几何平均浓度显著更高,为8.69 pg/mg肌酐 (7.43-10.16)(1)。吸烟者(N = 10)排出的4-联苯胺量(15.3 ng/24 h)显著高于非吸烟者(N = 10)(2)。
大气浓度
城市/郊区:从1967年到1992年,在已发表和未发表数据的计算机化调查中,未发现4-联苯胺的任何环境测量值(1)。意大利布林迪西的一个室外空气样本中4-联苯胺的浓度是一个少量且未量化的数值,采样日期未报告(2)。
污水浓度
在轮胎浸出液水样中未检测到4-联苯胺,检测限为1.0 ug/L(1)。
水/土壤挥发
4-联苯胺的亨利定律常数估计为1.5X10-7 atm-cu m/mole(SRC),使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明4-联苯胺预计基本不会从水面挥发(2)。4-联苯胺的亨利定律常数表明预计不会从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于外推蒸气压3.2X10-4 mm Hg(3),预计4-联苯胺不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),4-联苯胺在25 °C时外推蒸气压为3.2 X10-4 mm Hg(2),预计在环境大气中仅以气态存在。气态4-联苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估计为5小时(SRC),根据其在25 °C时的速率常数8.0X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。4-联苯胺在波长>290 nm处有吸收(4),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。[(1) Bidleman TF; Environ Sci Technol 22: 361-367 (1988) (2)...
环境生物浓缩
根据log Kow为2.86(1)和回归推导方程(2),估算出4-联苯胺在鱼类中的BCF为36(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境生物降解
好氧:在静态生物降解测试中,4-联苯胺在28天测试结束时降解了0-50%,该测试中2 mg/L的化合物用污泥、无机盐、5 mg/l酵母接种,先进行7天静态培养,然后每周进行3次传代培养(1);在该测试系统条件下,这被认为是缓慢降解且需要适应(1)。在另一个静态系统程序中,将1%的化学物质乳化剂溶液以1至2 ppm的浓度加入细菌悬浮液中,4-联苯胺在初始7天培养期结束时降解了50%(2)。两种类似的化合物,苯胺(苯基胺)和联苯,被日本MITI测试(OECD指南301C)归类为易生物降解(3)。苯胺和联苯,浓度为100...
环境非生物降解
据估计,4-联苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为8.0X10-11 cu cm/分子-秒,在25 °C下(SRC),使用结构估算法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基每cu cm时,大气半衰期约为5小时(1)。4-联苯胺在波长>290 nm处有吸收(2),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。4-联苯胺是一种芳香胺,而表面水中的芳香胺在暴露于阳光时,会与光氧化剂(如羟基自由基、过氧自由基和单线态氧)反应,半衰期约为30天(3)。天然水中的腐殖酸可敏化芳香胺的光氧化反应...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1),4-联苯胺的Koc可估计为2470(SRC)。根据一个分类方案(2),该估计的Koc值表明4-联苯胺在土壤中预计具有轻微迁移性。由于芳香氨基团的高反应性,预计芳香胺会与土壤中的腐殖质或有机物强烈结合(3,4),这表明在某些土壤中迁移性可能更低(SRC)。
人工污染源
4-联苯胺的生产和使用,作为癌症研究中的致癌物、在硫酸盐检测中的应用(1),以及其过去作为橡胶抗氧化剂和染料中间体的用途(2),都可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。4-联苯胺可作为2-氨基联苯中的污染物存在,而2-氨基联苯用于染料制造(3)。4-联苯胺已在染发剂中被检测到(3)。4-联苯胺和其他芳香胺可作为偶氮染料降解的代谢产物形成(4,5)。
自然污染源
4-联苯胺在自然界中尚未被发现(1)。
食品调查值
根据毒理学研究,在中国家庭厨房中,女性每天做饭时,烹饪油烟中出现了几种未知的致突变物。数据仅限于对烹饪油烟中芳香胺的分析,这些芳香胺已知可导致膀胱癌。从台湾常用的三种不同商业烹饪油中收集了烟雾样本,并使用沙门氏菌/微粒体试验分析了其致突变性。从样本中提取芳香胺,并通过高效液相色谱法(HPLC)鉴定,并通过气相色谱/质谱法(GC/MS)确认。在S-9混合物存在下,三种烹饪油烟提取物均被发现具有致突变性。所有样本均含有2-萘胺(2-NA)和4-氨基联苯(4-ABP)。2-NA的浓度...
ICSC 环境数据
该物质的环境效应尚未得到充分研究。
其他环境浓度
4-联苯胺可能作为染料中间体2-氨基联苯生产中的痕量杂质存在(1)。作为杂质,4-联苯胺在三个批次的商业酸性黑1染料中被检测到,浓度分别为0.31、0.068和0.062 ppm,该染料用作直接染发剂,在非氧化性染发配方中的头皮浓度高达0.5%(2)。在美国的一项研究中,在8种不同的氧化性和直接染发剂中检测到4-联苯胺,浓度从不可检测(<0.29 ppb)到12.8 ppb(3)。它存在于金发、红发和黑发染发剂中,但不存在于棕发染发剂中(3)。
生态毒性摘录
/AQUATIC SPECIES/ ... 在本研究中,使用了一系列生态毒理学模型系统,包括大型蚤(Daphnia magna)的制动、斑马鱼胚胎的发育以及哺乳动物细胞增殖的抑制,研究了4-氨基联苯(4-ABP)的影响。通过使用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物还原法,评估了4-ABP对小鼠结缔组织成纤维细胞(L929细胞)和人肝癌细胞(HepG2细胞)的生长抑制效应。结果表明,4-氨基联苯对水生生物和哺乳动物细胞具有毒性。对4-氨基联苯最敏感的系统是D. magna制动,其次是斑马鱼胚胎的发育和细胞增殖的抑制。L929和HepG2细胞生...
人类可能接触途径
个人直接接触和环境接触4-联苯胺的总体风险指数为2.1%(1)。
环境归趋/暴露概况
4-联苯胺的生产和使用,作为癌症研究中的致癌物、用于硫酸盐检测,以及其过去作为橡胶抗氧化剂和染料中间体的用途,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。4-联苯胺可能作为2-氨基联苯中的污染物存在,而2-氨基联苯用于染料制造。4-联苯胺和其他芳香胺可作为偶氮染料降解的代谢产物形成。4-联苯胺存在于香烟烟雾中。如果释放到空气中,25 °C时外推蒸气压为3.2X10-4 mm Hg,表明4-联苯胺在环境大气中将仅以蒸气形式存在。气相4-联苯胺将与光化学产生的羟基自由基反应而降解;半衰期...
症状
4-氨基联苯的症状可能包括呼吸困难、头痛、头晕、嗜睡和共济失调。(T36)
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认对人类致癌。
健康影响
4-氨基联苯是已知的人类致癌物。它也可能引起高铁血红蛋白血症。(L135, T36)
毒性数据
LD50:205 mg/kg(口服,小鼠)(T14)
毒性概述
4-氨基联苯需要代谢激活才能发挥其毒性。这由细胞色素P450 1A2通过N-羟基化催化,随后由磺基转移酶1A1和芳基胺N-乙酰转移酶2进行O-硫酸化和O-乙酰化。4-氨基联苯及其代谢物可能与DNA形成加合物,诱导突变。4-氨基联苯及其代谢物也可能穿过胎盘并对胎儿产生影响。(A2454, A2455, A2456, A2457)
癌症部位
[膀胱癌]
目标器官
膀胱,皮肤
相互作用
在给予单次剂量50 mg 4-氨基联苯/kg后,给予为期4年半的每日6 g d,l-色氨酸膳食补充剂,在4只比格犬中产生了1个膀胱肿瘤。在给予相同剂量的4-氨基联苯而不补充色氨酸的6只犬中未观察到肿瘤。实验表明,d,l-色氨酸在诱导膀胱癌中起共致癌物或促进剂的作用。
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:CALEPA
致癌性证据
4-氨基联苯:已知为人类致癌物。
致癌物分类
1,对人类有致癌性。(L135)
特殊风险人群
... 由于职业致癌物暴露导致膀胱癌的风险在遗传决定的慢乙酰化者中升高。...
解毒剂和急救
急救:如果此化学品进入眼睛,立即取下任何隐形眼镜,并立即冲洗至少15分钟,偶尔抬起上下眼睑。立即寻求医疗救助。如果此化学品接触皮肤,脱去被污染的衣物,立即用肥皂和水冲洗。立即寻求医疗救助。如果吸入此化学品,脱离接触,如果呼吸停止,开始进行救援呼吸(使用通用预防措施,包括复苏面罩),如果心脏停止,进行心肺复苏。迅速转移到医疗机构。当吞食此化学品时,寻求医疗救助。...
非人类毒性值
LD50 兔经口 690 mg/kg
暴露路径/方式
口服 (T36); 吸入 (T36); 经皮 (T36)
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
客服