(2S)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid

IPUAC Name：(2S)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid

CAS51-48-9

分子式C15H11I4NO4

分子量776.87 g/mol

危化品

L-甲状腺素是甲状腺素的L-对映体。它具有抗甲状腺药物、甲状腺激素、小鼠代谢物和人类代谢物的功能。它是一种碘代苯酚、甲状腺素、2-卤代苯酚、非蛋白源L-α-氨基酸和L-苯丙氨酸衍生物。它是L-甲状腺素(1-)的共轭酸。它是D-甲状腺素的对映体。它是L-甲状腺素两性离子的互变异构体。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

(2S)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid

毒性

乳汁浓度

左旋甲状腺素(T4)以低浓度分泌到母乳中。...

环境水浓度

虽然未找到关于左甲状腺素的具体数据(SRC, 2016)，但文献表明，来自人类和兽医治疗的一些药物活性化合物在市政污水处理厂中不会被完全去除，因此会被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能会降解成新的更持久的化合物，这些化合物可能会被释放出来，替代或附加于母体化合物(2)。

水/土壤挥发

估计的pKa值为7.43和9.43(1)，表明左旋甲状腺素在pH值5至9时将以两性离子形式存在，因此从水表面的挥发和生物富集预计不是重要的命运过程。基于从碎片常数法(2)确定的估计蒸气压2.1X10-16 mm Hg(SRC)，预计左旋甲状腺素不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

环境归趋概述

大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，左甲状腺素在25°C时的估计蒸气压为2.1X10-16 mm Hg(SRC)，这是通过碎片常数法确定的(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的左甲状腺素可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。左甲状腺素含有在波长>290 nm处发色的基团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。

环境生物浓缩

估计的pKa值为7.43和9.43(1)，表明左甲状腺素将在环境中以两性离子形式存在，因此预计生物富集不是重要的环境归趋过程(SRC)。

环境非生物降解

由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，预计左甲状腺素在环境中不会发生水解(1)。左甲状腺素含有在波长>290 nm处发色的基团(1)，因此可能易受阳光直接光解的影响(SRC)。

土壤吸附/迁移性

使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计左甲状腺素的Koc为6600(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明左甲状腺素在土壤中预期是不移动的。估计的pKa值为7.43和9.43(3)，表明该化合物在环境中将以几乎完全的两性离子形式存在(3)。

人工污染源

左甲状腺素的生产和给药作为治疗人类和动物甲状腺功能减退症和甲状腺肿的药物(1)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

自然污染源

甲状腺素是正常发育和生理所必需的甲状腺激素，在哺乳动物中受垂体调节(1-3)。

人类可能接触途径

NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估计美国有10,666名工人(其中7,298名为女性)可能接触左甲状腺素(1)。职业性接触左甲状腺素可能通过在生产或使用左甲状腺素的场所通过吸入和皮肤接触发生。除非直接接受医疗治疗，否则一般公众不太可能接触左甲状腺素(SRC)。

环境归趋/暴露概况

左甲状腺素的产生和给药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。合成的左甲状腺素与人体甲状腺产生的甲状腺素相同。如果释放到空气中，估计在25°C下的蒸气压为2.1X10-16 mm Hg，表明左甲状腺素将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的左甲状腺素将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。左甲状腺素含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于估计的Koc值为6600，预计左甲状腺素将没有迁移性。估计的pKa值为7.43和9.43，表明该化合物将存在...

不良影响

* 左甲状腺素的吸收可能受到大豆、木瓜和葡萄柚的影响。

毒性概述

总之，必须注意的是，没有治疗左甲状腺素过量的解毒剂。治疗选择包括洗胃、活性炭、考来烯胺、糖皮质激素、β-受体阻滞剂、丙硫氧嘧啶和支持性措施。

特殊风险人群

给心血管疾病患者和老年人使用左甲状腺素时应谨慎，因为他们隐匿性心脏疾病的风险增加。

药物性肝损伤

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

非人类毒性摘录

/其他毒性信息/ 尚未进行动物研究来评估左旋甲状腺素的致癌潜力、致突变潜力或对生育能力的影响。Synthroid中的合成T4与人类甲状腺自然产生的T4相同。尽管有报道称长期甲状腺激素治疗与乳腺癌之间存在关联，但这尚未得到证实。

妊娠和哺乳期的影响

比较了甲状腺功能减退妇女的乳汁与甲状腺功能正常妇女的乳汁。甲状腺功能减退妇女的血清LDL水平高于甲状腺功能正常的妇女。甲状腺功能减退母亲的乳汁中二十二碳五烯酸和反油酸水平较高，但三烷酸水平低于无甲状腺功能减退的妇女。许多甲状腺功能减退的母亲正在接受左甲状腺素治疗，但许多人的TSH水平异常高。