2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid
IPUAC Name:2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid
CAS94-74-6
分子式C9H9ClO3
分子量200.62 g/mol
危化品
(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸是一种氯苯氧基乙酸,是(4-氯苯氧基)乙酸在2位被甲基取代的衍生物。它具有合成生长素、苯氧基除草剂和环境污染物的作用。它是一种氯苯氧基乙酸,也是一氯苯的成员。它是(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸盐的共轭酸。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性乳汁浓度
... 在奶牛的牛奶中检测到2-甲基-4-氯苯酚 ...
体内负荷
在一宗自杀案中,尸检标本中MCPA的浓度如下:血液,230 PPM;肝脏,146 PPM;心脏,154 PPM;& 大脑,32.8 PPM。在另一案例中,尸检标本中血液和尿液的浓度分别为180和800 PPM。
大气浓度
农村/偏远地区:在北达科他州农村地区(主要为农业区)的气相和悬浮颗粒物样本研究中,MCPA(检测限0.3 pg/cu m)在1993年6次采样日期中的1次在空气中检测到,浓度为70 pg/cu m;在1994年7次采样日期中的4次检测到,浓度为2.1-12 pg/cu m(1)。在1993-1996年加拿大南部曼尼托巴省农业区的大气(气相加颗粒相)和降水的综合研究中,MCPA在空气中检测到(检测限2.1 pg/cu m),浓度高达13 ng/cu m,范围从未检测到13,000 pg/cu m;MCPA主要存在于气相中,除了最大检测值(2)。
污水浓度
在1983年2月从丹麦5个卫生填埋场收集的5个渗滤液样本中,其中一个检测到2-甲基-4-氯苯氧乙酸(1);阳性样本的浓度为1-10 ppm(1)。
环境水浓度
雨/雪/雾:在瑞士Gruze采集的雨水和屋顶水中,在41个样本中有4个检测到MCPA,通常在4月初至5月初,浓度高达27 ng/l;总年负荷(不包括11月至1月)为800 ng/sq m-yr (1)。在1993-1996年对加拿大南部曼尼托巴省农业区的大气(气相加颗粒相)和降水的研究中,在5月下旬和6月初的降水(检测限10 pg/l)中检测到MCPA,其浓度与当地年使用模式相对应;在4年中每年都观察到类似的浓度时间分布(2)。
水/土壤挥发
MCPA的亨利定律常数为4.80X10-10 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明,MCPA预计基本上不会从潮湿的土壤和水表面挥发(2)。根据蒸气压5.90X10-6 mm Hg(3),MCPA预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。然而,在一项挥发实验中,施用于聚乙烯表面的MCPA在3天开放暴露于空气后,有90%挥发(4)。然而,应记住,聚乙烯表面与环境中水或土壤非常不同。在土壤表面,MCPA可能会迅速渗滤或被植物吸收(5,6)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),MCPA,其25°C时的蒸气压为5.90X10-6 mm Hg(2),将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相MCPA通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为30小时(SRC),由其在25°C时的速率常数1.3X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该速率常数是使用结构估算法(3)确定的。颗粒相MCPA可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。除草剂喷洒作业的空中漂移可将MCPA输送到附近的池塘和溪流(4)。一项对MCPA的多年研究...
环境生物浓缩
在MCPA水溶液浓度为10-100 mg/l并使用10-28天的暴露期(1)的条件下,测定了鳟鱼的BCF为1。在模型水生生态系统研究中,对于2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠,测得鱼和蜗牛的BCF值小于1(2,3)。根据一个分类方案(3),这些BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力很低。MCPA通过叶片或根部吸收,并在植物中易于转运(4)。
环境生物降解
在土壤中,代谢涉及侧链降解为4-氯-2-甲基苯酚、环羟基化和环开裂(1)。土壤中残留活性的持续时间约为3-4个月(1)。研究发现土壤湿度是重要的生物降解因素,因为在空气干燥的土壤中,经过579天的培养后,降解率低于30%(2);在-30至0°C的温度范围内没有发生降解(2)。田间研究表明,MCPA从土壤中消散的半衰期范围为6至60天(3)。在一项田间研究中,当使用没有先前MCPA施用的土壤时,初始MCPA半衰期约为29天(4);在曾接受1-18年先前暴露的土壤中,半衰期约为10天(4)。残留活性的持续时间...
环境非生物降解
使用结构估算法(1),估算MCPA与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.3X10-11 cu cm/molecule-sec,在25°C(SRC)下。这对应于在每cu cm 5X10+5羟基自由基的大气浓度下,大气半衰期约为30小时(1)。由于缺乏可水解的官能团(2),MCPA在环境中预计不会发生水解。然而,光解预计将是一个重要的降解过程。当暴露在夏季阳光或模拟阳光的光反应器中时,pH值缓冲至8-10的MCPA水溶液在约19-20天内光解至初始MCPA浓度的50%(3)。观察到的主要光解产物为4-氯-2-甲基苯酚...
土壤吸附/迁移性
在三种土壤(壤质砂土和砂质壤土类型)中测得MCPA的吸附系数(Kd)为0.7至1.0(1);根据2.4-3.0%的腐殖质含量(1),三种土壤的Koc值分别约为60、52和50。在花园土壤中观察到类似的Kd值0.4(2)。使用土壤薄层色谱法,在Chillum粉砂壤土(3.1%有机质)、Lakeland砂质壤土(0.9%有机质)和Hagerstown粉质粘壤土(1.4%有机质)中测得Rf值为0.6-1.0(3,4);这些Rf值将MCPA归类为在土壤中可移动(3,4)。当MCPA施用于稻田时,MCPA观察到70%的减少归因于土壤渗滤造成的损失(5)。在实验室研究中,使用草坪草土壤或两种亚土壤的渗滤柱,大部分的app...
人工污染源
MCPA作为除草剂用于控制农业应用中的阔叶杂草(1,2),预计会直接释放到环境中(SRC)。各种监测研究表明,MCPA的田间施用会受到径流(通过降雨)的影响,随后将少量物质输送到溪流和池塘(3,4)。
生态毒性值
LC50 蓝鳃太阳鱼 (Lepomis macrochirus) 1500 ug/l/48 hr /生物测定条件未指明/
自然污染源
MCPA已知不是天然产物(1)。
食品调查值
在1969年7月1日至1976年6月30日期间,作为美国食品药品监督管理局(FDA)总膳食研究(美国即食食品的市场篮调查)的一部分,收集的任何食品复合物中均未检测到2-甲基-4-氯苯氧乙酸(MCPA)残留物(1)。在较早的总膳食研究分析(1964年6月至1969年4月)中,在1236个食品复合物样本中的11个中检测到MCPA,浓度从痕量到0.40 ppm不等(2-5)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不当处置。
沉积物/土壤浓度
在1975至1977年间进行的一项研究中,在加拿大安大略省11个农业流域的溪流中采集的沉积物样本中未检测到MCPA(1)。据报道,在加拿大河口采集的沉积物中MCPA残留量为8-52 ppm(2)。在波兰米耶德维湖的水和沉积物研究中,1984年在60个沉积物样本中的45个中检测到MCPA,浓度为0.3-24.0 ug/kg,1985年在62个沉积物样本中的53个中检测到,浓度为2.0-15.5 ug/kg(3)。
人类可能接触途径
职业接触MCPA可能发生在生产或使用该化合物的 workplaces,通过吸入和皮肤接触(SRC)。通过监测24名农民和9名专业喷药员,他们在准备和喷洒除草剂时(1),在个人呼吸区采集空气样品(1);中位浓度范围为0.004至0.015 mg/cu m TWA(1);最高浓度为0.092 mg/cu m TWA(1)。
环境归趋/暴露概况
2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)作为商业除草剂的使用预计会导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下蒸气压为5.90X10-6 mm Hg,表明MCPA将在环境大气中以气相和颗粒相存在。气相MCPA将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解;该反应在空气中的半衰期估计为31小时。颗粒相MCPA将通过湿沉降和干沉降从大气中被去除。现场研究表明,喷雾应用的空中漂移可以将MCPA输送到附近的池塘和溪流。MCPA可能在空气中发生直接光解,因为它在水中的光化学活性。如果释放到土壤中,MCP...
EPA农药生态毒性数据
来自EPA的农药生态毒性数据:45
症状
除了氯痤疮,CDD暴露还会导致皮疹、皮肤变色和体毛过多。(L177)
不良影响
职业性肝毒素 - 次级肝毒素:职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
健康影响
大量接触CDDs会导致氯痤疮,这是一种严重的皮肤病,表现为类似痤疮的病变,主要发生在面部和上半身。CDDs还可能导致肝损伤,并诱导葡萄糖代谢的长期改变和激素水平的微妙变化。此外,研究表明CDDs可能扰乱内分泌系统,削弱免疫系统,以及造成生殖损伤和出生缺陷、中枢和外周神经系统病变、甲状腺疾病、子宫内膜异位症和糖尿病。2,3,7,8-四氯二苯并对二恶英也是已知的人类致癌物。(L177, L178)
处理方法
治疗可能包括清洗任何接触区域,如吞服则进行胃肠道去污,静脉注射和强制碱性利尿。(L346)
毒性数据
LC50(大鼠)= 1,370 mg/m3/4h
毒性概述
CDDs通过与芳烃受体结合并随后改变某些基因的转录来产生其毒性效应。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能源于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳烃受体核转位子与基因调控元件的直接相互作用,或源于启动的磷酸化/去磷酸化级联反应,该反应随后激活其他转录因子。受影响的基因包括几种癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译变化被认为是CDDs大多数毒性效应的原因。这包括2,3,...
目标器官
尿
相互作用
丙磺舒增加了氯苯氧乙酸的急性毒性(2,4-D、2,4,5-T和MCPA)在大鼠中。丙磺舒增加了所有三种(14)C标记的氯苯氧乙酸的脑血浆比率。这种增加仅部分是由于丙磺舒将氯苯氧酸从其在大鼠血浆蛋白中的结合位点置换所致。丙磺舒并未显著改变(14)C标记的氯苯氧乙酸的颅内分布模式。
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考:HEAST 当前
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
解毒剂和急救
如果大量摄入氯苯氧基化合物,可能会发生自发性呕吐。如果剧烈呕吐未发生,应采取措施排空胃内容物并限制胃肠道吸收,方法是在放置带套囊的气管插管后进行胃管插入、抽吸和灌洗。每2-4小时重复给予半量或更多量的活性炭可能有益。如果因治疗延迟而未进行胃抽吸和灌洗,且患者完全清醒,则口服给予活性炭和泻药。静脉输注液体以加速氯苯氧基化合物的排泄,并限制肾脏中毒物的浓度。理想的尿流量为4-6 ml/min。静脉输注生理盐水/葡萄糖已成功挽救昏迷患者...
暴露路径/方式
该物质可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和摄入被身体吸收。
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





