4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid

IPUAC Name:4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid

CAS94-82-6
分子式C10H10Cl2O3
分子量249.09 g/mol
非危品

根据环境保护局(EPA),2,4-D丁酸可导致雄性生殖毒性。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid

毒性

毒性
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乳汁浓度
作为食品药品管理局即食食品市场篮调查的一部分,在从洛杉矶杂货店采集的乳制品中检测到4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸,水平为0.025 ppm(1)。
体内负荷
分析了来自197个阿肯色州的尿液样本中的4-(2,4-二氯苯氧)丁酸(1);仅在一份样本中检测到(检测限为1 ppb)(浓度未报告)(1)。
环境水浓度
地下水:1979年至1987年间,对加拿大安大略省农业地区农民使用的数百个农场井进行农药监测,在 0.1 ug/l 的检测限下未检测到任何 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(1-3)。
水/土壤挥发
使用结构估计方法(1,SRC)可估算出4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的亨利定律常数为2.29X10-9 atm-cu m/mole(25°C)。该亨利定律常数表明4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸基本上不会从水中挥发(2)。
环境归趋概述
大气归宿:基于25°C时估计的蒸气压3.5×10⁻⁶毫米汞柱(1),2,4-二氯苯氧基丁酸可以在大气中同时存在于气相和颗粒相(2,SRC)。它将与光化学产生的羟基自由基迅速发生气相降解,估计半衰期为27小时(3,SRC)。通过干沉降(沉降)和湿沉降(降雨、冲刷)的颗粒物物理去除也会发生(SRC)。
环境生物浓缩
根据测量的 log Kow 值 3.53(1) 和 25 °C 时的水溶性 46 mg/l(2),可通过线性回归推导的方程(3,SRC)分别估算出 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的 BCF 约为 280 和 70。这些 BCF 值表明在水生生物中的生物富集并不重要(SRC)。
环境生物降解
观察到4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在土壤微生物作用下发生β-氧化代谢(1);β-氧化产生(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)作为代谢物(1)。在室温下,观察到4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在天然水中消散测试中降解(一周内>12%)(2);然而,在蒸馏水或通过添加酸灭菌的天然水中未发生降解(2)。
环境非生物降解
由于苯氧烷酸在水中的紫外吸收最大值在280至290纳米之间,存在直接光解的潜力(1);4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的光解速率数据不可用;然而,类似的化合物(2,4-二氯苯氧基)乙酸已被证明可在阳光下光解,半衰期从几天到几周不等(2)。4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为1.42X10-11立方厘米/分子-秒,对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约27小时(3,SRC)。4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸不包含任何...
土壤吸附/迁移性
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在25°C时的pKa为4.95(1);因此,在pH值5或更高时,它将以解离形式为主(SRC)。无法准确估算解离物种的Koc;然而,4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的Koc已在pH 7.9时实验测得为370(1)。该Koc值表明其土壤迁移性为中等(2,SRC)。
人工污染源
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸作为除草剂用于控制阔叶杂草(1),直接将化合物释放到陆地环境(SRC)。4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸的某些酯类也用作除草剂(1);这些酯类在潮湿土壤中水解生成4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2)。
食品调查值
作为美国食品药品监督管理局即食食品市场篮调查的一部分,在从洛杉矶杂货店收集的乳制品中检测到 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸含量为 0.025 ppm(1);4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸被归类为在美国食品中很少发现的农药(1)。在三个联邦监测计划(1970-1976 财年)的汇编中(FDA 的市场篮调查、FDA 对 33,000 种国内和 18,000 种原始农产品的监测计划以及 USDA 的国家残留计划),仅在一份豆类样品和一份藤蔓和耳部蔬菜样品中检测到 4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2)。
人类可能接触途径
... 氯苯氧基除草剂的职业暴露...在其生产、配制、应用和处置过程中已知已发生。/氯苯氧基除草剂/
环境归趋/暴露概况
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸通过其在除草剂配方中的使用及其酯的水解产品释放到环境中。如果释放到土壤或水中,微生物降解将是主要的环境降解过程。微生物降解通过β-氧化机制进行,产生(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)。在实验室持久性研究中,4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在土壤中的半衰期少于7天。在正常除草剂施用率下,4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸在土壤中的残留活性约为6周。如果释放到大气中,4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸可以存在于气相和颗粒相中;气相4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸降解...
EPA农药生态毒性数据
来自环境保护局的农药生态毒性数据:39
症状
急性口服暴露的症状包括呕吐、腹泻、头痛、意识混乱、肾功能衰竭、攻击性或怪异行为、低血压和肌肉抽搐。也可能发生骨骼肌损伤和肾功能衰竭。长期皮肤暴露可能包括皮肤刺激,而长期吸入暴露可能导致咳嗽和上呼吸道及胸部灼烧感。(L177)
不良影响
职业性肝毒素 - 次级肝毒素:职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
健康影响
所有形式的2,4-DB通过皮肤或吸入吸收时被认为毒性较低。雌性大鼠以75 mg/kg的中等剂量喂食2,4-DB,经历了多种慢性效应,包括卵巢重量减轻、产仔数减少和整体体重下降。此外,许多后代(幼崽)在哺乳期间死亡。
处理方法
急性氯苯氧基除草剂中毒的一般治疗包括胃肠道去污、复苏和支持治疗。对于2,4-DB或2,4-D的严重急性口服中毒,强制碱性利尿似乎最有效(A7734)。强制碱性利尿常用于增加酸性药物如水杨酸盐和苯巴比妥的排泄。对于强制碱性利尿,静脉给予利尿剂如呋塞米,并在输注液中加入碳酸氢钠,使血液和尿液呈碱性。在此过程中,钾的补充变得至关重要,因为钾通常随尿液流失。如果血钾水平低于正常水平,则会出现低钾血症,这会促进碳酸氢盐...
毒性数据
LD50: 370-700毫克/千克(口服,大鼠);LD50: 2000毫克/千克(经皮,兔)(L1984)
毒性概述
2,4-DB的一些内分泌效应可能是由2,4-D介导的性激素从性激素结合球蛋白中置换,或由2,4-D介导的阻断OAT6转运蛋白(这些蛋白是功能有机离子和二羧酸转运所必需的)所介导的。
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考:HEAST 当前
致癌性证据
致癌性分类:1)人类证据:有限;对人类致癌风险的总体总结评价为2B组:该物质可能对人类致癌。/氯苯氧基除草剂;摘自表格/
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
解毒剂和急救
如果大量摄入氯苯氧化合物,可能会发生自发性呕吐。如果剧烈呕吐没有发生,应采取措施通过插管、抽吸和灌洗来排空胃部并限制胃肠道吸收,放置带套囊气管插管后进行。每2-4小时重复给予半量或更多量的活性炭可能有益。如果因治疗延迟而未进行胃部抽吸和灌洗,且患者完全清醒,可口服给予活性炭和泻药。静脉输液以加速氯苯氧化合物的排泄,并限制毒物在肾脏中的浓度。理想的尿流量为4-6 ml/min。静脉盐水/葡萄糖已足以挽救昏迷患者...
非人类毒性值
LD50 小鼠口服 400 mg/kg
非人类毒性摘录
研究了氯苯氧基酸类除草剂对大鼠肝脏细胞色素p450混合功能氧化酶系统的影响。雄性Wistar大鼠连续3天经胃给予0、50、100或200毫克/千克的4-氯苯氧基乙酸、2,4-二氯苯氧基乙酸、2,4-二氯苯氧基丙酸、2,4-二氯苯氧基丁酸、2,4,5-三氯苯氧基乙酸、2,4,5-三氯苯氧基丙酸或4-氯-2-甲基苯氧基乙酸。最后一次给药24小时后处死并称重。取出肝脏并称重。测定肝脏中总细胞色素p450、细胞色素p450-IVA1、细胞色素p450b、细胞色素p450、月桂酸-12-羟化酶和月桂酸-11-羟化酶。苄胺-N-去甲基酶和乙氧基异吩恶唑-O-去乙基酶用作标记酶...
可接受每日摄入量
已建立0.01毫克/公斤的临时每日允许摄入量...
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服