3,4-dichloroaniline

使用比色法和气液相色谱法检测了稻谷可食用部分的提取物，以检测来自农药或农药代谢物的苯胺。稻谷在成熟时采集自阿肯色州斯图加特种植的植株，这些植株在二叶期用4磅/英亩的敌稗处理。棕色稻头样品是商业购买的。Nato稻的对照样品在温室条件下种植。将谷粒样品研磨成粗面粉进行分析。比色分析表明，田间稻谷中存在芳香胺。气液相色谱法显示温室种植的稻谷样品中没有氯峰，但在处理和未处理的植株样品中发现了氯峰...

在46个工业类别的4000多个废水样本中，3,4-二氯苯胺仅出现两次(1)。检测（未报告浓度和来源）发生在有机和塑料工业的样本以及公共污水处理厂的样本中(1)。1974年9月25日，在加利福尼亚州波莫纳采集的先进废水处理水浓缩物中定性检测到3,4-二氯苯胺(2)。

地表水：1979年在德国洛比特的46个水样中检测到3,4-二氯苯胺，浓度为1.2 ppb（最大值）和0.39 ppb（平均值）；在荷兰博文梅尔韦德的12个水样中检测到，浓度为0.47 ppb（最大值）和0.33 ppb（平均值）；在荷兰伊塞尔的13个水样中检测到，浓度为0.69 ppb（最大值）和0.30 ppb（平均值）。在荷兰艾斯登的9个水样中，沿默兹河检测到3,4-二氯苯胺，浓度为2.1 ppb（最大值）和0.29 ppb（最小值）；在荷兰利斯的12个水样中检测到，浓度为0.42 ppb（最大值）和0.14 ppb（平均值）(1)。使用乙醇/环己烷蒸馏法，在德国沿莱茵河采集的水样中，于1989年9月29日在韦肯达姆检测到0.043 ug/l，于1989年9月15日在洛比特检测到0.039和0.026 ug/l，于1989年3月17日在洛比特检测到0.027 ug/l(2)。

3,4-二氯苯胺的亨利定律常数为 1.46X10-5 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压（6.32X10-3 mm Hg(1)）和水溶性（92 mg/l(2)）的实验值估算得出。该亨利定律常数表明，3,4-二氯苯胺预计将从水面挥发(3)。根据该亨利定律常数，模型河流（1 m 深，流速 1 m/sec，风速 3 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计约为 80 小时(SRC)。模型湖泊（1 m 深，流速 0.05 m/sec，风速 0.5 m/sec）(3) 的挥发半衰期估计约为 28 天(SRC)。然而，该模型低估了 3,4-二氯苯胺的挥发半衰期，因为它没有考虑吸附的影响……

在静态条件下，用60条雄性斑马鱼进行10小时测定，3,4-二氯苯胺的BCF为30.2(1)。根据一种分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为低。

使用结构估算法(1)，估算出 3,4-二氯苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为 2.21X10-12 立方厘米/分子-秒 (25 °C) (SRC)。这对应于在羟基自由基浓度为每立方厘米 5X10+5 个的大气中，大气半衰期约为 17 小时(1)。由于缺乏可水解官能团(3)，预计 3,4-二氯苯胺在环境中不会发生水解。预计它会因在环境紫外光谱中的吸收而直接光解(4,5)。在北纬 40 度夏季中午，3,4-二氯苯胺在水中的太阳辐射吸收在 317 nm 处最强(4)。在相同条件下，3,4-二氯苯胺的半衰期为 3 小时(5)。光...

在批量吸附试验中测得 Koc 值为 193 (log Koc= 2.29)，试验使用的是粉砂壤土(1)。根据一种分类方案(2)，该 Koc 值表明 3,4-二氯苯胺在土壤中预计具有中等迁移性。包括 3,4-二氯苯胺在内的芳香胺，已被观察到在水中与腐殖质发生快速且可逆的共价键合。初始键合反应之后，是一个较慢且可逆性差得多的反应，据信该反应代表胺加成到醌型结构上，随后氧化产物生成氨基取代的醌(3)。

3,4-二氯苯胺是除草剂敌草隆的降解产物，常在施用敌草隆的田间土壤中发现(1)。3,4-二氯苯胺是重要的经济除草剂如敌稗、敌草隆、利谷隆和扫弗特(2)的主要生物降解中间体。3,4-二氯苯胺作为农药和染料生产中的化学中间体，其生产和使用可能导致通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

该物质对水生生物有毒。

在 1972-1973 年对夏威夷瓦胡岛各种溪流和河口沉积物的监测中，检测到 3,4-二氯苯胺的浓度范围从痕量（小于 20 ppb）到 16.86 ppm(1)。监测地点与甘蔗和菠萝田的除草剂径流有关(1)。

NIOSH (NOES调查 (1981-1983) 统计估计，在美国有851名工人(其中187名为女性)可能接触3,4-二氯苯胺(1)。职业接触3,4-二氯苯胺可能发生在生产或使用3,4-二氯苯胺的工作场所，通过吸入和皮肤接触这种化合物(SRC)。一般人群可能通过饮用水的摄入(2-6)以及接触含有3,4-二氯苯胺的染料和农药产品(7)而接触3,4-二氯苯胺。

3,4-二氯苯胺的生产和使用（用于农药、染料和药品）可能通过多种废物流将其释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C 时 6.32X10-3 mm Hg 的蒸气压表明，3,4-二氯苯胺在环境大气中将仅以气相存在。气相 3,4-二氯苯胺将与光化学产生的羟基自由基反应而降解；该反应在空气中的半衰期估计为 17 小时。3,4-二氯苯胺吸收紫外线（波长 254 nm 至 400 nm），预计会发生光解。如果释放到土壤中，基于 Koc 为 195，3,4-二氯苯胺预计具有中等迁移性。当释放到土壤中时，3,5-二氯苯胺……

摄入暴露：腹痛。另见吸入。

毒性肺炎 - 因吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。

LCLo (大鼠) = 65 mg/m3/4h

腹腔注射 250 MG/KG 剂量的 3,4-二氯苯胺诱导的高铁血红蛋白血症在铜负荷和铜缺乏大鼠中均降低。

在涉及敌草隆及其前体3,4-二氯苯胺生产的工人中出现轻度氯痤疮一年后，其中一些工人的系列肝功能测试和血脂谱结果出现异常。在对全体员工进行的检查中，未发现DCA-敌草隆工人的肝功能有显著异常。发现平均甘油三酯值有统计学显著增加，且在患有氯痤疮的工人中更为明显。平均胆固醇水平也更高。

该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。

参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP