4-tert-butylphenol
IPUAC Name:4-tert-butylphenol
CAS98-54-4
分子式C10H14O
分子量150.22 g/mol
危化品
物理描述 | 晶体或近乎白色的薄片。具有消毒剂气味。可能漂浮或沉于水中。不溶于水。(NTP, 1992)
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性动物浓度
在对取自日本琵琶湖附近的藤岛和白石河的蜗牛(1999-2000年)的检测中,未检出对叔丁基苯酚(未报告检出限)(1)。
大气浓度
室内空气:在日本东京收集的住宅和办公室的室内空气样本中,对叔丁基苯酚的最大浓度为387 ng/cu m,检出频率>97%(1);室内空气中的浓度高于室外空气(1)。
污水浓度
在瑞典哥德堡地区四个垃圾填埋场采集的渗滤液样本中,对叔丁基苯酚的中位浓度为0.97微克/升(范围0.027-8.1微克/升)(1)。1990年5月,在瑞典格里塔的一个市政垃圾填埋场采集的渗滤液样本中检测到叔丁基苯酚(2)。在肯塔基州马克西弗拉茨和纽约州西谷的低放射性废物处置场采集的沟渠渗滤液样本中定性检测到对叔丁基苯酚(3)。在北卡罗来纳州一个废水处理设施的进水中检测到对叔丁基苯酚(可能是由于其用作洗涤剂成分)(4)。在焚烧炉排放物中检测到对叔丁基苯酚(5)。马萨诸塞州科德科德(1996-1997年采样)的未处理废水和污泥样本中含有对叔丁基苯酚浓度...
环境水浓度
地表水:2001-2002 年在西班牙塔拉戈纳工业港附近采集的一个海水样本中,对叔丁基苯酚浓度为 0.13 ug/L(1)。1998 年对易北河及其支流采集的水样分析显示,对叔丁基苯酚浓度为 1.4-78 ng/L(2)。1998 年和 1999 年从北海采集的水样中,对叔丁基苯酚浓度为 0.1-43 ng/L(2)。1999-2000 年从日本琵琶湖附近的藤岛河和白石河采集的水样中,对叔丁基苯酚浓度分别为 0-0.10 和 0-0.02 ng/mL(3)。中国太湖的水样平均对叔丁基苯酚浓度为 1.26 ppb(范围 0.208-2.32 ppb)(4)。中国长江的地表水对叔丁基苯酚浓度为 225-...
水/土壤挥发
对叔丁基苯酚的亨利定律常数已测得为1.19X10-6 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明对叔丁基苯酚预计将从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为38天(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为279天(SRC)。对叔丁基苯酚的亨利定律常数表明其可能从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于0.00919 mm Hg的蒸气压(3),对叔丁基苯酚预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),对叔丁基苯酚在25 °C时的蒸气压为0.00919 mm Hg(2),预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相对叔丁基苯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为9.5小时(SRC),根据其在25 °C时的速率常数4.1X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该速率常数是通过结构估算法(3)推导的。对叔丁基苯酚在波长>290 nm处有吸收(4,5),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
使用暴露8周的鲤鱼(Cyprinus carpio)测量了对叔丁基苯酚的生物富集系数(BCF)范围为20-88(1)。在金鱼(Leuciscus idus melanotus)中测定的BCF为120,暴露期为30天(2)。根据一种分类方案(3),这些BCF表明水生生物的生物富集潜力为低至中等(SRC)。在绿藻(Chlorella fusca)中测得1天暴露的BCF为30(2)。
环境生物降解
好氧:对叔丁基苯酚,浓度为100 mg/L,在30 mg/L活性污泥接种物的日本MITI试验中,2周内达到其理论BOD的0%,该试验将化合物归类为不易生物降解;然而,试验中可能使用了对叔丁基苯酚的抑制浓度。在采用未驯化活性污泥的DOC-消散试验(OECD指南301A)中,对叔丁基苯酚(13 mg/L)在28天培养期间降解了98%,并满足10天窗口标准,将化合物归类为易生物降解;然而,不能排除接种物可能已适应对叔丁基苯酚,因为其取自重工业区处理厂。使用OECD指南301B(CO2释放...
环境非生物降解
使用基于分子结构的估算法(1),估算出对叔丁基苯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为4.1X10-11 立方厘米/分子-秒,在25 °C(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为9.5小时。对叔丁基苯酚与羟基自由基在水溶液中pH 9时的估算OH自由基反应速率常数为1.9X10+10 L/mol-秒(2);这对应于在水体羟基自由基浓度为1X10-17个/升(3)时的水生半衰期为42天。对叔丁基苯酚在环境中预计不会发生水解,因为缺乏在环境条件下可水解的官能团...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估算方法(1),对叔丁基苯酚的Koc可估算为1290(SRC)。根据分类方案(2),该估算的Koc值表明对叔丁基苯酚在土壤中的迁移性预计较低。对叔丁基苯酚的pKa为10.16(3),表明该化合物在环境中几乎完全以中性形式存在(SRC);一小部分对叔丁基苯酚可能以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性对应物更强烈地吸附在含有有机碳和粘土的土壤上(4)。
人工污染源
对叔丁基苯酚的生产和使用,作为各种应用的化学中间体和醋酸纤维素的增塑剂(1,2),可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。主要用途是用于生产聚碳酸酯、酚醛树脂、环氧树脂的化学合成(2)。少量未反应的对叔丁基苯酚可能存在于聚碳酸酯和树脂产品中(2),并且已在垃圾渗滤液中检测到对叔丁基苯酚(3)。对叔丁基苯酚已在焚烧炉的燃烧排放物中被检测到(4)。
食品调查值
对丁基苯酚(未指明异构体)在木薯挥发物中被定性检测到(1)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。这种化学物质可能在鱼类中发生生物累积。
其他环境浓度
聚碳酸酯的残留游离对叔丁基苯酚浓度<5 ppm;然而,固化的环氧系统仍可能含有大量未反应的对叔丁基苯酚(高达5-10%)(1)。
鱼类/海鲜浓度
本研究通过液相色谱-串联质谱法测定了中国新安江流域野生鱼类和上海市场鱼类胆汁提取物中雌激素双酚A(BPA)、壬基酚、辛基酚(4-叔辛基酚)、丁基酚(4-叔丁基酚)和孕激素炔诺酮的浓度。与野生鱼类相比,市场鱼类胆汁中的内分泌干扰物(EDC)浓度处于相对较高水平,检出率也较高。野生鱼类胆汁中BPA、壬基酚、4-叔辛基酚、4-叔丁基酚和炔诺酮的平均浓度分别为30.1 ug/L、203 ug/L、4.69 ug/L、7.84 ug/L和0.514 ug/L;市场鱼类胆汁中分别为240 ug/L、528 ug/L、76.5 ug/L、12.8 ug/L和5.26 ug/L;...
沉积物/土壤浓度
沉积物:对1998年从德国易北河及其支流采集的沉积物样品进行分析,测得对叔丁基苯酚的浓度为19-82微克/千克干重(1)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES Survey 1981-1983) has statistically estimated that 97,601 workers (19,779 of these are female) were potentially exposed to p-tert-butylphenol in the US(1). Occupational exposure to p-tert-butylphenol may occur through inhalation and dermal contact with this compound at workplaces where p-tert-butylphenol is produced or used(2). Monitoring and use data indicate that the general population may be exposed to p-tert-butylphenol via inhalation of ambient air and dermal contact with consumer products containing p-tert-butylphenol(SRC). Potential consumer exposure is via use of products with phenolic resins or epoxy resins containing residual p-tert-butylphenol(2). Consumers may be exposed to p-tert-butylphenol in drinking water from drinking water reservoirs coated with epoxy-base...
环境归趋/暴露概况
对叔丁基苯酚的生产和使用,作为多种应用(尤其是聚碳酸酯和环氧树脂)的化学中间体以及作为醋酸纤维素的增塑剂,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。聚碳酸酯和环氧树脂中含有少量未反应的对叔丁基苯酚,并且已在垃圾填埋场渗滤液和焚烧炉排放物中检测到对叔丁基苯酚。如果释放到空气中,25°C时0.00919毫米汞柱的蒸气压表明对叔丁基苯酚将仅以蒸气形式存在于大气中。气相的对叔丁基苯酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为9.5小时。对叔丁基苯酚...
症状
皮肤色素脱失。
不良影响
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
健康影响
白斑,白癜风。
毒性数据
LCLo (大鼠) = 911.46 ppm/4h
毒性概述
4-叔丁基苯酚在结构上与黑色素前体酪氨酸相似,可作为酪氨酸酶的底物。酪氨酸酶将4-叔丁基苯酚氧化为醌(4-叔丁基环己-3,5-二烯-1,2-二酮),该醌随后迅速与谷胱甘肽(GSH)反应。谷胱甘肽防御系统的耗竭可能使醌产生损害黑素细胞并诱导凋亡的活性氧,从而导致白斑/白癜风。(A15209, A15210)
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
白癜风表现为局部黑素细胞死亡后的色素脱失性皮肤损害。多种因素导致细胞死亡,包括遗传决定的创伤易感性,以及环境因素,如暴露于4-叔丁基苯酚(4-TBP)。我们证明,4-TBP诱导的氧化应激更容易被正常色素沉着个体的黑素细胞克服,而不是来自两名白癜风患者的黑素细胞。抗氧化剂过氧化氢酶选择性地显著减少了来自两名白癜风患者的黑素细胞死亡,表明氧化应激在白癜风发病机制中起作用。在正常黑素细胞中,氧化应激导致小眼畸形相关转录因子(MITF)的表达减少。黑素细胞刺激激素诱...
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,应考虑进行口插管或鼻插管以控制气道。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。监测心律并在必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: “保持通畅”,最小流速/。如果出现血容量不足的迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸林格氏液(LR)。对于伴有血容量不足迹象的低血压,谨慎给予液体。如果患者血容量正常但低血压,考虑使用血管升压药。注意液体过载的迹象……。如果患者出现症...
暴露路径/方式
经皮





