methyl 4-hydroxybenzoate
IPUAC Name:methyl 4-hydroxybenzoate
CAS99-76-3
分子式C8H8O3
分子量152.15 g/mol
危化品
对羟基苯甲酸甲酯是4-羟基苯甲酸与甲醇的羧基经缩合反应形成的4-羟基苯甲酸酯。它是化妆品中最常用的抗菌防腐剂。它天然存在于几种水果中,尤其是在蓝莓中。它具有抗真菌剂、神经保护剂、抗菌食品防腐剂和植物代谢物的作用。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性污水浓度
西班牙瓦伦西亚图里亚河21个污水处理厂进水和出水样本中对羟基苯甲酸甲酯的平均浓度分别为334 ng/L(21个样本呈阳性)和11 ng/L(21个样本呈阳性)。采样于2012年10月进行;出水检出限 = 1.0(1)。在英国,该化合物在进水、最终出水和地表水中的检出浓度范围分别为2642-11,601 ng/L、<3-50 ng/L和<0.3-68 ng/L(2)。
环境水浓度
地表水:对羟基苯甲酸甲酯在西班牙瓦伦西亚的图里亚河中被检测到。22个样本的平均浓度为119 ng/L(17个样本呈阳性)。采样于2012年10月进行;定量限 = 2.0(1)。
水/土壤挥发
甲基对羟基苯甲酸(尼泊金甲酯)的亨利定律常数估算为2.2X10-9 atm-cu m/mole(SRC),采用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明,甲基对羟基苯甲酸预计基本不会从水和潮湿的土壤表面挥发(2)。根据碎片常数法估算的蒸气压2.4X10-4 mm Hg(SRC),甲基对羟基苯甲酸预计不会从干燥的土壤表面挥发(3)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),甲酯对羟基苯甲酸,其25 °C(SRC)下的估算蒸气压为2.4X10-4 mm Hg,由碎片常数法(2)测定,将在环境大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相甲酯对羟基苯甲酸在大气中通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估计为一天(SRC),由其25 °C(SRC)下的速率常数1.1X10-11 立方厘米/分子-秒计算得出,该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。颗粒相甲酯对羟基苯甲酸可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。甲酯对羟基苯甲酸含有发色团...
环境生物浓缩
使用log Kow为1.96(1)和回归推导方程(1)计算,估计甲基对羟基苯甲酸酯在鱼中的BCF为9(SRC)。根据一种分类方案(2),该BCF表明水生生物的生物富集潜力低(SRC)。
环境生物降解
好氧条件:使用Zahn-Wellens测试(1),在污泥接种物中经过2天驯化期后,6天内甲酯对羟基苯甲酸降解100%,该测试需要0.2 - 1.0 g/L干接种物和50-400 mg/L的溶解有机碳测试浓度(2)。基于这些数据,预计甲酯对羟基苯甲酸在环境中易于生物降解(SRC)。在荷兰斯尼克于2008年8月进行的测试中,从32户住宅及其相关的好氧、厌氧和厌氧+好氧生物处理系统的灰水中,分别报告了甲酯对羟基苯甲酸的平均浓度为未检出、2.8、1.61和2.5 ng/L。甲酯对羟基苯甲酸,其平均浓度为4200 ng/L,在使用活性污泥批次测试和真实污...
环境非生物降解
使用结构估算法(1),估计甲基对羟基苯甲酸酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.1X10-11 cu cm/分子-秒(25°C)(SRC)。这对应于在5X10+5羟基自由基/立方厘米的大气浓度下,大气半衰期约为一天(1)。使用结构估算法(2)估计的碱催化二级水解速率常数为6.4X10-3 L/摩尔-秒(SRC);这对应于pH值为7和8时的半衰期分别为36年和3.5年(2)。在130.5°C的较高温度下,在pH值为5.89、6.58和7.75的磷酸盐缓冲溶液中,水解半衰期分别为22.5小时、4.47小时和45.3分钟(3)。水解...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1),对羟基苯甲酸甲酯的Koc可估计为87(SRC)。根据一种分类方案(2),该估计的Koc值表明对羟基苯甲酸甲酯在土壤中预计具有高迁移性。对羟基苯甲酸甲酯的估计pKa为8.5(3),表明该化合物在环境中将部分以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤上(4)。
人工污染源
甲基对羟基苯甲酸的生产和使用,包括作为酵母和霉菌抑制剂(1)、眼科溶液的转运剂(2)、食品、饮料和化妆品的防腐剂(3),以及注射剂、局部抗生素或皮质类固醇制剂、药物制剂(4)中的防腐剂,可能会通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。
生态毒性摘录
/水生生物/ 在本研究中,测定了日本德岛和大阪受处理或未处理生活污水严重影响的城市溪流中七种对羟基苯甲酸酯的浓度。在德岛没有下水道系统的流域采样点,检测到的最高浓度分别为甲基对羟基苯甲酸酯670 ng/L、正丙基对羟基苯甲酸酯207 ng/L和正丁基对羟基苯甲酸酯163 ng/L。使用青鳉(Oryzias latipes)、大型溞(Daphnia magna)和假微型绿藻(Psuedokirchneriella subcapitata)对四种对羟基苯甲酸酯进行了常规急/慢性毒性测试,这与我们之前对三种对羟基苯甲酸酯(正丁基对羟基苯甲酸酯、异丁基对羟基苯甲酸酯和苄基对羟基苯甲酸酯)的研究一致。对于烷基链较短的对羟基苯甲酸酯,其对鱼类、溞类和藻类的水生毒性弱于烷基链较长的对羟基苯甲酸酯...
沉积物/土壤浓度
沉积物:从西班牙瓦伦西亚图里亚河采集的22个沉积物样品中,甲基对羟基苯甲酸的平均浓度为152 ng/g(17个样品呈阳性)。采样于2012年10月进行;定量限 = 2.4(1)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计,在美国有590,361名工人(其中398,916名为女性)可能接触甲酯对羟基苯甲酸(1)。在甲酯对羟基苯甲酸生产或使用的工作场所,通过皮肤接触,可能发生职业性接触甲酯对羟基苯甲酸(SRC)。监测和使用数据表明,一般人群可能通过接触含有该化合物的产品、摄入某些食物、吸入和接触室内灰尘以及服用药物产品而接触(SRC)。
环境归趋/暴露概况
对羟基苯甲酸甲酯的生产和使用,包括作为酵母和霉菌抑制剂、眼科溶液的转运剂、食品、饮料和化妆品的防腐剂以及局部药物的防腐剂,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估算的蒸气压为2.4X10-4 mm Hg,表明对羟基苯甲酸甲酯将以蒸气和颗粒物两种形式存在于大气中。气相的对羟基苯甲酸甲酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解;该反应在空气中的半衰期估计为一天。颗粒相的对羟基苯甲酸甲酯将通过湿沉降和干沉降从大气中被去除。对羟基苯甲酸甲酯含有在波长...
不良影响
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性概述
鉴别与用途:对羟基苯甲酸甲酯是对羟基苯甲酸的甲酯。它是一种稳定的、非挥发性化合物,用作食品、药品和化妆品中的抗菌防腐剂。人体暴露与毒性:据报道,对羟基苯甲酸酯类在皮肤接触时会引起某些个体的接触性皮炎反应。对羟基苯甲酸酯类已被牵涉到许多与皮肤接触相关的接触性过敏病例;然而,这种敏感性的机制尚不清楚。当含有对羟基苯甲酸酯类的药物被应用于受损或破损的皮肤时,会发生致敏。据报道,摄入对羟基苯甲酸酯类会引起过敏反应,尽管缺乏摄入对羟基苯甲酸酯类具有致敏性的严格证据。动物研究:动物的急性毒性研究表明...
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口气管或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...





