4-硝基苯酚
IPUAC Name:4-nitrophenol
对硝基苯酚、4-硝基酚、对硝基酚
CAS100-02-7
分子式C6H5NO3
分子量139.11 g/mol
危化品
物理描述 | 4-硝基酚呈现为白色至浅黄色晶体固体。接触可能严重刺激皮肤和眼睛。经口有毒,皮肤接触有中等毒性。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-10

毒性
毒性体内负荷
健康与营养调查II:在6,990名暴露于甲基和乙基对硫磷的人员中,168人的尿液中检测到4-硝基酚,但未量化(1)。对硫磷喷洒者的尿液中可检测到1.587-8.571微克/毫升的4-硝基酚(2)。在美国七个州收集的15,904份尿液样本中,57%检测到4-硝基酚,平均和中位浓度分别为75和31微克/升(3);4-硝基酚用作甲基对硫磷暴露的生物标志物(3)。
大气浓度
城市/郊区:在日本横滨检测到4-硝基苯酚,浓度为5.1-42 ppm。在美国爱达荷州博伊西的大气中检测到4-硝基苯酚,浓度小于0.04 ng/cu m至2.7 ng/cu m(2)。在英国大邓费尔检测到4-硝基苯酚,浓度小于0.05 ng/cu m至20.4 ng/cu m(3)。在美国俄勒冈州波特兰检测到4-硝基苯酚,1984年浓度为11-34 ng/cu m(平均,24 ng/cu m)(4)。1993年9月8-9日监测期间,南加州城市空气中4-硝基苯酚的浓度范围为0.0-409.04 ng/cu m(平均102.12 ng/cu m)(5)。2003年2月至4月在意大利罗马市中心收集的环境空气样本中,气相样本的平均4-硝基苯酚水平为3.9 ng/cu m,颗粒物...
污水浓度
-硝基酚据报道在USEPA的STORET数据库中的排放浓度;从1980-1982年,在1318个样本中有42个样本被识别出,但未量化(1)。在以下行业的处理排放物中检测到4-硝基苯酚:电子/电子元件(< 22 ppb平均值,35 ppb最大值)、有机化学品制造/塑料(190 ppb最大值)、石油精炼(< 1 ppb最大值)和纺织厂(< 10 ppb最大值)(2)。此外,上述未列出的以下行业的原始废水中含有4-硝基苯酚(行业(浓度)):汽车和其他洗衣店(14 ppb平均值)、铝成型(18 ppb最大值)、金属精加工(10 ppb最大值)和摄影设备/用品(57 ppb最大值)(2)。在纽约长岛、华盛顿特区、小...
环境水浓度
雨/雪:在日本横滨的雨水中鉴定出4-硝rophenol,未进行定量(1)。在德国汉诺威的雨和雪中检测到4-硝基苯酚,浓度为0.49-17.1 ug/L(2)。在法国孚日山脉的雨和云中检测到4-硝基苯酚,浓度为1.11-16.27 ug/L(平均,2.95 ug/L)(3)。南极的雪样本含有0.008-0.013 ug/L 4-硝基苯酚,德国几个地点的雨水含有2-16 ug/L的水平(4)。从三个欧洲站点收集的云水样本含有2.2-21 ug/L的4-硝基苯酚浓度(4)。
水/土壤挥发
4-硝基酚的亨利定律常数为1.28×10-8 大气压·立方米/摩尔,在20°C时(1)。该亨利定律常数表明4-硝基酚预计不会从水面挥发(2)。4-硝基酚的pKa为7.15(3),表明该化合物将在水和湿润土壤中部分以离子形式存在,且阴离子不会挥发(SRC)。基于20°C时的蒸气压为9.79×10-5 毫米汞柱(4),4-硝基酚预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),蒸气压为20°C时9.79X10-5 mm Hg(2)的对硝基苯酚,将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。意大利罗马的一项城市监测研究发现,颗粒相中的浓度高于气相(3)。气相对硝基苯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为3.7天(SRC),根据其在25°C时4.3X10-12 cu cm/molecule-sec的速率常数(SRC)计算得出,该速率常数是使用结构估计方法(4)推导的。颗粒相对硝基苯酚可能从...
环境生物浓缩
在0.02 ppm和0.2 ppm 4-硝基苯酚暴露下,经过6-8周的孵化期,测量了鲤鱼(Carprinus carpio)的BCF值为2.5至7.8(1)。据报道,4-硝基苯酚在黑头呆鱼中的BCF值为79(2),在金鱼或金鲷中的BCF值为58(3)。根据分类方案(4),这些BCF值表明在水生生物中生物富集的程度为低至中等。
环境非生物降解
4-硝基苯酚与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为4.3X10-12立方厘米/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这相当于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为3.7天(1)。4-硝基苯酚与光化学产生的羟基自由基在水相中的反应速率常数报道为3.8X10+9 L/mol-秒(2);这相当于在富营养水中羟基自由基浓度为3X10-17摩尔/L时的半衰期约为70天(SRC)(3)。在表面水中,单线态氧与4-硝基苯酚之间的反应速率常数在27°C下测量为2.6X10+6 L/mol-秒(4);这相当于...
土壤吸附/迁移性
在实验室研究中测定了10种丹麦土壤对苯甲酸、硝基苯、4-硝基苯酚、2,4-二氯苯氧乙酸和萘的吸附(1);测得的平衡等温线对于几乎所有土壤-化合物组合均为非线性弗罗因德利希类型(1);吸附与所测试土壤的有机碳含量显著相关(1);10种土壤中的Koc值范围为56至530,平均Koc为210(1);未观察到与pH值和阳离子交换容量的显著相关性(1)。据报道,4-硝基苯酚在布鲁克斯顿粘壤土中的Koc为55(2),在第二项研究中报道的log Koc为1.7(3)。两种中国土壤中铜含量的增加被证明会限制4-硝基苯酚的吸附(4)。在使用...
人工污染源
4-硝基酚的生产和使用在制造对硫磷、N-乙酰对氨基苯酚(醋氨酚)、染料以及皮革处理剂的过程中,可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。4-硝基酚是空气中硝基苯的光氧化产物(3),以及苯、甲苯和菲等芳香烃与空气中一氧化氮反应的产物(4)。4-硝基酚可通过夜间硝酸根自由基与酚的反应在大气中形成(7)。它从汽油和柴油发动机的车辆尾气中排放(4)。4-硝基酚也是对硫磷的降解产物(5),并且是对硫磷制剂硫代磷酸酯中的杂质,因此将在施用杀虫剂时释放(6)。
食品调查值
喷洒对硫磷(0.5 磅/英亩)的生菜在收获时,修剪后的头部含有 0.061 ppm 4-硝基酚(1)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。
鱼类/海鲜浓度
在密歇根湖支流和海湾的鱼类中鉴定出4-硝基酚,未量化(1)。
沉积物/土壤浓度
在加拿大魁北克省维尔默西耶的土壤中检测到2.6-70,400微克/千克的4-硝基苯酚(1)。在USEPA的STORET数据库1980-82年报告的302个土壤样本中,有6个样本检测到(未定量)4-硝基苯酚(2),以及在纽约州拉夫运河的土壤/沉积物样本中检测到(3)。从中国太湖采集的沉积物样本中含有0.22毫克/千克的4-硝基苯酚(4)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有2,155名(其中1,533名为女性)工人可能暴露于4-硝基酚(1)。通过在工作场所接触4-硝基酚或使用农药对硫磷时经皮肤接触,可能发生职业性暴露于4-硝基酚(SRC)。一般人群可能通过吸入环境空气和摄入受污染的水暴露于4-硝基酚(SRC)。
环境归趋/暴露概况
4-硝基酚的生产和使用在制造甲基和乙基对硫磷、N-乙酰对氨基苯酚(醋氨酚)、染料以及皮革处理剂的过程中,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。4-硝基酚是空气中硝基苯的光氧化产物,以及苯、甲苯和菲等芳香烃与空气中一氧化氮反应的产物。4-硝基酚可通过夜间硝酸根自由基与酚的反应在大气中形成。它从汽油和柴油发动机的车辆尾气中排放。4-硝基酚也是对硫磷的降解产物,并且是对硫磷制剂硫代磷酸酯中的杂质,因此将在施用杀虫剂时释放。如果释放到...
EPA农药生态毒性数据
来自EPA的农药生态毒性数据:11
症状
高铁血红蛋白血症的症状包括呼吸困难、发绀、精神状态改变、头痛、疲劳、运动不耐受、头晕和意识丧失。严重的高铁血红蛋白血症可能导致心律失常、癫痫发作、昏迷和死亡。(L1613)
不良影响
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
健康影响
硝基酚可能引起高铁血红蛋白血症。这是一种血液中高铁血红蛋白水平异常高的疾病,导致输送到组织和器官的氧气量减少。(L1661, L1613)
处理方法
高铁血红蛋白血症可以用补充氧气和1%亚甲蓝溶液治疗,剂量为1-2mg/kg,缓慢静脉注射五分钟,然后用生理盐水进行静脉冲洗。亚甲蓝将血红蛋白中的铁恢复到其正常的(还原)携氧状态。(L1613)
毒性数据
LD50: 380 mg/kg (口服,小鼠) (T14) LD50: 75 mg/kg (腹腔注射,小鼠) (T14)
毒性概述
硝基酚中的亚硝酸盐导致氧合血红蛋白自催化氧化为过氧化氢和高铁血红蛋白。高铁血红蛋白水平升高是一种称为高铁血红蛋白血症的状况,其特征是组织缺氧,因为高铁血红蛋白不能结合氧气。(A2450, L1613)
致癌性证据
癌症分类:D组 人类致癌性不可分类
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
/其他毒性信息/中毒症状可能同时类似于酚和苯胺。
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉输注0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)/SRP:"保持开放",最小流速/。对于脱水、低血压并有血容量不足迹象的患者,谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。如果患者...
暴露路径/方式
口服(L1661);吸入(L1661);皮肤接触(L1661)
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





