1-chloro-2-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene

环境：在208份西班牙灭菌牛奶样本中，59份检测出米托坦，平均浓度为0.015 ppm，范围为0.003-0.187 ppm(1)。

据报道，1993年至1996年间采集的恒河江豚脂肪中米托坦浓度分别为总DDT的10%、9%和12%（相对于脂肪、肝脏和牛奶中的百分比）(1)。

海水：1995年1月，中欧严重洪水导致受污染的淡水流入北海和斯卡格拉克海峡，瑞典；1995年3月16-23日；3月29日-4月4日；4月10日-4月24日；4月24日-5月5日；5月5日-5月22日从位于小岛阴影处的一个站点收集的瑞典西海岸样品中米托坦浓度分别为0.055、0.06、0.055、0.06和0.075 ng/L；从第二个位于更多通道的站点收集的浓度分别为3月16日-3月29日；3月29日-4月10日；4月10日-4月24日；4月24日-5月5日；5月22日-6月6日，分别为0.075、0.025、0.024、0.023和0.023 ng/L(1)。在1985年和1987年对中大西洋开放海域进行的4次调查的水样中未检测到该化合物...

米托坦的亨利定律常数估计为8.2X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压8.2X10-6 mm Hg(1)和水溶性0.1 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明米托坦预计会从水面挥发(3)。基于此亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为8天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为65天(SRC)。然而，水面的挥发预计会被水柱中悬浮固体和沉积物的吸附所减弱。如果考虑吸附，从模型池塘的估计挥发半衰期为96年...

大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中气/粒分配模型(1)，米托坦在25°C时的估计蒸气压为1.94X10-6 Hg(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相米托坦通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为90天(SRC)，是根据其在25°C时的速率常数4.34X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出的，该常数是通过结构估计方法推导得出的(3)。颗粒相米托坦可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。米托坦不含有在波长>290 nm处发色的发色团(4)，因此预计不会...

根据估计的log Kow为5.9(1)和回归推导方程(2)，计算得出米托坦在鱼类中的估计BCF为3,500(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC)，前提是该化合物不被生物代谢(SRC)。法国阿卡雄湾双壳类生物的米托坦生物富集系数为：剃刀蛤26.5；帘蛤30.7；贻贝28.5；牡蛎水34.8；牡蛎水沉积物24.0(4)。

使用结构估计方法(1)，米托坦与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为4.3X10-12 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为90天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，米托坦预计不会在环境中发生水解(2)。米托坦不含在波长>290 nm处发色的发色团(2)，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。

使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计米托坦的Koc为1.2X10+5(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明米托坦预计是不易移动的。

米托坦的生产和在肾上腺肿瘤治疗中的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。米托坦是DDT的代谢物(2)。

在1987-1982财年美国监管监测中，米托坦被检测但未量化为食品残留物(1)。欧洲养殖鲑鱼中包括米托坦在内的总DDT浓度范围为10至35 ng/g湿重(2)。美国FDA于1981-1986年间对20,000份食品和饲料商品样本进行了研究，其中包括6,391份国内样本和12,044份进口样本；1份欧芹样本浓度为0.05 ppm，2份胡萝卜样本（国内）浓度为0.10 ppm；1份进口秋葵样本报告浓度为0.05 ppm(3)。

在分析中未检测到米托坦，但在来自德克萨斯州东部的巴西自由尾蝙蝠，Tadarida brasiliense Saint-Hilaire的粪便中(1)。

法国阿卡雄湾的双壳类生物中的浓度： razor贝壳未检测到；地毯蛤未检测到；贻贝中为0.38脂质%/克(1)。1986年采集的墨西哥湾牡蛎中检测到该化合物，浓度范围为<0.25-975纳克/克干重，平均值为1.19纳克/克；73%的检出率。1987年，浓度范围为<0.02-319纳克/克，平均值为30.1纳克/克，检出频率为42%(2)。1991年6月至9月期间采集的夏威夷火奴鲁鲁湾太平洋牡蛎(Crassostrea gigas)中未检测到米托坦；检测限=5纳克/克(3)。

沉积物：从洛杉矶港沿终端岛下水道排放口到防波堤入口收集的近岸表层沉积物中细颗粒和腐殖质中的米托坦浓度占沉积物样品中总DDT(所有DDT、DDE和DDD的总和)的3.4至7.8%(1)。在华盛顿州雅基马河流域的沉积物中未检测到该化合物(检测限=0.1微克/千克干重)(2)。法国阿卡雄湾的米托坦浓度为0.09纳克/克干重(3)。1993年至1996年间采集的恒河沉积物中米托坦浓度报告为总DDT的38相对百分比(4)。1986年采集的墨西哥湾沿海沉积物中检测到该化合物，浓度范围为<0.02-107纳克/克，平均值为8.67纳克/克；56%的检...

NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有197名工人（其中59名为女性）可能接触米托坦(1)。职业接触米托坦可能发生在生产或使用米托坦的工作场所，通过吸入和皮肤接触。监测数据表明，一般人群可能通过摄入食物和饮用水接触米托坦，这是由于使用DTT的结果。一般人群对米托坦的接触可能仅限于将其作为抗肿瘤药物给药的人群(SRC)。

米托坦的生产及其用于治疗肾上腺肿瘤可能导致其通过各种废物流释放到环境中。米托坦是DDT的代谢物。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.94X10-6 mm Hg，表明米托坦将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相米托坦将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为90天。颗粒相米托坦将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。米托坦不含在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，米托坦是...

DDT暴露导致共济失调和步态异常。DDT中毒的急性症状包括口服摄入后感觉异常。研究表明，被DDT类物质毒害的哺乳动物会周期性地出现持续性震颤和/或惊厥性癫痫，这提示神经元中存在重复性放电。这些重复性震颤和癫痫可通过触觉和听觉刺激引发。(T10)

可能性评分：E*（尚未证实但怀疑是引起明显肝损伤的罕见原因）。

研究表明DDT可引起轻度贫血。接触DDT会导致体重减轻和食欲不振。DDT中毒影响人类中枢神经系统功能，但在肝脏和生殖器官中观察到病理变化。接触高浓度后可见肝细胞肥大和亚细胞器（如线粒体）增生、滑面内质网增殖、小叶中央坏死，以及肝肿瘤发生率增加。（T10）

DDT暴露的治疗应主要针对去污和支持性护理，因为没有特定的解毒剂。对于大量摄入，使用洗胃和活性炭可能有效。(L140)

LD50：113 mg/kg（口服，大鼠）（L138）

DDD毒性至少通过四种机制发生，可能所有机制同时起作用。DDD减少跨膜的钾转运。DDD抑制电压门控钠通道的失活。这些通道正常激活（打开）但失活（关闭）缓慢，从而干扰神经轴膜再极化过程中钠的主动转运，导致超兴奋状态。DDD抑制神经元三磷酸腺苷酶（ATP酶），特别是Na+K+-ATPase和Ca2+-ATPase，这些酶在神经元再极化中起重要作用。DDD还抑制钙调蛋白（神经中的钙介质）运输钙离子的能力，钙离子对神经递质的释放至关重要。所有这些被抑制的功能降低了去极化的速率...

据报道，米托坦通过肝微粒体酶诱导机制加速华法林的代谢，导致华法林剂量需求增加。因此，医生在给服用香豆素类抗凝剂的患者使用米托坦时，应密切监测患者抗凝剂剂量的变化。此外，米托坦应谨慎给予接受其他易受肝酶诱导影响的药物治疗的患者。

IARC未直接列出，但此DDT代谢物的致癌性研究在讨论DDT时有所提及（L2151）。

一些临床医生建议接受米托坦治疗的患者监测肝功能。制造商指出，米托坦应谨慎用于肝脏疾病（肾上腺皮质癌转移除外）患者，因为这些患者米托坦的代谢可能降低，导致药物蓄积...

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...

口服（L85）；约40%的口服Lysodren被吸收。