4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)

IPUAC Name：4-[(4-amino-3-chlorophenyl)methyl]-2-chloroaniline

亚甲基双邻氯苯胺、4,4'-亚甲基双邻氯苯胺、4,4'-二氨基-3,3'-二氯二苯基甲烷、MOCA、MBOCA

CAS101-14-4

分子式C13H12Cl2N2

分子量267.15 g/mol

危化品

危害摘要 | MBOCA是一种合成化学品，主要用于制造聚氨酯产品。纯MBOCA是无色结晶固体，但常用形式通常是黄色、棕褐色或棕色颗粒。它没有气味或味道。这些产品的例子包括齿轮、垫片、运动靴、滚轴溜冰鞋轮、鞋底、相机、计算机和复印机中的滚筒和皮带驱动器、自动扶梯和电梯的轮子和滑轮、家用电器中的部件以及各种军事应用。它还用作涂层，在化学反应中“固化”胶水、塑料和粘合剂。由于塑料有许多用途，MBOCA被广泛使用。MBOCA的其他名称包括4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)、亚甲基-双-邻-氯-苯胺、双胺、DACPM、MCA和MOCA。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-12

毒性

体内负荷

在一家生产聚氨酯产品的商业制造厂，检测到4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的浓度<0.015至0.70 ug/滤膜(1)。在一家聚氨酯弹性体工厂，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的个人空气暴露水平范围为0.2至8.9 ug/立方米(2)。

大气浓度

在一家生产聚氨酯产品的商业制造厂中，在一般工作区域的空气样品中未检测到4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)（检测限0.015 ug/滤膜），但在熔融锅周围检测到12至92 ug/立方米(1)。

污水浓度

在密歇根州阿德里安一个工业场地采集的地面径流样本检测出4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)呈阳性，浓度为1 ppb(1)。在接收该化学品制造废物的工业池塘沉积物中，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的浓度为1600至2000 ppm(2)。

环境水浓度

地表水：在位于密歇根州阿德里安雷辛河附近的一家制造厂附近的河水中，未检测到 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)（检测限 0.1 ppb）(1)。

水/土壤挥发

4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的亨利定律常数估计为 1.1X10-11 atm-cu m/mole（SRC），采用碎片常数估算法（1）。该亨利定律常数表明，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)预计在潮湿土壤和水体表面基本不挥发（2）。根据碎片常数法确定的估计蒸气压 3.9X10-6 mm Hg（SRC），4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)预计不会从干燥土壤表面挥发（3）。

环境归趋概述

大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)在25°C时估计蒸气压为3.9X10-6 mm Hg(SRC)，该值由碎片常数法(2)确定，将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为5.0小时(SRC)，由其在25°C时的速率常数7.8X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。颗粒相4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)可能通过...

环境生物浓缩

在鲤鱼（Cyprinus carpio）中暴露于 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 8 周，分别以 50 和 5 ppb 的浓度，报告的生物富集系数（BCFs）为 130-398 和 114-232（1）。根据一种分类方案（2），这些 BCF 范围表明水生生物的生物富集程度高（SRC）。

环境生物降解

好氧条件：在30 mg/L活性污泥接种体的日本MITI测试中，浓度为100 mg/L的4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)在8周内达到其理论BOD的0%(1)。在静态系统中，将2 mg/L该化合物接种污泥，培养7天，并使用原始系统的培养物重复该过程，6周后4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)未发生降解(2)。然而，当同一研究人员将含有4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的水送入连续进料活性污泥反应器时，运行1周后，24小时内水中96%的化学物质被去除(2)。纯培养研究显示有4种主要生物降解产物；其中两种被鉴定为N-单乙酰基、N,N'-二乙酰基衍生物(3)。4,4'-...

环境非生物降解

4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数，在 25 °C 下，使用结构估算法(1) 估计为 7.8X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气浓度为每立方厘米 5X10+5 个羟基自由基时的大气半衰期约为 5.0 小时(1)。基于在 pH 7 和 25 °C 下的水解半衰期 >800 年(2)，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 预计不会发生水解。4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 含有在波长 >290 nm 处吸收的发色团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 在水相中与烷氧基自由基反应，这将导致...

土壤吸附/迁移性

使用基于分子连接性指数的结构估算法(1)，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的 Koc 可估算为 5700(SRC)。根据一个分类方案(2)，该估算的 Koc 值表明 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)预计在土壤中基本不移动(SRC)。

人工污染源

4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的生产和使用于固化聚氨酯和环氧树脂以及交联聚氨酯泡沫(1,2)中，可能通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。

ICSC 环境数据

该物质对水生生物毒性极大。该物质可能对水生环境造成长期影响。该化学物质可能在 aquatic organisms 和植物中发生生物累积。强烈建议不要让该化学品进入环境，因为它具有持久性。

其他环境浓度

在一家生产聚氨酯产品的商业制造厂，手部监测样本在25组中有24组检测出4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)呈阳性，平均浓度范围为2.3至24.6 ug/组(一组为手掌和手背垫片的总和)(1)。在整个工厂也采集了灰尘擦拭样本，4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的平均浓度为0.1至19.1 ug/100平方厘米(1)。

沉积物/土壤浓度

土壤：1979年，密歇根州阿德里安一家制造厂附近两个监测井附近的土壤样品中4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的浓度为1.6至6.3 ppm，而排水污泥中的浓度高达2000 ppm(1)。

人类可能接触途径

NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计，在美国有 114 名工人（其中没有女性）可能接触过 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)(1)。在 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺) 生产或使用的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物，可能发生职业接触(SRC)。有限的监测和使用数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气以及在与生产和制造设施附近接触该化合物而暴露于 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)(SRC)。

环境归趋/暴露概况

4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)的生产和使用，用于固化聚氨酯和环氧树脂以及交联聚氨酯泡沫，可能通过各种废物流导致其释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C 时估算的 3.9X10-6 mm Hg 蒸气压表明 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为 5.0 小时。颗粒相 4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)含有在波长...

症状

血尿（尿液中带血）、发绀、恶心、高铁血红蛋白血症、肾脏刺激；[潜在职业致癌物]

不良影响

ACGIH致癌物-可疑人类致癌物。

健康影响

4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)是已知的人类致癌物。它也可能损害肝脏和肾脏。(L891)

毒性数据

LD50: >5 g/kg (经皮, 兔) (T14) LD50: 400 mg/kg (口服, 豚鼠) (T14) LD50: 64 mg/kg (腹腔注射, 小鼠) (T14)

毒性概述

MBOCA 的致癌性被认为是其能够与 DNA、血红蛋白和血清白蛋白结合的结果。特别是其一种代谢物 N-羟基-N,N’-二乙酰基 MBOCA，已知能与核酸结合，形成 DNA 加合物。其他 N-氧化 MBOCA 代谢物，如 n-羟基 MBOCA 和单亚硝基-MBOCA，已被证明能形成血红蛋白加合物。(T10, L891) CDC-ATSDR毒理学概况

癌症部位

[在动物中：肝脏、肺部和膀胱肿瘤]

目标器官

肝脏、血液、肾脏

相互作用

半胱氨酸和谷胱甘肽抑制体内血红蛋白加合物形成，由 N-羟基-MBOCA 和单亚硝基-MBOCA 形成。最新研究结果表明，N-羟基-MBOCA 与大鼠组织中 DNA 的结合可被抗坏血酸、谷胱甘肽、亚硝基苯和甲基紫精抑制，但不能被硝基甲烷、对硝基苄基吡啶或甲硫氨酸抑制。

RAIS毒性值

口服斜率因子参考: PPRTV 当前

致癌性证据

4,4'-亚甲基双(2-氯苯胺)：被合理预期为人类致癌物。

致癌物分类

1，对人类有致癌性。(L135)

最低风险水平

慢性经口: 0.003 mg/kg/天 (L134)

特殊风险人群

...可能表现出对 MBOCA 诱导致癌性敏感性增加的群体包括肝解毒系统不成熟的幼儿以及肝或肾功能受损的个体。

解毒剂和急救

/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...

非人类毒性值

LD50 大鼠口服 1140 mg/kg

暴露路径/方式

口服 (L891)；吸入 (L891)；经皮 (L891)

1或癌症风险水平1E-06

皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1

危害商水平3或癌症风险水平1E-04

皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1