4,4'-二氨基二苯甲烷

IPUAC Name:4-[(4-aminophenyl)methyl]aniline

4,4'-亚甲基二苯胺、4,4'-亚甲基双苯胺、二氨基二苯甲烷、MDA

CAS101-77-9
分子式C13H14N2
分子量198.26 g/mol
危化品

危害摘要 | 4,4'-二苯基甲烷二胺是一种工业化学品,已知不天然存在。它也通常被称为二氨基二苯甲烷或MDA。它以无色至淡黄色固体的形式存在,并带有微弱的气味。4,4'-二苯基甲烷二胺主要用于制造聚氨酯泡沫,该泡沫有多种用途,例如用作邮寄容器中的绝缘材料。它也用于制造涂料、胶水、Spandex®纤维、染料和橡胶。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-12

4,4'-二氨基二苯甲烷

毒性

毒性
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体内负荷
对27名从事MDA生产的工人尿液样本的分析发现,1970年所有收集的样本中有14.9%的浓度超过200 ppb,而1980年只有0.09%的收集样本浓度超过20 ppb(1)。在使用4,4'-二氨基二苯甲烷作为固化剂的工地的七名男性工人(年龄24-44岁)的尿液样本显示,其排泄率为0至90 umol/小时(2)。累积排泄量在工作日为0.04至1.2 umol/天,周末为0.005至0.51 umol/天(2)。工人血液中4,4'-二氨基二苯甲烷的浓度范围为10至60 nmol/L(2)。在接触4,4'-二氨基二苯甲烷的工人工作班次结束时收集的尿液样本中,平均浓度为236 ug/g肌酐...
水/土壤挥发
4,4'-二氨基二苯甲烷的亨利定律常数为 5.3X10-11 atm-cu m/mole(SRC),该值由其蒸气压 2.03X10-7 mm Hg(1) 和水溶性 1.00X10+3 mg/L(2) 推导得出。该亨利定律常数表明,4,4'-二氨基二苯甲烷预计不会从水面挥发(3)。4,4'-二氨基二苯甲烷的估算亨利定律常数表明,预计不会从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。根据其蒸气压(1),4,4'-二氨基二苯甲烷预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),4,4'-二氨基二苯甲烷在25°C时蒸气压为2.03X10-7 mm Hg(2),将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相4,4'-二氨基二苯甲烷通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估计为12.8小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数3.00X10-11立方厘米/分子-秒计算得出(3)。颗粒相4,4'-二氨基二苯甲烷可能通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。4,4'-二氨基二苯甲烷含有在波长>290 nm处吸收的发色团(4),因此可能...
环境生物浓缩
在6周后,在鲤鱼(4.5%脂质含量)中测得4,4'-二氨基二苯甲烷(200 ug/L)的BCF值范围为3.0至14(1)。根据分类方案(2),这些BCF值表明水生生物的生物富集程度较低(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件:在厌氧消化污泥与粉砂壤土混合物中培养71天后,未观察到4,4'-二氨基二苯甲烷的生物降解(1)。
环境非生物降解
在25°C时,4,4'-二氨基二苯甲烷与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已测得为3.00X10-11立方厘米/分子-秒(1)。这相当于在羟基自由基浓度为每立方厘米5X10+5个的大气中,大气半衰期约为12.8小时(2)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,4,4'-二氨基二苯甲烷在环境中预计不会发生水解(3)。4,4'-二氨基二苯甲烷含有在波长>290 nm处吸收的发色团(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。作为一类,芳香胺在阳光照射的自然水中通过与光化学产生的羟基自由基反应相对较快...
土壤吸附/迁移性
经过8小时的吸附期后,在好氧和厌氧条件下,沙壤土中4,4'-二氨基二苯甲烷的Koc值分别测定为5681和3825(1)。在粉壤土中,好氧和厌氧条件下的Koc值分别测定为4015和3831(1)。根据一种分类方案(2),这些测定的Koc值表明4,4'-二氨基二苯甲烷在土壤中预计具有轻微至无迁移性。通过使该物质与土壤接触7天,然后测量1天的解吸,研究了4,4'-二氨基二苯甲烷与土壤腐殖质的反应。结果表明,吸附在土壤上的4,4'-二氨基二苯甲烷可能与周围溶液处于相对容易的平衡状态,如相似...
人工污染源
4,4'-二氨基二苯甲烷的生产和使用,作为生产异氰酸酯和聚异氰酸酯的化学中间体,用于制备聚氨酯泡沫和氨纶纤维,作为环氧树脂和聚氨酯弹性体的固化剂,用于生产聚酰胺,用于钨和硫酸盐的测定,用于制备偶氮染料,以及作为缓蚀剂(1),可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS 化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^101-77-9$'
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有害。强烈建议不要让该化学品进入环境。
人类可能接触途径
在道氏生产设施中,4,4'-二氨基二苯甲烷的TWA暴露浓度范围为0.03至0.4 ppm;空气浓度范围为0.03至3.8 ppm,最高水平出现在研磨和包装操作期间(1)。在4,4'-二氨基二苯甲烷的生产过程中,工作区域空气中检测到其浓度为0.2至31 mg/立方米;在其用于制造绝缘材料时,浓度为0.8 mg/立方米;在其用于聚氨酯封装操作时,浓度为10微克/立方米;以及在钢铁铸造厂(使用聚合物粘合剂)的制芯操作中,浓度高达1.6 mg/立方米(2)。对4,4'-二氨基二苯甲烷生产设施的调查显示,个人和工作区域空气样品中4,4'-二氨基二苯甲烷的浓度分别为5至74微克/立方米和13至651微克/立方米,...
环境归趋/暴露概况
4,4'-二氨基二苯甲烷的生产和使用,作为生产异氰酸酯和聚异氰酸酯的化学中间体,用于制备聚氨酯泡沫和氨纶纤维,作为环氧树脂和聚氨酯弹性体的固化剂,在聚酰胺生产中,在钨和硫酸盐的测定中,在偶氮染料的制备中,以及作为腐蚀抑制剂,可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时2.03X10-7 mm Hg的蒸气压表明4,4'-二氨基二苯甲烷将在大气中同时存在于蒸气和颗粒相中。气相4,4'-二氨基二苯甲烷将通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解;该反应的半衰期...
症状
眼睛刺激;黄疸,肝炎;心肌损伤;在动物中:心脏、肝脏、脾脏损伤;[潜在职业致癌物]
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
毒性概述
4,4'-亚甲基二苯胺进入我们的身体后,通过血液运输或在组织中储存。该化合物的N-N-乙酰化会导致一些有毒衍生物的形成。肝脏和甲状腺是动物体内4,4'-亚甲基二苯胺的靶器官。 CDC-ATSDR毒理学概况
癌症部位
[在动物中:膀胱癌]
目标器官
眼睛、肝脏、心血管系统、脾脏
相互作用
动物有限的数据显示,用单加氧酶功能抑制剂氨基苯并三唑对大鼠进行预处理,可减轻4,4'-二苯基甲烷二胺的肝毒性。然而,用抑制剂SKF-525A进行预处理则没有效果。基于这些结果,研究人员提出4,4'-二苯基甲烷二胺需要代谢激活才能发挥其毒性,并且这种激活是由一种细胞色素P-450的同工酶完成的,该同工酶可被氨基苯并三唑抑制,但不能被SKF-525A抑制。
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:CALEPA
致癌性证据
4,4'-亚甲基二苯胺:被合理预期为人类致癌物。
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
特殊风险人群
... 酶N-乙酰转移酶具有多态性,慢乙酰化者比快乙酰化者更容易受到4,4'-亚甲基二苯胺的毒性损害...
解毒剂和急救
高级治疗:对于昏迷或严重呼吸窘迫的患者,考虑进行口插管或鼻插管以控制气道。监测心律并必要时治疗心律失常。开始静脉输注D5W /SRP:“保持通畅”,最小流速/。如果出现血容量不足的迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸林格氏液(LR)。对于伴有血容量不足迹象的低血压,谨慎给予液体。如果对这些措施无反应,升压药可能有用。注意液体过载的迹象...。用安定或劳拉西泮治疗癫痫...。如果患者出现严重缺氧、发绀和心脏功能不全且对氧气无反应,给予1%亚甲蓝溶液。仅限医生直接医嘱...。使用丙对卡因...
暴露路径/方式
吸入,口服,皮肤接触
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
客服