2,3,4,5-四氯苯酚
IPUAC Name:2,3,4,5-tetrachlorophenol
2,3,4,5-四氯酚
CAS4901-51-3
分子式C6H2Cl4O
分子量231.9 g/mol
非危品
物理描述 | 2,3,4,5-四氯苯酚呈针状物(来自石油醚、轻石油)或米色固体。(NTP, 1992)
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性体内负荷
在非职业暴露的人体脂肪组织和/或乳汁中,以未报告的量检测到2,3,4,5-四氯苯酚(1)。
动物浓度
在加拿大苏必利尔湖桑德贝港接触了3周水的蛭类,在纸浆厂废水排放点附近生物富集了63至427纳克/克的2,3,4,5-四氯苯酚;在距离排放区更远的地点,未观察到蛭类中有生物富集现象(1)。
大气浓度
城市/郊区:在德国汉堡的十二个地点监测了一年的空气质量;2,3,4,5-四氯苯酚在这些地点的年均值范围为<0.2 ng/cu m(7个地点)至0.4 ng/cu m(1个地点)。
污水浓度
在芬兰三个不同锯木厂采集的土壤中检测到2,3,4,5-四氯苯酚,含量高达1毫克/千克新鲜土壤,可能是五氯苯酚的降解产物(1)。在靠近木材防腐设施的一个废弃锯木厂场地采集的土壤中,2,3,4,5-四氯苯酚含量为2500微克/千克干土(4)。在危险废物焚烧炉静电除尘器上游的原始气体中,2,3,4,5-四氯苯酚的测量值为6.5至50纳克/立方米(2)。在芬兰一家金属回收厂的排放物中报告了2,3,4,5-四氯苯酚(3)。铝冶炼(1.2微克/标准化立方米)、汽车破碎(0.4微克/标准化立方米)、切屑干燥(3.7微克/标准化立方米)、沉浮分离(0.0微克/标准化立方米)和环...
环境水浓度
地表水:从加拿大苏必利尔湖桑德湾采集的41个水样中有8个含有浓度大于50 ng/l检测限的2,3,4,5-四氯酚(1)。在芬兰的Pyhaoja Brook中测得的2,3,4,5-四氯酚浓度从<0.001到0.493 ug/l;该水体显然受到了锯木厂作业的影响(2)。从德国威悉河(布伦瑞克下游)、德国湾(赫尔戈兰以南)和德国湾(赫尔戈兰以北)采集的水样中,2,3,4,5-四氯酚的浓度分别为0.5-2.9 ng/l、0.04 ng/l和痕量(3)。1976年和1977年在荷兰洛比特的莱茵河采集的水样中有4%检测到2,3,4,5-四氯酚,最大浓度为0.14 ppb;...
水/土壤挥发
使用碎片常数估算法估算,2,3,4,5-四氯苯酚的亨利定律常数为3.5X10-7大气压-立方米/摩尔(SRC)(1)。该亨利定律常数表明,2,3,4,5-四氯苯酚预计不会从水面挥发(2,SRC)。2,3,4,5-四氯苯酚的亨利定律常数(1,SRC)表明,其可能从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于从碎片常数法确定的估算蒸气压1.6X10-4毫米汞柱(SRC)(3),2,3,4,5-四氯苯酚预计不会从干燥的土壤表面挥发。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),2,3,4,5-四氯苯酚,在25 °C时估算的蒸气压为1.6X10-4 mm Hg(2,SRC),预计在大气环境中以气态和颗粒态两种形式存在。气态的2,3,4,5-四氯苯酚通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为10天(3,SRC)。颗粒态的2,3,4,5-四氯苯酚可能通过湿沉降和干沉降从空气中物理去除(SRC)。
环境生物浓缩
使用4.21的log Kow值(1)和回归推导方程(2),计算得出2,3,4,5-四氯苯酚的估算BCF为930(SRC)。根据一种分类方案(3),该BCF表明其在水生生物体中生物富集的潜力很高(SRC)。在两种蚯蚓物种E. fetida andrei和L. rubellus中分别测得BCF值为38至41和213至351(4)。在加拿大苏必利尔湖桑德贝港接触了3周水的蛭类,在纸浆厂废水排放点附近生物富集了63至427纳克/克的2,3,4,5-四氯苯酚;在距离排放区更远的地点,未观察到蛭类中有生物富集现象(5)。
环境生物降解
在好氧粘壤土中160天后,报告了2,3,4,5-四氯苯酚31%的生物降解(1)。在厌氧粘壤土中80天期间,未报告2,3,4,5-四氯苯酚有显著降解(1)。在河流消散研究中,2,3,4,5-四氯苯酚的生物降解速率常数为1.4X10-7 M/小时;报告了400小时的滞后期(2)。含有2,3,4,5-四氯苯酚平均浓度为140 ug/l的地下水,在污水处理厂(活性污泥并经磷沉淀)的出水中浓度为0.04 ug/l;脱水污泥中该化合物的含量为0.07 mg/kg总固体(3)。在好氧和厌氧条件下,2,3,4,5-四氯苯酚的半衰期分别报告为7天(滞后期2天)和21天(滞后期12.5天)...
环境非生物降解
使用结构估算法估算,2,3,4,5-四氯苯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时为1.6X10-12立方厘米/分子-秒(SRC)(1,SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为每立方厘米5X10+5个时的大气半衰期约为10天(1,SRC)。由于缺乏可水解的官能团,2,3,4,5-四氯苯酚在环境中预计不会发生水解(2)。在乙腈-水混合物中,以大于或等于285纳米的波长辐照2,3,4,5-四氯苯酚,在6小时和24小时内分别导致30%和73%的消失(3)。主要光解产物是2,3,5-三氯苯酚,表明在苯环对位发生了还原性脱氯...
土壤吸附/迁移性
使用log Kow值4.21(1)和回归推导方程(2,SRC),估算2,3,4,5-四氯酚的Koc约为4600(SRC)。根据一种分类方案(3),该估算的Koc值表明2,3,4,5-四氯酚在土壤中预计具有轻微的移动性(SRC)。对于湖泊沉积物(foc=0.094)、河流沉积物(foc=0.026)和含水层物质(foc=0.0084),测得的Koc值分别为13200、13900和12500(7)。在pH值为2时,测得2,3,4,5-四氯酚在含水层砂中的Kp值为0.94(4)。添加到Eustis细砂(0.23-0.39%有机碳;96.4%砂)中的2,3,4,5-四氯酚测得的Kp值为4.19 mL/g;在该实验中,该化合物的47%被离子化(6)。此外,解吸速率系...
生态毒性值
LC50 食蚊鱼(孔雀鱼) 0.77 ppm/24 小时,pH 7.3。/生物测定条件未指明/
自然污染源
2,3,4,5-四氯苯酚可作为五氯苯酚生物降解的产物形成(1)。
鱼类/海鲜浓度
在贻贝(Mya arenaria)提取物中测得2,3,4,5-四氯酚的浓度为3至200 umol/kg(干重 basis),在废水排放点附近采集的样品中位值为12 umol/kg(干重 basis)(1)。在距离排放点250米的参考地点获得的贻贝提取物中,浓度范围为3至11 umol/kg(干重 basis),中位值为3 umol/kg(干重 basis)(1)。
沉积物/土壤浓度
监测了位于废水管道末端的沉积物中2,3,4,5-四氯酚的存在情况;浓度范围为122至大于或等于400 nmol/kg(干重 basis)(1)。从距离排放点250米处采集的参考样品中,2,3,4,5-四氯酚的含量小于或等于5 nmol/kg(干重 basis)(1)。在芬兰Pyhaoja Brook的沉积物中,2,3,4,5-四氯酚的浓度范围为<0.001至0.072 ug/g干重;该溪流显然受到了锯木厂作业的影响(2)。从Ketelmeer湖采集的沉积物样品100%含有2,3,4,5-四氯酚,最大和中间浓度分别为8.9和0.9 ug/kg(干重 basis)(3)。来自Haringvliet, Western Scheld...
人类可能接触途径
最可能的人类接触是职业接触,这可能发生在诸如纸浆和造纸厂或锯木厂等工作场所,通过皮肤接触或吸入发生。(SRC)
环境归趋/暴露概况
2,3,4,5-四氯酚可作为五氯酚生物降解的产物形成。若释放到空气中,在25 °C下估算的蒸气压为1.6X10-4 mm Hg,表明2,3,4,5-四氯酚将在大气中以气态和颗粒态两种形式存在。气态的2,3,4,5-四氯酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解;该反应在大气中的半衰期估计为10天。颗粒态的2,3,4,5-四氯酚将通过湿沉降和干沉降从大气中被物理去除。若释放到土壤中,基于测得的Koc值12500-13900,2,3,4,5-四氯酚预计是不移动的。来自潮湿土壤表面的挥发预计不会成为一...
EPA农药生态毒性数据
EPA农药生态毒性数据:1
症状
粉尘被发现对鼻子和喉咙有刺激性。皮肤或眼睛接触可导致接触表面的刺激。所有四氯酚异构体死亡前的临床体征包括初始的过度活跃,随后是活动减退、神经肌肉无力以及惊厥。头痛也可能由2,3,4,5-四氯酚暴露引起。(L159)
不良影响
IARC致癌物-3类:国际癌症研究机构无法分类的化学品。
健康影响
皮肤接触可导致腐蚀性皮肤损伤。(L159)
处理方法
口服暴露的情况下,稀释可能增强酚的吸收,应避免,但可给予活性炭。如果发生高铁血红蛋白血症,在出现症状的患者中缓慢静脉注射1至2 mg/kg的1%亚甲蓝。可能需要额外的剂量。如果发生低血压,输注10至20 mL/kg等渗液体。如果低血压持续,给予多巴胺或去甲肾上腺素。吸入暴露后,将患者转移到新鲜空气中。监测呼吸窘迫,如果出现咳嗽或呼吸困难,评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。用吸入的β2激动剂和口服或肠胃外皮质类固醇治疗支气管痉挛。用大量室温...
毒性数据
LD50: >2000 mg/kg (经皮, 兔) (L159) LD50: 400 mg/kg/天 (经口, 小鼠) (L159)
毒性概述
四氯苯酚会降低或阻断ATP的产生,但不阻断电子传递链。因此,这些毒性物质使磷酸化与氧化解偶联。电子传递链中的自由能随后转化为更多的体热。随着体温升高,散热机制被克服,代谢加快。更多的ADP和其他底物积累,这些底物进一步刺激电子传递链。电子传递链通过消耗越来越多的可用氧气(增加需氧量)来做出反应,以试图产生ATP,但大部分产生的自由能以更多的体热形式释放。需氧量迅速超过供氧量,能量储备被耗尽。(A541)
致癌物分类
IARC未直接列出,但讨论了相关多氯苯酚,并且多氯苯酚或其钠盐的联合暴露被归类为对人类可能致癌(2B组)(L135)。
人体毒性摘录
固体和10%水悬浮液不是原发性皮肤刺激物,但反复皮肤接触可能导致痤疮样皮炎。...在眼结膜炎和轻度至中度角膜损伤方面有描述。粉尘可能刺激鼻子和咽部。据报道,慢性接触五氯酚和四氯酚的混合物导致一名成年人发生再生障碍性贫血。/五氯酚和四氯酚/
最低风险水平
急性经口:0.01毫克/千克/天(大鼠)(L159) 中期经口:0.003毫克/千克/天(大鼠)(L159)
非人类毒性值
LD50 小鼠 腹腔注射 97 mg/kg
暴露路径/方式
吸入(L159);口服(L159);皮肤接触(L159);眼睛接触(L159)
非人类毒性摘录
氯化苯酚是构成危险油性和木材防腐废物的主要成分,这些废物广泛分布于美国各地的化学倾倒场。据报道,五氯苯酚对大鼠具有高度胚胎致死性和胚胎毒性。然而,关于其他重要氯化苯酚发育毒性的数据有限。在本研究中,使用Hydra attenuata培养物评估了苯酚、氯苯酚同系物及其异构体、选定的苯基乙酸酯、茴香醚、苯酚钠和四氯苯醌(共38种化学物质)的毒性。确定了选定测试化学物质(即那些在最低全对数浓度下导致早期毒性终点的化学物质)的发育危害指数(A/D比值)...





