4-aminophenol

IPUAC Name:4-aminophenol

CAS123-30-8
分子式C6H7NO
分子量109.13 g/mol
非危品

物理描述 | P-氨基苯酚呈白色或红黄色晶体或浅棕色粉末。暴露在光线下时变为紫色。(NTP, 1992)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

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毒性

毒性
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水/土壤挥发
4-氨基苯酚的亨利定律常数估计为 3.6X10-10 atm-cu m/mole(SRC),由其蒸气压,4X10-5 mm Hg(1) 和水的溶解度,16,000 mg/L(2) 推导得出。该亨利定律常数表明 4-氨基苯酚预计从水面基本上不挥发 (3)。基于其蒸气压 (1),预计 4-氨基苯酚不会从干燥土壤表面挥发 (SRC)。
环境归趋概述
大气命运:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/颗粒分配模型 (1),对氨基苯酚,其蒸气压为 4X10-5 mm Hg(25 °C)(2),将同时以气相和气溶胶形式存在于环境大气中。气态的对氨基苯酚将通过与光化学反应产生的羟基自由基反应在大气中被降解(SRC);该反应在半衰期估计为 5 小时 (SRC),计算自其速率常数 7.4X10-11 cu cm/molecule-sec(25 °C)(SRC),使用结构估算方法得出 (3)。颗粒状的对氨基苯酚可能通过湿或干沉积从空气中去除(SRC)。对氨基苯酚吸收波长为 294 nm 的光 (4),因此可能对直接...
环境生物浓缩
在鲤鱼(Cyprinus carpio)中报告的生物浓缩因子为 10-39 和 15-46,研究周期为 8 周,分别使用 1.5 和 0.15 mg/L 对氨基苯酚(1)。根据分类方案 (2),这些 BCFs 表明水生生物的生物富集潜力低至中等(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件:在含有 4-氨基苯酚的筛选研究中,使用产甲烷初级消化污泥进行筛查时,60 天内达到了理论气产生量的 20%;观察到滞后期为 57 天(1)。在厌氧筛选研究中使用 100 mg-C/L 污水测量溶解有机碳去除率,30 mg-C/L 的 4-氨基苯酚在 28 天内未降解(2)。在还原性条件下于沉积物中孵育的 4-氨基苯酚显示出 2.7 至 4.7 周的初始滞后期,随后矿化速率为 15.7 umol/L/天;30 周研究期间回收了理论 N2 量的 89%(3)。在产甲烷条件下于沉积物抓取样本研究中,6.5 至 9 周的滞后期后,4-氨基苯酚的矿化速率为 20 umol/L/天,持续 26 周(3)……
环境非生物降解
在 25 °C(SRC)下,使用结构估算方法(1),4-氨基苯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为 7.4X10^-11 cu cm/molecule·sec。这对应于大气浓度为每立方厘米 5X10^5个羟基自由基时的大气半衰期约为 5 小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,预计 4-氨基苯酚不会在环境中发生水解(2)。在有空气存在的情况下,预计 4-氨基苯酚会发生相当快的氧化反应(3),并且由于其吸收在环境紫外光谱中 (UV max = 294 nm)(3),可能对直接光解敏感。测得的 pKa值为 5.48(4)和 10.46(5),分别对应胺基和羟基官能团...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估算方法(1),对氨基苯酚的 Koc 可估计为 90(SRC)。根据分类方案 (2),该估计值表明对氨基苯酚预计具有高土壤迁移性。然而,由于芳香族胺基的高反应活性,芳胺预计会强烈结合到土壤中的腐殖质或有机物质中(3-4) ,这表明在某些土壤中迁移性可能低得多(SRC)。测得的 pKa 值为 5.48(5) 和 10.46(6),分别对应胺基和羟基官能团 (7)。对氨基苯酚是两性的,表现为弱酸或弱碱;通常碱性占主导 (8)。
人工污染源
4-氨基苯酚的生产及其作为 photographic developer(显影剂)、纺织品/毛皮/羽毛染色剂的用途;在医药中的应用;作为抗氧化剂;作为油添加剂 (1) 以及作为化学中间体 (2),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS 化学品效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^123-30-8$'
人类可能接触途径
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计美国有 49,882 名工人(其中女性占 37,110 人)可能接触对氨基苯酚(1)。职业暴露于对氨基苯酚可能发生在工作场所通过皮肤接触该化合物,在对氨基苯酚生产或使用地点(SRC)。使用数据显示,一般人群可能通过对氨基苯酚含量特别是含对氨基苯酚的发色产品的消费者产品进行皮肤接触而暴露 (SRC)。
环境归趋/暴露概况
对氨基苯酚的生产和使用作为 photographic developer;作为纺织品、毛皮、羽毛、头发的染色剂;在医药中;作为抗氧化剂;作为油添加剂和化学中间体可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,4X10-5 mm Hg 的蒸气压(25 °C)表明对氨基苯酚将同时以气相和气溶胶形式存在于大气中。气态的对氨基苯酚将通过与光化学反应产生的羟基自由基反应在大气中被降解;该反应在半衰期估计为 5 小时。颗粒状的对氨基苯酚将被湿或干沉积从大气中去除。对氨基苯酚吸收波长为 294 nm 的光,因此可能...
症状
对氨基苯酚可能引起接触性皮炎。高铁血红蛋白血症的迹象和症状包括呼吸困难、发绀、精神状态改变、头痛、疲劳、运动不耐受、头晕和意识丧失。严重的高铁血红蛋白血症可能导致心律失常、癫痫发作、昏迷和死亡。(T21, L1613)
不良影响
哮喘 - 吸入刺激性或致敏性物质引起的可逆支气管收缩(细支气管狭窄)。
健康影响
对氨基苯酚可能作为皮肤致敏剂并引起接触性皮炎。此外,大量吸入可导致高铁血红蛋白血症和支气管哮喘。(T21)
处理方法
高铁血红蛋白症可通过补充氧气和缓慢静脉注射 5 分钟后的正常盐水冲洗的 1% 亚甲蓝溶液治疗。亚甲蓝将血红蛋白中的铁恢复到其正常的(还原)携氧状态。(L1613)
毒性数据
LD50: 375 mg/kg(口服,大鼠)(T14)
毒性概述
4-氨基联苯需要代谢活化才能发挥其毒性。这由细胞色素 P450 1A2 催化的 N-羟基化反应启动,随后通过磺基转移酶 1A1 和芳胺乙酰转移酶 2 进行的 O-硫酸化和 O-乙酰化作用。4-氨基联苯的代谢物然后与 DNA 形成加合物,诱导突变。4-氨基联苯及其代谢物还可能穿过胎盘并对胎儿产生影响。(1, 2, 3, 4)。据认为其作用机制涉及 N-羟基化后的代谢活化,随后发生 N-酯化反应生成活性亲电试剂,该试剂共价结合 DNA,主要与脱氧鸟嘌呤结合,导致 DNA 突变率增加并最终引发癌症。在人类和狗中,尿...
相互作用
对邻氨基苯酚(95556)(o-AP)、间氨基苯酚(591275)(m-AP)、对氨基苯酚(131408)(p-AP) 和扑热息痛(103902)(AAP) 诱导雄性 Fischer-344-rats 肝脏和肾脏中preneoplastic病变的影响进行了调查。该 52 周研究中的大鼠包括那些在饮用水中加入 0.1% EHEN 持续 2 周,然后从一周后开始给予 0.8% o-AP、m-AP、p-AP 或 AAP 的基础饮食的大鼠;以及仅接受基础饮食的 EHEN 组;以及未预先施用 EHEN 而直接接受一种测试化合物的那些大鼠。测定了处死大鼠的身体、肝脏和肾脏重量,并对肝切片进行了谷胱甘肽-S-转移酶...
RAIS毒性值
口服亚慢性参考剂量参考:PPRTV 当前值
致癌物分类
未列入 IARC。
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、有严重肺水肿或呼吸窘迫的患者,考虑经口或鼻气管插管以控制气道。监测心律并按需处理心律失常... 。开始静脉输注 D5W /SRP:“保持开放”,最小流速/。若有低血容量迹象,使用 0.9% 氯化钠 (NS) 或乳酸林格氏液 (LR)。若伴有低血压和低血容量迹象,谨慎给予液体。如有正常体液量的低血压,考虑使用血管加压药。注意流体过负荷的迹象... 。若患者出现严重缺氧、发绀和心脏受损且对氧气无反应的症状,输注 1% 亚甲蓝溶液... 。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫发作... 。使用丙泊酚...
暴露路径/方式
口服 (L138);吸入 (L138)
1或癌症风险水平1E-06
从土壤中经皮吸收污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
从土壤中经皮吸收污染物比例:0.1
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