2,4-dimethylphenol
IPUAC Name:2,4-dimethylphenol
CAS105-67-9
分子式C8H10O
分子量122.16 g/mol
非危品
物理描述 | 2,4-二甲酚为无色晶体或清澈的深琥珀色液体。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07
暂无结构图
毒性
毒性体内负荷
六个不同工作场所的35名油漆工人的尿液中,2,4-二甲基苯酚的平均浓度为3.8 mg/l;酚类是油漆中苯和烷基苯的代谢物(1)。
大气浓度
城市/郊区:1984年,在俄勒冈州波特兰的七次降雨事件中,检测到2,4-二甲基苯酚(与2,5-二甲基苯酚合并)的气相浓度,浓度范围为15-70 ng/cu m,平均33 ng/cu m;与颗粒物吸附相关的量在每种情况下均小于气相浓度的5%,通常小于气相浓度的1%(1)。在华盛顿州洛根的一个油页岩废水设施外,空气中检测到2,4-二甲基苯酚浓度为1 ug/cu m,但在油页岩地区的未开发场地或科罗拉多州博尔德则未检测到(2)。来源主导:尽管在汽油和柴油发动机尾气中发现,但在阿勒格尼山公路隧道中未检测到2,4-二甲基苯酚(3)。
植物浓度
1990年在伊利诺伊州富尔顿县圣大卫煤矸石堆复垦场进行了一项关于工业有机物被生长作物吸收的现场研究;在煤矸石和植物材料中检测到2,4-二甲酚,浓度未知(1)。
污水浓度
在EPA的一项调查(4000个样本)中,在覆盖46个工业类别的排放物中,在六个排放物中发现了2,4-二甲基苯酚(1)。含有2,4-二甲基苯酚阳性水平的行业包括钢铁制造、石油精炼、有机物和塑料、橡胶加工、有机化学品以及公共所有处理设施(1)。在STORET(EPA的水质数据库,1975-82)中报告的1321个排放物样本中,3.4%检测到2,4-二甲基苯酚(2),在五个危险废物焚烧炉的排放物中的两个(3)以及华盛顿特区城市径流中10 ug/l的浓度(4)中检测到。这构成了国家城市径流计划中的2%检出频率,该计划检查了来自15个美国城市的86个径流样本(4)。洛杉矶县市政废水处理...
环境水浓度
雨/雪:在俄勒冈州波特兰,七次降雨事件中,雨水中2,4-和2,5-二甲酚的浓度合计范围从300到1300 ng/l,平均820 ng/l(1)。
水/土壤挥发
2,4-二甲基苯酚的亨利定律常数为1.7X10-5 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明2,4-二甲基苯酚预计将从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数,估算模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(3)的挥发半衰期为3天(SRC)。模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估算约为22天(SRC)。2,4-二甲基苯酚的亨利定律常数(1,2)表明预计将从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。基于0.102 mm Hg的蒸气压,2,4-二甲基苯酚预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),2,4-二甲基苯酚在25°C时蒸气压为0.102 mm Hg(2),预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相2,4-二甲基苯酚通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为5.3小时(SRC),其速率常数为25°C时7.20X10-11 cu cm/分子-秒(3)。2,4-二甲基苯酚在296 nm(最大值)处有吸收带,并延伸至320 nm,因此是直接光化学降解的候选物(5,6)。在城市地区的夜间降解应通过与大气的硝酸根自由基反应迅速发生...
环境生物浓缩
在蓝鳃太阳鱼中,2,4-二甲酚的BCF确定为150,暴露28天(1)。根据一种分类方案(2),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力很高。
环境生物降解
厌氧条件:已确定,使用萨勒河沉积物作为接种物,甲烷生成菌群落无法在24天后生物降解2,4-二甲基苯酚(1)。对污水污泥、淡水沼泽沉积物和海洋沉积物进行了厌氧产气试验;结果显示,在56天的孵育期后,消化后的污水污泥和淡水沼泽沉积物中2,4-二甲基苯酚的矿化率为0至30%,而在96天的孵育期后,海洋沉积物中的矿化率为0至30%(2)。在另一项研究中,初始浓度为1.22 mg/l的2,4-二甲基苯酚,在厌氧消化器中用受煤焦油污染的地下水孵育8周后,降解了48%(3)。使用10% v/v的市政消化污泥,20-200 mg/l的2,4-二甲基苯酚未产生...
环境非生物降解
2,4-二甲基苯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C(1)时确定为7.20X10-11立方厘米/分子-秒。这对应于在大气羟基自由基浓度为每立方厘米5X10+5个时的大气半衰期约为5.3小时(1)。2,4-二甲基苯酚在296 nm (最大值)处有一个吸收带,延伸至320 nm,因此它有资格进行直接光化学降解(2,3)。在城市地区的夜间降解应通过与大气的硝酸根自由基反应迅速发生,因为该反应对酚类化合物的速率常数比与羟基自由基的反应大约快250倍(4,SRC)。腐殖质水中发现的过氧自由基与酚类反应;半衰期可...
土壤吸附/迁移性
使用log Kow 2.30(1)和回归推导方程(2),估算出2,4-二甲酚的Koc为430(SRC)。根据一种分类方案(3),该估算的Koc值表明2,4-二甲酚在土壤中预计具有中等迁移性(SRC)。2,4-二甲酚的估算Koc与在德国莱比锡附近池塘的河流沉积物和煤沉积物中测定的Koc一致,分别为120和105(log Koc = 2.08和2.02)(4)。
人工污染源
2,4-二甲基苯酚用于制备煤焦油消毒剂(1)、人造树脂的制造(1)、作为煤焦油杂酚油(0.5 wt%)(2)的成分、作为汽油和橡胶抗氧化剂的原料(3),以及作为汽车和柴油废气(4,5)的成分,可能通过各种废物流(SRC)释放到环境中。此外,2,4-二甲基苯酚也可能在沥青和路面径流、染色材料洗涤以及药品、燃料、塑料和农药的普遍使用中释放(2)。二甲酚,其中2,4-二甲基苯酚是一种异构体,是消毒剂、溶剂、杀虫剂、杀菌剂、增塑剂、橡胶化学品、润滑剂和汽油添加剂、润湿剂和染料的成分(9)。
自然污染源
2,4-二甲基苯酚是煤(1)的成分,已在烟草和大麻主流烟雾(2,3)以及红茶(4)中发现。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。这种化学物质可能在鱼类中发生生物累积。
其他环境浓度
2,4-二甲酚被确定为香烟烟雾的成分,浓度范围为0.7至2.1 mg/100支香烟(用2,5-二甲酚分析)(1)。
鱼类/海鲜浓度
在STORET(美国环保署水质数据库)1975-82年报告的99个鱼类样本中未检测到2,4-二甲基苯酚(1)。然而,在1983年从密歇根湖及其支流中采集的几种鱼类中定性检测到了2,4-二甲基苯酚(2)。
沉积物/土壤浓度
在1975-82年,STORET(EPA水质数据库)站点的310个样本中有0.3%报告在沉积物中检测到2,4-二甲基苯酚(1)。在佛罗里达州盖恩斯维尔一个前松焦油制造商的场址,在土壤样本中检测到2,4-二甲基苯酚(2),在宾夕法尼亚州麦基恩县一个关闭的木材到木炭转换厂,在7次土壤样本中检测到,浓度范围从1100-390,000 ug/kg(3)。在彭伯顿镇新泽西州一个未经授权的处置场,在两个地表土壤样本中鉴定出2,4-二甲基苯酚(平均浓度= 220 ug/kg),但在地下土壤中未检测到(4)。
人类可能接触途径
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计,在美国有7,786名工人可能接触二甲酚,未指明异构体(1)。在2,4-二甲基苯酚的生产或使用场所,通过吸入该化合物,可能发生职业性接触(SRC)。一般人群可能通过吸入环境空气(即烟草烟雾(2)和汽车尾气(3))、食用食物(4)以及接触可能含有2,4-二甲基苯酚的其他产品(5)而接触2,4-二甲基苯酚。
环境归趋/暴露概况
2,4-二甲基苯酚的生产和使用,用于制备煤焦油消毒剂、制造人造树脂、作为煤焦油杂酚油的成分以及作为汽油、橡胶、汽车和柴油废气的成分,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。2,4-二甲基苯酚被发现天然存在于烟草和 marijuana 烟雾以及红茶中。如果释放到空气中,其在25°C时的蒸气压为0.102 mm Hg,表明2,4-二甲基苯酚在环境中将仅以蒸气形式存在。气相2,4-二甲基苯酚会通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解;该反应在大气中的半衰期估计为5.3小时。存在...
症状
食入暴露:烧灼感。腹痛。恶心。呕吐。休克或虚脱。
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
毒性数据
LC (大鼠) > 30 mg/m3
目标器官
神经
相互作用
在分离灌注肺中自发发生的血管收缩以及动脉注射ATP 50 UG引起的血管收缩均被添加到灌注液中的各种酚类(包括2,4-二甲酚)所抑制。
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
人体毒性摘录
经口和皮肤接触具有中等毒性。
暴露路径/方式
该物质可通过吸入、食道和皮肤被人体吸收。
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





