1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine

IPUAC Name:1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine

CAS42542-10-9
分子式C11H15NO2
分子量193.24 g/mol
非危品

3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺是苯并二氧杂环戊烯类化合物,是在5位被2-(甲基氨基)丙基取代的1,3-苯并二氧杂环戊烯。它具有神经毒素的作用。它是安非他明类和苯并二氧杂环戊烯类化合物的成员。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

暂无结构图

毒性

毒性
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体内负荷
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺在单次100mg口服剂量后(首次给药后1.5小时观察到)在汗液中的累积测量值为42.4-1326 ng/贴/天(1)。约20%的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺通过人体时保持不变(2)。
污水浓度
2007年10月至2008年7月期间,从西班牙埃布罗河流域的7个污水处理厂收集的进水和出水样本中,分别含有3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺,浓度为3.5-180.0和3.3-120.0 ng/L(1)。2010年2月和3月从佛罗里达州迈阿密花园市收集的污水处理厂样本中,进水和出水中的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺负荷率分别为97-106和23-30 g/天(2)。
环境水浓度
地表水:在2007年1月、3月和5月从西班牙Llobregat河、Cardener河、Anoia河和Rubi溪采集的水样中,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺负荷范围分别为<0.3-8、<0.3-4、<0.3-3和<0.3-15 g/天(1)。2007年10月至2008年7月从西班牙埃布罗河流域15个地点采集的地表水样本中,含有0.2-11.8 ng/L的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺(2)。在2012年2月19日和3月15日从西班牙Manzanates和Jarama河沿岸地点采集的地表水样本中,检测到6.27-31.5和7.8-17.9 ng/L的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺(3)。
水/土壤挥发
pKa值为9.9(1)表明,在pH值5至9的条件下,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺将以阳离子形式完全存在,因此从水和湿润土壤表面挥发预计不是重要的归趋过程(SRC)。根据估计的蒸气压2.3X10-4 mm Hg(SRC),通过片段常数法(2)确定,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气命运:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺在25°C下估计蒸气压为2.3X10-4 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,预计在大气中仅以气态存在。气态3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为3小时(SRC),根据其在25°C下1.4X10-10 cu cm/分子-秒(SRC)的速率常数计算得出,该速率常数是通过结构估计法(2)推导的。3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺不含在>290 nm波长处发色的发色团(3)...
环境生物浓缩
根据计算,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺在鱼类中的估计BCF值为15(SRC),使用log Kow 2.15(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性较低。
环境生物降解
好氧条件:在四项污水中研究中发现,3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺对降解具有高度稳定性,在20°C下12小时内转化率<10%(1)。
环境非生物降解
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计法(1)估计为1.4X10-10 cu cm/分子-秒(25°C)(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为3小时(1)。由于含有可在环境条件下水解的官能团(2),预计3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺将在环境中发生水解。3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺不含在>290 nm波长处发色的发色团(2),因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺的log Koc据报道为2.68,使用的是来自爱尔兰都柏林县Correstown的农业土壤(1)。根据分类方案(2),此报道的Koc值表明3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺在土壤中预计具有中等迁移性。然而,水解可能会减弱吸附(SRC)。3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺的pKa为9.9(3),表明该化合物在环境中将以阳离子形式完全存在,并且阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人工污染源
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺作为非法药物的使用(1)可能导致其通过各种废物流(SRC)释放到环境中。
生态毒性摘录
/水生生物/ 近期的监测研究表明,水生环境中可检测到3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺(MDMA)的水平。然而,目前尚无关于其对水生非靶标生物潜在危害的信息。本研究旨在通过应用生物标志物套件,研究暴露于低浓度MDMA(0.05和0.5微克/升)14天对斑马贻贝(Dreissena polymorpha)标本的潜在亚致死效应。台盼蓝排除法和中性红滞留试验(NRRA)用于评估MDMA细胞毒性。超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶(CAT)、谷胱甘肽过氧化物酶(GPx)和谷胱甘肽S-转移酶(GST)的活性,以及脂质过氧化(LPO)和蛋白质羰基含量...
人类可能接触途径
1998年调查/物质滥用和心理健康服务管理局进行的全国家庭药物滥用调查/发现,估计1.5%(340万)12岁及以上的美国人一生中至少使用过一次MDMA。按年龄组划分,18至25岁年龄组报告的使用率最高(5%或140万人)。MDMA最常被年轻成年人和青少年在俱乐部、锐舞(大型通宵舞会)和摇滚音乐会上使用。
环境归趋/暴露概况
3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺作为一种非法药物的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计的蒸气压为2.3X10-4 mm Hg,表明3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺将仅以蒸气形式存在于大气中。气相的3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为3小时。3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺不含有在波长>290 nm处发色的基团,因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于...
毒性概述
鉴定与用途:3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺(MDMA)是I类管制物质。摇头丸是非法药物MDMA的流行名称,在舞会上广泛使用。它通常以片剂或胶囊形式口服服用。MDMA既是兴奋剂又是致幻剂,能产生提神效果,以及对时间和感知的扭曲,以及对触觉体验的增强。人体研究:MDMA的急性毒性效应包括高体温、肌肉僵硬、代谢性酸中毒、弥散性血管内凝血和横纹肌溶解。这些效应可导致多器官衰竭和死亡。高体温水平预测生存的可能性。MDMA产生与甲基amphetamine类似的心血管效应,包括...
特殊风险人群
... 苯基异丙胺类作为一类物质与CYP2D6作为底物和/或抑制剂相互作用。它们的使用可能导致与其他CYP2D6底物药物的代谢相互作用,并且通过CYP2D6进行多态性氧化的潜力可能是其滥用潜力和个体间毒性差异的来源。
解毒剂和急救
急救和支持措施:必要时保持呼吸道通畅并辅助通气。如出现激动、癫痫发作、昏迷和高温,应予治疗。持续监测体温、其他生命体征和心电图至少6小时。特异性药物和解毒剂:无特异性解毒剂。/对于激动/,苯二氮卓类药物通常有效,但可根据需要添加抗精神病药物。高血压最好用镇静剂治疗,如果无效,可使用静脉注射血管扩张剂如酚妥拉明或硝普钠。用普萘洛尔或艾司洛尔治疗心动过速。.../冠状动脉痉挛:舌下或静脉注射硝酸甘油...。如果静脉输液无反应,可能需要冠状动脉内注射硝酸甘油。还应考虑使用...
非人类毒性值
LD50 豚鼠 ip 98 mg/kg /MDMA 盐酸盐/
妊娠和哺乳期的影响
尚未进行研究以确定MDMA是否会影响男性生育能力或增加高于背景风险的出生缺陷风险。通常,父亲或精子捐献者接触的物质不太可能增加妊娠风险。更多信息请参阅MotherToBaby信息单父系暴露,网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
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