4-methylphenol

IPUAC Name:4-methylphenol

CAS106-44-5
分子式C7H8O
分子量108.14 g/mol
危化品

物理描述 | 对甲酚是一种无色固体,有焦油气味。在水中下沉并缓慢混合。(USCG, 1999)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

4-methylphenol

毒性

毒性
37
乳汁浓度
据报道,对甲酚已在牛奶中被检测到(1)。
体内负荷
10名男性暴露于约200 ppm甲苯4小时后的尿液:暴露前尿液对甲酚浓度为31.206毫克/升(平均浓度);暴露4小时后为40.968毫克/升(平均浓度)(1)。
大气浓度
主要来源:在页岩油废水设施附近检测到间甲酚和对甲酚的异构体混合物,室外浓度为88 ppb,室内浓度为5.1 ppb(1)。在德克萨斯州中部一个集约化动物饲养场下风向收集的空气样品中检测到对甲酚(2)。
植物浓度
甲酚,包括p-甲酚,在自然界中广泛存在,存在于许多植物和树木中(1)。甲酚存在于各种植物脂质成分中,包括茉莉、肉桂和复活节百合、依兰和 gloriosa百合、薄荷、桉树和樟脑油。松树、橡树和檀香树油也含有甲酚(1)。
污水浓度
在代表来自挪威炼油厂、石油化工和冶金工业、市政废水厂和污染峡湾的28个样品中的20个中,鉴定出对甲酚,但未量化(1)。在高级废水处理厂的成品水中鉴定出对甲酚,但未量化(2)。在中西部美国一个危险废物场的渗滤液中鉴定出对甲酚,但未量化(3)。怀俄明州汉纳的一个煤气化厂的产品水含有10,200 ppm的对甲酚,西弗吉尼亚州摩根敦低热值煤气化的水冷凝物含有40 ppm的对甲酚,科罗拉多州德贝克一个页岩油加工厂的锅炉水含有779 ppm的对甲酚(4)。在美国木馏油工厂设施的原水和渗透水中检测到对甲酚...
环境水浓度
雨/雪:在俄勒冈州波特兰的7次降雨事件中检测到对甲酚,浓度为380-2,000万亿分之一(1)。在瑞士的雨水中检测到间位和对位甲酚异构体混合物,浓度为4.5 mg/立方米(2)。在俄勒冈州波特兰的雨水中检测到间位和对位甲酚异构体混合物,浓度大于1.1微克/升(3)。在法国孚日山脉的雨水中检测到间位和对位甲酚异构体混合物,浓度为0.47-2.23微克/升(4)。在俄勒冈州波特兰的降雨中检测到对甲酚,浓度为350纳克/升(5)。在德国布罗肯山(1994年6月)收集的云水样品中检测到间位和对位甲酚混合物,浓度为0.6至3.5微克/升(6)。在俄罗斯和芬兰中部收集的雪样中检测到对甲酚,浓度为0.04-0.29微克/千...
水/土壤挥发
对氨基苯酚的亨利定律常数为1.0X10-6 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明对氨基苯酚预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计约为38天(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计约为281天(SRC)。对氨基苯酚的亨利定律常数(1)表明可能从湿润的土壤表面挥发(SRC)。基于25°C时0.11 mm Hg的蒸气压(3),对氨基苯酚可能从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),对甲酚在25 °C下的蒸气压为0.11毫米汞柱(2),预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相对甲酚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在空气中的半衰期根据其在21 °C下的速率常数4.96X10-11 立方厘米/分子-秒(3)估计为7小时(SRC)。气相对甲酚也通过与硝酸根自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在空气中的半衰期根据其在25 °C下的速率常数1.66X10-11 立方厘米/分子-秒(3)估计为3分钟(SRC)。硝酸根自由基是主要的大气...
环境生物浓缩
使用1.94(1)的log Kow和回归推导方程(2)计算得到对甲酚的估计BCF值为9(SRC)。根据分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力较低。
环境生物降解
厌氧条件:在厌氧条件下,在两个使用消化器污泥接种物的筛选研究中,对甲酚分别在3周和8周内被矿化(1,2)。然而,在卡拉马祖县密歇根州Wintergreen湖富营养化区域厌氧沉积物中培养29周后未观察到矿化(3)。对甲酚在厌氧消化器污泥中的半衰期为18.5天(4)。在佛罗里达州彭萨科拉湾的3个站点,当向水中添加厌氧沉积物时,对甲酚的半衰期为6-11小时(5)。
环境非生物降解
对甲酚与光化学产生的羟基自由基在气相反应中的速率常数在21 °C下测量为4.96X10-11 立方厘米/分子-秒(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米时的半衰期约为7小时(2)。对甲酚与大气臭氧在气相反应中的速率常数在23 °C下测量为4.72X10-19 立方厘米/分子-秒(1);这对应于在大气臭氧浓度为7X10+11 每立方厘米时的半衰期约为24天(2)。对甲酚与大气硝酸根自由基在气相反应中的速率常数在25 °C下测量为1.66X10-11 立方厘米/分子-秒(1);这对应于半衰期约为...
土壤吸附/迁移性
使用OECD指南106(1)在布鲁克斯顿粘壤土中测得o-甲酚的Koc为49。基于在五种不同层次土壤中(有机含量0.3至0.9%)(2)测得的p-甲酚弗罗因德利希等温线,Koc范围为27至251,平均值为173(SRC)。其他报告的Koc值包括土壤中的Koc为500,沉积物中的Koc为645(3)。根据分类方案(4),这些Koc值表明p-甲酚在土壤中预计具有极高至中等迁移性。
人工污染源
在污水中
生态毒性值
USDA APHIS化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^106-44-5$'
自然污染源
甲酚在自然界中广泛分布,是微生物活动的代谢产物,并在哺乳动物的尿液中排泄(1)。甲酚由常见的氨基酸酪氨酸形成,存在于人类和动物的组织、液体和尿液中(2)。甲酚以各种形式存在于许多植物的提取物和水蒸气蒸馏物中,例如在茉莉花油、肉桂花油、复活节百合花油和依兰油中,在 gloriosa 丝兰的花香油中,在紫罗兰的香气中,在薄荷、桉树和樟脑油中,以及在几种蒿属植物、针叶树、橡木和檀香树精油中(1)。对甲酚存在于多种植物中,如雪松木、咖啡、茶、檀香木和芦笋(3)。甲酚存在于石...
食品调查值
对甲酚已被鉴定,但未量化,存在于熟猪肉(1)和烤榛子(2)的挥发性物质中。在对三组发酵大豆样品的检测中,发现对甲酚的平均浓度分别为67.3、63.9和52微克/千克(3)。在各种品牌的苏格兰威士忌、苏格兰以外地区生产的威士忌、干邑、雅文邑、其他干邑和雅文邑的白兰地以及白色和朗姆酒中检测到未指定的甲酚异构体,浓度分别为0.01至0.20 ppm、0.01至0.07 ppm、痕量至0.02 ppm、痕量至0.02 ppm、痕量至0.02 ppm以及痕量至0.20 ppm(4)。来自橡树、橡木和森林蜜露的蜂蜜样品中,对甲酚的平均浓度分别为17.2、26.3和10.3微克/千克(5)。据报道,甲氧基甲酚存在于芦笋、薄荷油、切达奶酪中...
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。强烈建议不要让该物质进入环境。
其他环境浓度
对甲酚存在于主流烟草烟雾中(1)。
沉积物/土壤浓度
沉积物:在1992-1995年全国监测研究期间收集的美国370个河床沉积物样品中,有215个检测到对甲酚(1)。这些样品中对甲酚的中位数、平均值和最大浓度分别为53、210和3500微克/千克(1)。在从德国易北河获得的沉积物样品中鉴定出对甲酚,但未进行定量(2)。
人类可能接触途径
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有21,313名工人(其中16,797名为女性)可能接触对甲酚(1)。职业性接触对甲酚可能通过在工作场所吸入和皮肤接触这种化合物而发生,这些工作场所生产或使用对甲酚(SRC)。在怀俄明州一个页岩油废水设施的室内空气中检测到间甲酚和对甲酚的异构体混合物,浓度为5.1 ppb(2)。监测数据表明,一般人群可能通过吸入环境空气和烟草烟雾、摄入食品以及接触含有对甲酚的消费品而接触对甲酚(3)。
环境归趋/暴露概况
对氨基苯酚的生产和使用作为化学中间体生产抗氧化剂和其他化合物,作为生产电线搪瓷的工艺溶剂,以及作为食品风味添加剂,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。其作为消毒剂和农药中的香料成分的使用可能导致其直接释放到环境中。对氨基苯酚还通过汽车尾气、木材和垃圾燃烧以及烟草烟雾释放到环境中。甲酚在自然界中广泛分布,是微生物活动的代谢产物,并在哺乳动物的尿液中排泄。对氨基苯酚存在于许多植物物种中,存在于煤、石油中,并作为木材的成分。如果释放到空气中,在...
症状
对氨基苯酚的摄入会导致口腔和喉咙灼烧感、腹痛和呕吐。动物吸入或皮肤接触对氨基苯酚可在接触部位引起刺激和腐蚀。(L482)
不良影响
ACGIH 致癌物 - 无法分类
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LD50:207 mg/kg(口服,大鼠)(T13)LD50:301 mg/kg(经皮,家兔)(T13)LD50:25 mg/kg(腹腔注射,小鼠)(T13)
毒性概述
对苯酚是胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或'抗胆碱酯酶')抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素,低剂量时引起过量流涎和流泪,随后是肌肉痉挛,最终导致死亡。神经毒气和使用于杀虫剂的许多物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来发挥作用,完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是...
目标器官
眼睛,皮肤,呼吸系统,中枢神经系统,肝脏,肾脏,胰腺,心血管系统
相互作用
... 在含有髓过氧化物酶的HL-60细胞中,用甲苯代谢物对氨基苯酚处理/DNA加合物形成/进行了检测。用对氨基苯酚和H2O2组合处理HL-60细胞产生了四种DNA加合物1:(75.0%)、2:(9.1%)、3:(7.0%)和4:(8.8%),加合物水平范围为0.3至33.6 x 10-7。对氨基苯酚形成的DNA加合物水平取决于对氨基苯酚、H2O2的浓度和处理时间。体外孵育对氨基苯酚与髓过氧化物酶和H2O2产生了三种DNA加合物1:(40.5%)、2:(28.4%)和3:(29.7%),相对加合物水平为0.7x10-7。通过Ag(I)O氧化制备了对氨基苯酚的醌甲烷衍生物(PCQM)。PCQM与胸腺DNA反应产生了四种加合物1:(18.5%)、2:(36.4%)、3:(29.0%)和5:(16.0%)...
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
致癌性证据
A4:不能分类为人类致癌物。/所有异构体的甲酚/
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
最低风险水平
中间口服:0.1 mg/kg/天 (L134) 慢性口服:0.1 mg/kg/天 (L134)
暴露路径/方式
吸入(L528);皮肤接触(L528);口服(L528)
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服