3-methylphenol
IPUAC Name:3-methylphenol
CAS108-39-4
分子式C7H8O
分子量108.14 g/mol
危化品
物理描述 | m-甲基苯酚是一种无色液体,带有甜味焦油状气味。沉于水底并缓慢与水混合。(USCG, 1999)
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性体内负荷
暴露于空气中约 200 ppm 甲苯的 10 名男性的尿液:尿中 m-甲酚浓度小于 0.2 mg/L,接触前平均值;0.599 mg/L,接触后 4 小时平均值(1)。
大气浓度
源主导:在页岩油废水处理设施附近检测到(m,p-甲基苯酚)异构体的组合,浓度为 88 ppb(1)。
植物浓度
甲酚,包括间 -甲基苯酚 (m-甲基苯酚),广泛存在于自然界中的许多植物和树木中(1)。甲酚出现在各种植物脂质成分中,包括茉莉、肉桂和复活节百合、依兰依兰和 Yucca gloriosa 花朵、薄荷、桉树和樟脑的精油。针叶木、橡树和檀香树的油中也含有甲酚(1)。
污水浓度
m- 甲酚被鉴定,未量化在挪威炼油厂、石油化工和冶金工业、市政污水处理厂和被污染峡湾的 28 份排放样本中的 20 份中 (1)。高级废水处理厂的成品水中 m - cresol 被鉴定但未量化(2) 。美国中西部危险废物场地的渗滤液中 m-甲酚被鉴定,未量化(3)。怀俄明州吉莱特的一家煤气化厂的产品水含有 m-cresol 浓度为 850 ppm ,西弗吉尼亚州摩根敦的低热值煤气化液冷凝物中含有 m - cresol 浓度为 4,490 ppm(4) 。在科罗拉多州德贝克页岩油处理厂的锅炉水中检测到 m-甲酚,浓度为 561 ppm(4)。在美国 Creosote Wor...
环境水浓度
雨/雪:在波特兰 OR 的 7 次降雨事件中检测到 m-甲酚,浓度为 380-2,000 ppt(1)。瑞士雨水中的联合 m,p-甲酚异构体浓度为 4.5 mg/cu m(2)。联合 m,p-甲酚异构体在波特兰 OR 的雨水中被检测出,浓度大于 1.1 ug/L(3)。联合 m,p-甲酚异构体在法国沃格山脉的雨水中被检测到,浓度为 0.47-2.23 ug/L(4)。在德国布罗肯山采集的云水样本中检测到联合 m - cresol,(1994 年 6 月)浓度为 0.6 至 3.5 ug/L(5) 。
水/土壤挥发
m-甲基苯酚的亨利定律常数在 25 °C(1)时为 8.56×10⁻⁷ atm·cm³/mol (SRC)。该亨利定律常数表明,预计 m-甲基苯酚会从水面缓慢挥发(2)。基于此亨利定律常数,从模型河流(深 1 米,流速 1 米/秒,风速 3 米/秒)(2)的挥发性半衰期估计为 45 天(SRC)。从模型湖泊(深 1 米,流速 0.05 米/秒,风速 0.5 米/秒)(2)的挥发性半衰期估计为 327 天(SRC)。m-甲基苯酚的亨利定律常数表明,潮湿土壤表面的挥发可能缓慢发生(SRC)。基于其在 25 °C时的蒸气压为 0.11 mm Hg (3),m-甲基苯酚可能会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气命运:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒子分配模型 (1),间甲酚(25 °C(2)时蒸气压为 0.11 mm Hg)预计仅以蒸气形式存在于环境大气中。气相间甲酚通过反应与光化学产生的羟基自由基(SRC)而在大气中被降解;该反应在空气中的半衰期估计为 6 小时 (SRC),根据其 21 °C(3)时的速率常数 5.88X10-11 cu cm/molecule-sec 计算得出。气相间甲酚还通过反应与硝酸根自由基(SRC)而在大气中被降解;该反应在空气中的半衰期估计为 4 分钟 (SRC),根据其 25 °C(3)时的速率常数 1.21X10-11 cu cm/molecule-sec 计算得出。硝酸根自由基是主要的...
环境生物浓缩
基于金眼鲈 (Leuciscus idus melanotus) 对 0.05 mg/L m-甲酚进行为期 3 天的暴露,m-甲酚的 BCF 值为 20(1)。斑马鱼 (Danio rerio)(2) 也报告了 10.7 的 BCF。根据分类方案 (3),这些 BCF 值表明水生生物的生物浓缩作用较低。
环境生物降解
厌氧条件:当间甲酚与两种消化池污泥在无氧条件下孵育时,分别报告了 4 和 5 周内的矿化率为 92% 和 90%(1)。然而,在 29 周内未发生矿化,此时它是在无氧淡水沉积物中孵育 (1)。间甲酚在无氧消化池污泥中经过 10 周的孵育期降解了 75%(2)。间甲酚在含煤焦油的地面水中完全降解需要 37 天(潜伏期 25 天)在 10 °C,以及 12 天(潜伏期 8 天)在 20 °C下硝酸盐还原条件 (3)。当间甲酚在无氧条件下孵育 40 天于 37 °C与污泥接种物时未发生矿化(4)。据报道,间甲酚在无氧天然水中的生物降解半衰期范围为 15 至 49 天 (5)...
环境非生物降解
m-甲基苯酚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已测定为5.88×10^-11 cu cm/分子·秒,温度为21 °C(1)。这对应于在大气浓度为每立方厘米5×10^+5个羟基自由基时的大气半衰期约为6小时(1)。(注:原文中"cu"应为"cubic"的缩写,此处按原样保留;数字格式保持原样。)
土壤吸附/迁移性
在类似 OECD 指南 106 的粘土壤土批次吸附实验中,间甲酚(m-cresol)的 Koc 值为 34.58(1)。对甲酚(p-Cresol)在此实验中的 Koc 值相似为 48.66)(1),但基于五种不同土层中测得的弗雷德利希等温线,对甲酚的 Koc 范围为 27 至 251,平均值为 173(SRC)。根据间甲酚 (SRC) 的预期类似 Koc 范围。根据分类方案(2),该 Koc 值表明间甲酚预计具有非常高的中等土壤迁移性。
人工污染源
m-甲酚作为农药、香料、抗氧化剂和其他化合物的生产中的化学中间体,以及作为制造漆包线的过程溶剂和防腐剂 (1,2) 的使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中 (SRC)。用作消毒剂 (1)、杀虫剂 (2) 和农药中的香料成分 (3),可能导致其直接排放到环境 (SRC)。m-甲酚还通过汽车尾气 (1,4,5)、木炉和壁炉的烟雾 (1,5) 以及烟草烟雾 (1,2,6) 释放到环境中。
生态毒性值
USDA APHIS化学品效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^108-39-4$'
自然污染源
苯酚类(包括 m-苯酚)广泛分布于自然界中,是微生物活动的代谢产物并排泄于哺乳动物的尿液中 (1)。苯酚类由常见的氨基酸酪氨酸形成,自然存在于人类和动物组织、体液及尿液中 (2)。苯酚类(包括 m-苯酚)在自然界中分布广泛,存在于许多植物和树木中 (1)。苯酚类出现在各种植物脂质成分中,包括茉莉花、肉桂花、复活节百合、依兰依兰和 Yucca gloriosa 花朵、薄荷、桉树和樟脑的油。针叶木、橡树和檀香树的油中也含有苯酚类 (1)。m-苯酚存在于多种植物如桑树、咖啡、茶、没药、烟草和大蒜中 (3)。苯酚类出现在石油和煤中 (2)。m-苯酚是 9 m...
食品调查值
已鉴定出 m-甲酚但未量化存在于煮熟的猪肉挥发物中 (1)。未指定的甲酚异构体在苏格兰威士忌、非苏格兰生产的威士忌、干邑白兰地、阿玛尼亚克酒、除干邑和阿玛尼亚克外的其他白兰地以及白色和深色朗姆酒的挥发性成分中被检测到,浓度范围分别为 0.01 至 0.20 ppm、0.01 至 0.07 ppm、痕量至 0.02 ppm、痕量至 0.02 ppm、痕量至 0.02 ppm 以及痕量至 0.20 ppm(2)。m-甲酚据报道存在于长柄猴面包果 (Nephelium lappaceum L.) 的挥发物中,并在浓缩汁液中以 5.65 ug/L 的水平存在 (3)。m-甲酚 reportedly 被发现于烤大麦、黄油、黑糖蜜、椰子油、咖啡、鸡蛋、烤榛子、熏鱼、熏鳕鱼、黄百香果、芒果、朗姆酒、水解大豆蛋白、帕尔马干酪等中...
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。强烈建议不要让化学品进入环境。 <<<7>>/>无色至淡黄色油状液体,带有辛辣、类似胡萝卜籽的气味 <<<8>>/>无色至淡黄色液体,具有强烈的刺激性、辛辣、绿色、草本气味 <<<9>>/>3,4,5-三羟基戊烷 -2 酮已在大肠杆菌中被报道有数据。
其他环境浓度
间 -甲基苯酚是香烟烟雾的成分之一(1,2)。(m,p-甲基苯酚)异构体的组合以每支烟约 12.3 到 68 μg的速率从香烟烟雾中排放出来(1)。
生态毒性摘录
/水生生物/生长研究表明,/m-/甲酚对水生细菌、蓝藻(蓝绿藻)和原生动物具有中等毒性。生长抑制阈值... /为假单胞菌 Pseudomonas putida ... 53 mg/L; 微囊藻 Microcystis aeruginosa ... 13 mg/L; 鞭毛虫 Entosiphon sulcatum (以细菌为食的纤毛虫) ... 31 mg/L,以及... 草履虫 Chilomonas paramecium (原生动物) ... 114 mg/L。
沉积物/土壤浓度
沉积物:在从德国易北河获得的沉积物样品中鉴定出了间苯二酚,但未进行定量(1)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计美国(1) 有 5,616 名工人(其中女性占 1,173 人)可能接触 m - cresol。在工作场所生产或使用 m-cresol 时,职业暴露可能发生通过吸入和皮肤接触该化合物 (SRC)。在页岩油废水处理设施中检测到室内空气中的联合 m,p-甲酚异构体浓度为 5.1 ppb(2) 。监测数据显示,一般人群可能通过吸入环境空气和烟草烟雾、食用食物以及接触含有 m-cresol 的消费产品而暴露于 m - cresol(3) 。
环境归趋/暴露概况
m-甲基苯酚作为农药、香精、抗氧化剂和其他化合物的生产中的化学中间体,以及作为制造漆包线的工艺溶剂和防腐剂的使用,可能通过各种废物流将其释放到环境中。其用作消毒剂和杀虫剂以及在杀虫剂中作为香精成分可能会导致直接排放到环境。(m-甲基苯酚)还通过汽车尾气、木炉灶和壁炉的烟雾以及烟草烟雾排放到环境中。甲酚广泛分布于自然界中,是微生物活动的代谢产物,并以哺乳动物的尿液形式排出体外。在多种植物物种中发现 m-甲基苯酚,存在于煤、石油中,并且是木材的成分之一。如果释放...
症状
摄入甲酚会导致口腔和喉咙灼烧、腹痛和呕吐。吸入或皮肤接触甲酚可在接触部位产生刺激和腐蚀。(L482)
不良影响
ACGIH 致癌物 - 无法分类。
健康影响
急性接触胆碱酯酶抑制剂可导致以严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、晕厥和惊厥为特征的胆碱能危象。肌肉无力是可能的,如果涉及呼吸肌可能导致死亡。运动神经处 ACh 的积累会导致神经肌肉接头处的烟碱表达过度刺激。当发生这种情况时,可见的症状包括肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、纤颤和瘫痪。当自主神经节中 ACh 积聚时,这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统内烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用 5% 碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应大量冲洗等渗盐水或水。在严重情况下,应给予阿托品和/或氯解磷定。抗胆碱能药物用于对抗乙酰胆碱过量并重新激活 AChE。阿托品可与氯解磷定或其他吡啶氧化物(如三美毒肟或奥比多辛)联合使用作为解毒剂,尽管发现'-oximes'的使用在至少两项荟萃分析中无益甚至有害。阿托品是一种毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LD50: 242 mg/kg(口服,大鼠)(T13) LD50: 168 mg/kg(腹腔注射,小鼠)(T13) LD50: 2050 mg/kg(皮肤吸收,兔)(T13)
毒性概述
间苯二酚是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或“抗胆碱酯酶”)会抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶活性的化学品是强效神经毒素,低剂量会导致流涎和流泪过多,随后出现肌肉痉挛并最终导致死亡。已证明神经气体和许多杀虫剂用物质通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸起作用,从而完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经 - 肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是...
目标器官
眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、肝脏、肾脏、胰腺、心血管系统
相互作用
在本研究中我们发现,与 m-甲基苯酚混合的正常用作药物制剂的胰岛素,显示出比单独使用胰岛素更早、更大的跨上皮钠转运刺激作用。m-甲基苯酚显示出的这种作用似乎对胰岛素具有特异性,因为 m-甲基苯酚与 ADH(一种已知能刺激钠转运的激素)混合后未能表现出针对胰岛素的增强效应。有人提出,m-甲基苯酚可能通过改变胰岛素分子来促进其与受体的相互作用。
RAIS毒性值
口服亚慢性参考剂量参考:PPRTV 当前值
致癌性证据
A4:不可归类为人致癌物。/甲酚,所有异构体/
致癌物分类
对人类无致癌性指示(未列入 IARC)。
人体毒性摘录
/替代和体外测试/据报道,间苯二酚能够通过测量细胞内核苷酸标记物的释放来增加人类肺成纤维细胞膜的渗透性。将人二倍体胚胎肺成纤维细胞培养至 105 个细胞/cm³的细胞密度。然后将它们用3H-尿嘧啶标记。将标记的培养物在37°C下与25 mM间苯二酚(在三羟甲基氨基甲烷缓冲盐水溶液中)孵育30分钟。使用0.06 M硼酸钠缓冲液处理并用橡胶刮刀刮擦会破坏细胞膜,同时保持细胞核完整。释放了32%的核苷酸。没有其他可用细节。
最低风险水平
中间级口服:0.1 mg/kg/天 (L134) 慢性口服:0.1 mg/kg/天 (L134) <<<24>>/>pKa 为 2.98(1),表明水杨酸在 pH 值 5 到 9 时几乎完全以阴离子形式存在,因此从水面或潮湿土壤中的挥发预计不会是一个重要的归宿过程。基于蒸气压为 8.2X10-5 mm Hg(2),预计水杨酸不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
暴露路径/方式
口服 (L528);吸入 (L528);皮肤接触 (L528)
1或癌症风险水平1E-06
从土壤中经皮吸收污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
从土壤中经皮吸收污染物比例:0.1





