6-chloro-3-(diethoxyphosphinothioylsulfanylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
IPUAC Name:6-chloro-3-(diethoxyphosphinothioylsulfanylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-one
CAS2310-17-0
分子式C12H15ClNO4PS2
分子量367.8 g/mol
危化品
伏杀硫磷是1,3-苯并噁唑类化合物的一员,在氮原子上带有[(二乙氧基磷硫酰)硫烷基],在2号位带有氧基,在6号位带有氯基。它是有机硫代磷酸酯杀虫剂。它具有杀螨剂、农用化学品、EC 3.1.1.8(胆碱酯酶)抑制剂和EC 3.1.1.7(乙酰胆碱酯酶)抑制剂的作用。它是氨基甲酸酯酯、有机氯杀虫剂、有机硫代磷酸酯杀虫剂和1,3-苯并噁唑的成员。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性植物浓度
在棉花叶上施用1,050 g/ha和2,100 g/ha的伏杀磷浓度,施用后分别为70.6和137 ppm,施用6天后分别为43.9和75.0 ppm,施用14天后分别为11.3和13.5 ppm(1)。施用1,050和2,100 g/h伏杀磷14天后收获的棉花籽分别含有0.05和0.04 ppm伏杀磷(1)。在葡萄采收时已用伏杀磷处理过的两个葡萄园中,葡萄叶上可移除的伏杀磷残留物浓度为4.78(标准差=3.53)ppm和10.87(标准差=7.07)(2)。这些葡萄园中伏杀磷砜的平均浓度分别为0.83和1.39 ppm。8个商业葡萄园葡萄叶上可移除残留物中伏杀磷的平均(范围)浓度...
环境水浓度
雨/雪/雾:在1997-1998年从希腊Axios河流域盆地的密集农业区收集的205个雨水样本中,6%的样本伏杀硫磷检测呈阳性,范围为0.01至0.43微克/升,平均值为0.07微克/升(检测限0.005微克/升)(1)。最大年沉积量为14.0微克/平方米(1)。
水/土壤挥发
伏杀硫律的亨利定律常数估计为3.9×10-7大气压-立方米/摩尔(SRC),使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明伏杀硫磷预计基本上不会从水面挥发(2)。在15天的静态测试中,伏杀硫磷没有从蒸馏水中挥发(3)。在1小时内,玻璃板上没有发生伏杀硫磷挥发(4)。根据估计的4.5×10-8毫米汞蒸气压(SRC),通过碎片常数法确定(5),伏杀硫磷预计不会从干燥的土壤表面挥发。
环境生物浓缩
在模型生态系统中,甲拌磷在鱼类中浓缩到中等水平,在螺类和藻类中浓缩到较低水平。观察到几种代谢物但未鉴定。
环境生物降解
厌氧条件:在潮湿或淹水的土壤中培养时,毒死蜱缓慢矿化,84天内释放0.5-2.5%的14-CO2(1)。反应涉及水解和随后形成二聚体2-氨基-7-氯-3H-吩噁嗪-3-酮(2),该二聚体与土壤强烈结合(2)。胺和酚的生物介导缩合反应是众所周知的(1)。4-氯苯胺在土壤中也形成相同的二聚体(1)。
环境非生物降解
... 在植物上残留约14小时,转化为相应的硫代磷酸酯,后者迅速水解。
土壤吸附/迁移性
(14)C标记的伏杀硫磷被掺入湿润和淹水的Matapeake壤土和Monmouth细砂壤土中。从这些土壤中的消失速度很快,并以(14)C结合的土壤残留物的形式出现。开环反应仅占损失的一小部分(约8.5%),而挥发作用可以忽略不计。从(14)C环标记的伏杀硫磷中,79%的(14)C与土壤结合并分布在富里酸、腐殖酸和腐殖质中。极性代谢物是淹水土壤中的主要代谢物,但未得到鉴定。除伏杀硫磷外,还通过质谱法鉴定出三种化合物:伏杀硫磷砜、6-氯-2-苯并噁唑酮和2-氨基-7-氯-3H-吩噁嗪-3-酮。伏杀硫磷的半衰期计算为3至7天。
人工污染源
甲拌磷的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为杀虫剂和杀螨剂的先前使用(1)导致其直接释放到环境中(SRC)。然而,甲拌磷不能在美国生产、分销或销售,但其使用在欧洲和亚洲许多国家获得批准(1)。
食品调查值
在2003年美国进行的一项进口食品调查中检测到伏杀硫磷,但未进行定量测定(1)。在2000年8月从希腊Skydra收集的罐装和新鲜桃子中未检测到该化合物,检测限为20微克/千克(2)。新鲜李子上的伏杀硫磷残留物,在洗涤5分钟后、洗涤25分钟后、干燥后、干燥和再水合后,以及在5分钟洗涤、干燥和再水合组合后,分别为0.21、0.07、0.08、0.62、0.49和0.24毫克/千克(3)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心地避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。该化学物质可能在食物链中发生生物积累。
沉积物/土壤浓度
土壤:从以1050克/公顷和2100克/公顷喷洒的试验田取出的15厘米砂质壤土土芯中,甲拌磷的浓度在施用后不久为0.293和1.18 ppm,施用6天后为0.165和0.493 ppm,施用14天后为0.072和0.121 ppm(1)。
人类可能接触途径
由于毒死蜱已不再在美国生产或使用(1992)(1),职业接触应低或不存在。在1987年加利福尼亚州农药相关职业接触调查中,55名工人接触了田间的毒死蜱残留物,1名工人在地面应用中使用混合器/装载机接触(2)。过去,毒死蜱作为喷雾直接喷洒到作物上,对该化合物的接触主要通过吸入和在其应用的田间进行。监测数据表明,普通人群可能仅因食用进口食品而接触毒死蜱(1)。
环境归趋/暴露概况
甲拌磷在美国作为杀虫剂/杀螨剂的前期生产和使用可能导致其直接释放到环境中。该化合物在欧洲和亚洲许多国家使用。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为4.5×10-8毫米汞柱,表明甲拌磷将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相甲拌磷将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为2小时。颗粒相甲拌磷将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。甲拌磷含有在>290纳米波长处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤...
EPA农药生态毒性数据
EPA农药生态毒性数据:12
症状
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
不良影响
其他毒物-有机磷酸酯
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性概述
伏杀硫磷是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或'抗胆碱酯酶')抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素,低剂量时引起过量流涎和流泪,随后是肌肉痉挛,最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
相互作用
大鼠给予氯丙嗪(I)(0.02毫克/天,口服),唑隆(II)(0.0386毫克/天,口服),或两种药物一起给药5周。肝组织的组织学和组化研究显示药物治疗导致形态学和酶学损伤。联合治疗造成的损伤比单独使用I或II治疗更严重。I似乎是一种肝毒素,联合治疗后肝细胞的增加改变可能是由于II诱导的I代谢增加,导致肝毒性自由基快速形成。
RAIS毒性值
口服慢性参考剂量参考:OPP
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
人体毒性摘录
/监测/ 1987年8月,加利福尼亚州马德拉县一名葡萄种植商雇佣的30名流动田间工人中,出现了一种以虚弱、头晕和胃肠道症状为特征的疾病。症状发作时间在8月24日至8月30日之间,距离首次就业的中位数为9天。第一名船员于8月26日寻求医疗治疗,10名船员于8月27日至8月30日住院。对于大多数工人,胃肠道和全身症状在入院后不久得到缓解,但4名患者出现了持续数天的严重窦性心动过缓发作。在入院当天,2人出现了短暂的心房分离。对16名未入院的船员进行采访...
暴露路径/方式
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
平均每日摄入量
根据FDA 1990年总膳食研究估计,伏杀硫磷的每日膳食摄入量<0.0001 ug/kg体重·天,婴儿和成人相同(1)。根据FDA 1982-1984年调查,各人群的伏杀硫磷每日摄入量(组别,摄入量ug/kg体重·天):6-11个月大,0.0746;2岁,0.0193;14-16岁男性,0.0040;60-65岁女性,0.0066(2)。来自FY1981/82 FDA成人总膳食研究的摄入量,该研究收集了美国12个食品类别中来自市场篮复合样本的16-19岁男性典型14天膳食,摄入量为1.68 ug/天(3)。类似的研究对婴儿和幼儿确定伏杀硫磷的每日摄入量分别为0.017和0.044 ug/kg体重·天(4)。伏杀硫磷水平在...
可接受每日摄入量
0.006毫克/千克/天。





