butanedioic acid
IPUAC Name:butanedioic acid
CAS110-15-6
分子式C4H6O4
分子量118.09 g/mol
危化品
物理描述 | 丁二酸呈白色晶体或闪亮的白色无味结晶粉末。0.1摩尔溶液的pH值:2.7。非常酸的味道。(NTP, 1992)
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性大气浓度
农村/偏远地区:1987-1988年在加拿大Alert附近采集的北极气溶胶样品检测了二元羧酸;琥珀酸浓度范围为0.15至18 ng/cu m,平均浓度为3.5 ng/cu m,在3月至4月的"北极日出"期间浓度最高(1)。
污水浓度
琥珀酸已被确定为造纸厂废水的一种成分(1)。在北卡罗来纳州威尔明顿附近赫拉克勒斯公司工厂场地的工业废样中检测到少量琥珀酸,含量低于0.5 mg/l(2)。在不列颠哥伦比亚省伊奥纳岛污水处理厂的污水和污泥的酸性部分中鉴定出琥珀酸(3)。在1982年丰田卡罗拉的汽车尾气样品中检测到琥珀酸,浓度为24.3 nmol/立方米,在1971年梅赛德斯-奔驰220D的柴油尾气样品中检测到琥珀酸,浓度为65.7 nmol/立方米(4)。从松木、橡木和人造木燃烧中排放的琥珀酸速率分别为0.89 mg/kg、11.68 mg/kg和未检测到(5)。
环境水浓度
雨/雪:在科罗拉多州尼奥特岭的雨水中鉴定出琥珀酸,浓度未指明(1)。在南加州收集的雨雪样品中检测到琥珀酸,浓度范围为0.034至3.8微摩尔(2)。1976年6月至1977年5月间在纽约州伊萨卡和新罕布什尔州哈伯德布鲁克收集的雨雪样品中,琥珀酸浓度范围为0.1微摩尔/94厘米降水至0.1微摩尔/75厘米降水(3)。1992年在东京收集的湿降水样品(雪、雨夹雪、雨)中含有琥珀酸,浓度范围为1.28微克/升至95.5微克/升(4)。在某个未指明地点的处理水中鉴定出琥珀酸,浓度未指明(5)。
水/土壤挥发
琥珀酸的亨利定律常数估计为3.6X10-13 atm-cu m/mole(SRC),源自其蒸气压1.91X10-7 mm Hg(1)和水溶性8.32X10+4 mg/L(2)。该亨利定律常数表明琥珀酸预计基本上不会从水面挥发(3)。阴离子形式(这是环境中的主要形式,pKa为4.16和5.6(4))也不会挥发(SRC)。基于其蒸气压(1),琥珀酸预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1),丁二酸在25 °C时的蒸气压为1.91X10-7 mm Hg(2),预计在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相丁二酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为6天(SRC),根据其在25 °C时的速率常数2.8X10-12 cu cm/molecule-sec计算得出,该常数是通过结构估计方法推导的(3)。颗粒相丁二酸可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
环境生物浓缩
使用log Kow为-0.59(1)和回归推导方程(2)计算丁二酸的估计BCF值为3。根据分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中的生物富集性低(SRC)。
环境生物降解
厌氧:丁二酸被鉴定为适合厌氧生物降解(1)。经过10天的滞后期后,丁二酸被适应于醋酸培养的厌氧细菌以110 mg/l天的速率代谢(2)。
环境非生物降解
琥珀酸与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为2.8X10-12立方厘米/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为6天(1)。由于缺乏可水解的官能团,琥珀酸预计不会在环境中发生水解(2)。琥珀酸与羟基自由基在水溶液中的反应速率常数已测量为3.1X10+8 L/mol秒(3)。这对应于在水羟基自由基平均浓度为1X10-17 mol/L时的半衰期约为7.1年(SRC)(4)。预计不会直接光解,因为...
土壤吸附/迁移性
琥珀酸的Koc估计为11(SRC),使用log Kow为-0.59(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),这个估计的Koc值表明琥珀酸在土壤中预计具有很高的迁移性。琥珀酸的pKa值之一为4.21(4),表明该化合物在环境中将以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到有机碳和粘土上(5)。
人工污染源
琥珀酸在制造漆、染料、香水酯、摄影(1)以及作为食品中的螯合剂、缓冲剂和中性剂(2)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
EC50 大型蚤(第一龄期;活动抑制) 374.2 mg/L/48小时(95%置信区间:350-400 mg/L);静态,22 °C,硬度:154.5 mg/L以CaCO3计,pH 7.7,碱度:137.7 mg/L以CaCO3计,电导率290.4 umohs/cm,钙32.7 mg/L,镁19.7 mg/L,钠2.4 mg/L,钾1.3 mg/L
自然污染源
它是西兰花、大黄、甜菜、芦笋、新鲜肉提取物、酸菜和奶酪中发现的天然酸之一。
食品调查值
丁二酸被鉴定为gari(0.04%)和farine(0.002%)的风味成分(1)。从煎汉堡肉中排放的丁二酸气溶胶速率为2.3 mg/kg烹饪的肉;从烤汉堡肉中排放的速率为7.6 mg/kg烹饪的肉(特瘦汉堡肉,约10.0%脂肪),以及12.0 mg/kg烹饪的肉(普通汉堡肉,约21%脂肪)(2)。
生态毒性摘录
/水生物种/ ...使用一系列绝缘的圆形不锈钢水槽进行水浴。水来自Rochat溪,在夏季溪流量低时对水进行了化学分析。水的pH值为7.2,碱度为7 ppm,硬度为0-17 ppm。水槽由一个公共冷藏水库供水,温度控制的水在其中循环。每个水槽装有9.5升塑料水族箱,每个水族箱由一个单石气石充气,并衬有一次性聚乙烯家禽袋。袋口封闭以防止鱼逃逸。鱼在接近试验容器温度的条件下适应。适应期从3-24小时不等,但大多数鱼至少适应...
沉积物/土壤浓度
丁二酸在加州大学洛杉矶分校校园的土壤样品中被检测到,浓度范围为17.5至33.9 nmol/g,在内华达山脉西部山麓收集的沼泽沉积物中浓度为341 nmol/g(1)。在苏格兰的洛赫埃尔沉积物样品中检测到了琥珀酸盐(2)。在洛赫埃尔E-70站检测到更高量的琥珀酸盐,为42.2 ug/g干重,该站接收来自纸浆和造纸厂的更多有机物输入,而在E-24站检测到的琥珀酸盐浓度为0.1 ug/g干重(2)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有31,198名工人(其中16,182名为女性)可能接触琥珀酸(1)。职业接触琥珀酸可能通过在工作场所吸入和皮肤接触这种化合物而发生,这些场所生产或使用琥珀酸(SRC)。监测数据表明,一般人群可能通过吸入空气、摄入食物和饮用水以及接触含琥珀酸的消费品而接触琥珀酸(SRC)。
环境归趋/暴露概况
琥珀酸的生产和使用在制造漆料、染料、香水酯类、摄影以及在食品中用作螯合剂、缓冲剂和中和剂,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。琥珀酸是几乎所有动植物组织的组成部分,因为它是一种正常的中间代谢物,是克雷布斯循环的组成部分。如果释放到大气中,根据25°C时外推的蒸气压为1.91X10-7 mm Hg,琥珀酸预计将以颗粒相和气相存在于大气中。气相琥珀酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解,估计半衰期约为6天。颗粒相琥珀酸...
症状
急性暴露:急性毒性的临床体征是虚弱和腹泻。
不良影响
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
健康影响
急性剂量或接触下,琥珀酸是一种皮肤刺激物。琥珀酸盐的高剂量长期使用可导致多种酶的琥珀酰化或琥珀酸化。骨骼肌中琥珀酸脱氢酶部分缺乏(正常参考酶活性的15%至50%)会导致琥珀酸水平升高,引起线粒体肌病,伴有各种症状,例如脑部受累、心肌病和/或运动不耐受。
处理方法
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
毒性数据
急性口服毒性(LD50): 2260 mg/kg [大鼠]。
毒性概述
琥珀酸盐可以抑制α-KG依赖性加氧酶(KDMs)和5-甲基胞嘧啶(5mC)羟化酶TET家族的活性。琥珀酸盐还介导缺氧诱导因子(HIF)脯氨酰羟化酶(PHDs)的变构抑制。抑制HIF PHDs会导致HIF介导的假缺氧反应激活,而抑制KDMs和5mC羟化酶TET家族则会引起表观遗传改变,最终导致癌症。在FH缺乏症中,KEAP1的琥珀酸化导致NRF2介导的抗氧化防御途径组成型激活,赋予还原性环境,促进细胞增殖。克雷布斯循环酶Aco2的琥珀酸化在Fh1缺乏的MEFs中损害顺乌头酸酶活性。琥珀酸化还会导致甘油醛...的不可逆失活。
致癌物分类
IARC未列出。已被怀疑与致癌有关(A15088)。
人体毒性摘录
/其他毒性信息/ 多种.../脂肪族二羧/酸具有原发性刺激作用,特别是在浓溶液或粉尘中-致敏现象罕见。/脂肪族二羧酸/
非人类毒性值
LD50 大鼠口服 2260 mg/kg
暴露路径/方式
眼睛接触,吸入,食入。





