(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl) N-methylcarbamate
IPUAC Name:(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl) N-methylcarbamate
CAS22781-23-3
分子式C11H13NO4
分子量223.22 g/mol
非危品
物理描述 | 杀虫威是白色固体。熔点 265 °F (129-130 °C)。不溶于水。用作接触性杀虫剂。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性体内负荷
在一项针对居住在纽约市曼哈顿北部或南布朗克斯的城市队列研究中,据报道,在怀孕第32周,母亲个人空气样本中的苯恶威浓度<0.2 ng/cu m;采样时间为2001-2004年(1)。
大气浓度
来源主导:1993年2月从北卡罗来纳州10家商业害虫控制公司的储存室和办公室收集的 ambient air 未含有可检测浓度的杀虫威(<0.1微克/立方米);在10个设施中有9个储存了杀虫威(1)。
环境水浓度
地表水:从美国35个高尔夫球场和加拿大爱德华王子岛的一个球场收集的地表水样品中未检测到杀虫威;这些研究于1996年汇编(1)。
水/土壤挥发
杀虫威的亨利定律常数估计为3.9×10-8 大气压·立方米/摩尔(SRC),由其蒸气压3.45×10-5 毫米汞柱(1)和水溶性260毫克/升(1)推导得出。该亨利定律常数表明杀虫威预计从水面和潮湿土壤表面基本不会挥发(2)。根据其蒸气压(1),杀虫威预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。进行了一项研究,测量杀虫威从种植了匍匐翦股颖的Hadley粉砂壤草坪地块的挥发速率。研究结果表明,在3至7天的时间内,施用的杀虫威活性成分的2-6%从土壤中挥发(3)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),杀虫威在25°C时的蒸气压为3.45X10-5 mm Hg(2),将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相杀虫威通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为16小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数2.4X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相杀虫威可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。杀虫威对光稳定(4),因此预计不会受到直接光解的影响...
环境生物浓缩
使用log Kow 1.70(1)和回归推导方程(2)计算,鱼中杀虫威的估计BCF为6。根据分类方案(2),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
好氧条件:40微克/毫升杀虫威接种自经过克百威(20微克/毫升)预处理的满江红地块的静置水,并在25或35°C下培养2天。在此期间杀虫威被完全降解,而未接种的对照组中回收了17微克/毫升杀虫威。在35°C下,杀虫威再次被完全降解,而未接种的对照组中回收了3.9微克/毫升杀虫威(1)。在筛选试验中,浓度为1、10和20微克/毫升的杀虫威的理论BOD值分别为20、1-100(3次实验中)和51%(2)。据报道,杀虫威在砂质壤土、粘质壤土、壤土和粉砂壤土中的好氧半衰期分别为0.94、3.5、3.5和3.5天(3)。
环境非生物降解
苯恶威与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为2.4X10-11 cu cm/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/cu cm时的大气半衰期约为16小时(1)。在水性碱性溶液中,苯恶威水解为相应的酚。在酸性介质中,苯恶威水解为相应的酚;进一步降解产生丙酮。在25°C时,pH 5时50%分解需48天,pH 7时需4天,pH 9时需45分钟(2)。中性水解产物为2,3-亚异丙基二氧基苯酚、甲胺和二氧化碳(3)。苯恶威在水溶液中的光降解...
土壤吸附/迁移性
据报道,苯二威及其水解产物2,2-二甲基-1,3-苯并二噁唑-4-醇(1)的Koc值为28至40;在土壤中也报道了Koc值为200(2)和575(3)。根据分类方案(4),这一Koc值范围表明苯二威在土壤中预计具有中等至极高的迁移性。虽然实验室研究表明其迁移性很高,但田间研究表明母体苯二威通常在渗滤通过土壤之前就已降解(5)。
人工污染源
苯恶威的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;它以前在美国作为杀虫剂的使用(1)导致其直接释放到环境中(SRC)。苯恶威曾用于草坪草(2)。所有含有苯恶威的农药产品均被取消,自2001年12月31日起不再允许在美国使用(3)。
食品调查值
从沙特阿拉伯7个地区采集的样本小麦中,26%含有未报告浓度的苯二威(1)。在1996年的一项市场篮子调查中,未检测到苯二威,该调查分析了来自埃及6个省8个市场的1,579个样本(2)。
其他环境浓度
在2000年后从印度卡纳尔(哈里亚纳邦)的十五个动物饲料浓缩样品中测试了杀虫威,但未检测到(1)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估计美国有22,364名工人(其中907名为女性)可能接触苯恶威(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触苯恶威可能通过吸入和在工作场所生产或使用苯恶威时与该化合物的皮肤接触发生。监测数据表明,一般人群可能通过吸入环境空气接触苯恶威(SRC)。以前在草坪草管理中的使用表明,一般人群可能通过在高尔夫球场吸入局部空气和皮肤接触接触苯恶威(SRC)。
环境归趋/暴露概况
苯恶威的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;它以前在美国作为杀虫剂的使用导致其直接释放到环境中。所有含有苯恶威的农药产品均被取消,自2001年12月31日起不再允许在美国使用。如果释放到空气中,25°C时蒸气压为3.45X10-5 mm Hg表明苯恶威将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相苯恶威将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为16小时。颗粒相苯恶威将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。在土壤和水中的光解半衰期...
EPA农药生态毒性数据
EPA农药生态毒性数据:27
症状
与有机磷酸酯一样,体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同,氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短,因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的,并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
不良影响
ACGIH 致癌物 - 无法分类
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LD50: 50 mg/kg (口服, 大鼠); LD50: 700 mg/kg (经皮, 大鼠); LD50 35-40 mg/kg (口服, 兔子); LD50: 35 mg/kg (口服, 豚鼠) (L2049)
毒性概述
杀虫威是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。氨基甲酸酯通过酶活性位点的氨基甲酰化与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素,低剂量时会导致过度流涎和流泪。在高剂量暴露下,头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常很突出。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶...
相互作用
大量杀虫剂,如2-仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯,作为混合物或顺序施用时,能增强杀虫威的杀虫活性和谱。
致癌性证据
癌症分类:E组,对人类有非致癌性证据
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
患有哮喘、糖尿病、心血管疾病、胃肠道或泌尿生殖道机械阻塞以及迷走神经张力状态的人,通过任何接触途径都有特殊风险
暴露路径/方式
吸入(L793);口服(L793);皮肤接触(L793)
可接受每日摄入量
FAO/WHO ADI: 0.004 mg/kg
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





