1,2,3,4,5-pentachloro-6-methoxybenzene

在芬兰一家已关闭超过28年的未清理锯木厂，两种蚯蚓体内的五氯茴香醚平均浓度为2.6和7.5微克/克脂肪，而在两家已清理锯木厂第三种蚯蚓体内的浓度为0.37和1.27微克/克脂肪(1,2)。

农村/偏远地区：五氯茴香醚是偏远海洋对流层中含量较高的高分子量卤代烃之一。北半球美属萨摩亚的五氯茴香醚水平为9.0皮克/立方米(标准差3.9皮克/立方米)，而南半球新西兰为2.1皮克/立方米(标准差0.8皮克/立方米)(1)。在南印度洋的对流层下层也检测到了皮克/立方米范围内的五氯茴香醚(4)。在50°N至50°S之间的大西洋航程中采集的空气样品(22个样品)：1.8-40皮克/立方米，中位浓度为8.7皮克/立方米(2)。空气样品在海拔20米处采集。加拿大安大略省埃格伯特(1987年7月至1989年9月间的143个样品)：年度...

已在松针中检测到五氯茴香醚(1)。事实上，松针已被用作监测工具，以确定五氯茴香醚是一种广泛的大气污染物(1,2)。瑞典松针中的五氯茴香醚水平是欧洲其他地区的两倍，反映了瑞典过去使用五氯苯酚的情况(1)。

在这些排放物中鉴定出五氯茴香醚。

雪：加拿大北极地区西北领地Chesterfield Inlet的棕色雪中含有1442皮克/升的五氯茴香醚（融雪中为1230皮克/升，颗粒中为4.3纳克/克）(1)。对空气团轨迹的分析表明，污染物的来源是中国西部(1)。

五氯茴香醚的亨利定律常数估计为1.94×10-3大气压·立方米/摩尔(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该值表明五氯茴香醚将从水中快速挥发(2,SRC)。基于此亨利定律常数，从模型河流（深1米，流速1米/秒，风速3米/秒）的挥发半衰期估计为5.6小时(2,SRC)。从模型湖泊（深1米，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）的挥发半衰期估计为6.9天(1,SRC)。作为比较，根据海洋航行期间相应的空气和海水浓度测量值（分别为3.3皮克/立方米和2.9纳克/立方米）(3)得出的亨利定律常数为2.8×10-5大气压·立方米/摩尔(SRC)。

在3头奶牛饲喂商业级五氯苯酚(20 mg/kg-day，持续10天，然后10 mg/kg-day，持续60天)期间，其血液和牛奶中发现了1-2 ng/kg的五氯茴香醚水平(1)。

多种茴香醚的O-去甲基化可被各种厌氧细菌催化(2)。在有氧和厌氧条件下，湿润的Hagerstown粉砂壤土中14C-五氯茴香醚的生物降解过程中形成了五氯苯酚(PCP)(1)；在有氧和厌氧条件下进行的实验中，施用于土壤并培养24天的五氯茴香醚分别有5.6%和42.1%转化为PCP(1)。在类似条件下培养PCP时形成了五氯茴香醚；在有氧条件下形成的五氯茴香醚多于厌氧条件。这些结果表明，在有氧和厌氧土壤中五氯茴香醚和PCP之间存在相互转化，降解中涉及的主要反应是还原性（O-去甲...

使用基于分子结构的估算方法(1,SRC)，五氯茴香醚与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为1.09×10-12 立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的15天大气半衰期(1,SRC)。

使用基于分子连接指数的估算方法(1)，五氯茴香醚的Koc估算值为1490(SRC)。根据建议的分类方案(2)，该Koc值表明五氯茴香醚在土壤中的迁移性较低(SRC)。在生物降解研究中，五氯茴香醚主要与土壤的腐殖质组分结合(3)。

最后一次施用(14)C标记的六氯苯(HCB)或五氯硝基苯(PCNB)后的28-30周，五氯茴香醚被鉴定为代谢物。

五氯茴香醚是1982-1984年和1984-1985年FDA总膳食研究中40种最常见的有机化学残留物之一，在分析的1872个单独食品样本中有33个和30个阳性样本（发生率2%）(1)。FDA成人总膳食研究的结果显示，从美国12个食品类别的市场篮子混合样本中收集的典型16-19岁男性14天膳食（财政年度，平均摄入量（微克/千克体重·天））为：FY78，0.001；FY79，0.001；FY80，0.002；FY81/82，0.001(2)。针对婴儿和幼儿的类似研究计算得出五氯茴香醚的摄入量（微克/千克体重·天）（财政年度，平均摄入量-婴儿，平均摄入量-幼儿）：FY78，0.004，0.007；FY79，0.003，0.003；FY80，0.003，0.002；FY81/82，0.002，0.003(4) 食品...

1986-1987年期间，在芬兰纸浆和造纸工业受纳水道的11个站点（14个站点/年）将淡水贻贝（Anodonta piscinalis）在笼中原位培养4周，其脂肪中的五氯茴香醚平均浓度范围为0至274纳克/克，中位浓度为23纳克/克(1)。在废液或水中未发现五氯茴香醚（检出限1纳克/升），因此五氯茴香醚是在贻贝中作为代谢产物产生的，或生物累积性非常高(1)。

沉积物：新西兰Manukau港的表层沉积物（5个站点）：<0.1，<0.1，<0.1，0.2，0.1纳克/克干重(1)。日本12个采样点中的9个河流和海洋沉积物含有五氯茴香醚，含量范围为0.7至30微克/千克干重，阳性样本的中位数为3.5微克/千克(2)。日本6个河口沉积物中的五氯茴香醚含量范围为未检出至1.1 ppb干重(3)。土壤：日本大量使用五氯硝基苯的土壤含有0.009 ppm五氯茴香醚(4)。芬兰一家已关闭超过28年的未清理锯木厂的两个0-30厘米土壤样本含有200和806纳克/克五氯茴香醚，而两家已清理锯木厂的土壤在0-5厘米层含有3-29纳克/克，在5-10厘米层含有3-42纳克/克...

普通人群通过食品，特别是油脂类食品，以及环境空气接触五氯茴香醚。虽然在FDA的总膳食研究中不明显，但通过食用受污染的鱼类和鱼制品如鱼肝油可能发生膳食暴露。职业暴露以及普通人群暴露可能通过与经五氯苯酚处理的土壤或木材产品的皮肤接触发生。(SRC)

五氯茴香醚不是商业生产的，但它是一种丰富的烃类大气成分。五氯茴香醚的可能来源是广泛使用的生物杀虫剂五氯苯酚(PCP)的生物转化。虽然五氯茴香醚可能从PCP在土壤、沉积物或木屑中形成，但其转化在厌氧条件下更有利。五氯茴香醚的Koc估计值为1490，因此预计在土壤中的迁移性较低。其亨利定律常数估计值较高，表明可能从湿润土壤中挥发。正如五氯茴香醚从PCP生物形成一样，它也可能被生物转化回PCP。五氯茴香醚在有氧环境中更有利，而PCP在厌氧环境中更有利。尽管如此，五氯茴香...

职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

摘要：五氯茴香醚给药与雄性小鼠肾上腺髓质增生和肥大以及肝细胞混合灶发生率增加相关。在雄性和雌性小鼠中，与五氯茴香醚给药相关的非肿瘤性肝脏病变包括肝细胞细胞学改变、库普弗细胞色素沉着、胆管增生和亚急性炎症。

LD50 小鼠腹腔注射 8.40 毫克/千克

吸入量（假设平均浓度28皮克/立方米(1)）：0.56纳克；食品摄入量（假设浓度0.001微克/千克(2)，成人70千克；0.002微克/千克(3)，婴儿9.2千克；0.003微克/千克(3)，幼儿13.4千克）0.07微克（成人）；0.018微克（婴儿）；0.040微克（幼儿）。(SRC)