红霉素A

IPUAC Name：(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione

红霉素、Erythromycin A、EM A

CAS114-07-8

分子式C37H67NO13

分子量733.9 g/mol

危化品

红霉素A是一种红霉素，由红霉素A在4位和6位分别连接2,6-脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-α-L-核己糖基和3,4,6-三脱氧-3-(二甲基氨基)-β-D-木己糖基残基组成。它是一种环酮和红霉素。它与红霉素A功能相关。它是红霉素A(1+)的共轭碱。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

毒性

污水浓度

2002年对五个加拿大城市的八座废水处理厂出水中检测到的红霉素的中位和最大浓度分别为0.080和0.838微克/升，检测限=0.001微克/升(1)。2000年9月6日在俄克拉荷马州诺曼垃圾填埋场研究场下游采集的地下水样本中未检测到红霉素；报告限为0.05微克/升(2)。据估计，德国污水中的红霉素浓度最高为6.00微克/升(3)。

环境水浓度

地表水：2004 年 3 月、4 月和 8 月，在阿肯色州中北部和西北部的 18 条溪流样品中检测到 10% 的红霉素；最大浓度为 0.175 微克/升，最小为 0.154，4 月的检测限为 0.10，8 月为 0.005 微克/升(1)。在 1999-2000 年采样的 139 条美国溪流的调查中，该化合物的检出频率为 21.5%，最大浓度为 21.5 微克/升，最小为 1.7 微克/升，检测限为 0.05 微克/升(2)。在爱荷华州猪饲料养殖场附近以及美国废水处理厂下游的溪流中检测到红霉素，但未量化(3)。2003 年 5 月至 11 月在加拿大安大略省南部采样的溪流表明红霉素的检出频率为 5.6%，浓度为...

水/土壤挥发

8.9的pKa值(1)表明红霉素在pH值5至9时几乎完全以阳离子形式存在，因此从水和湿润土壤表面挥发预计不是重要的归趋过程(2)。基于估计的2.1×10-25毫米汞柱的蒸气压(SRC)，通过碎片常数法测定(3)，红霉素预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

环境归趋概述

大气归趋：根据挥发性有机物在大气中气/粒分配模型(1)，红霉素在25°C下估计蒸气压为2.3×10-25毫米汞柱(SRC)，通过碎片常数法测定(2)，预计在大气环境中仅存在于颗粒相。颗粒相红霉素可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。红霉素含有在波长>290 nm处发色的基团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。

环境生物浓缩

使用3.06的log Kow值(1)和回归推导方程(2)，计算得到红霉素在鱼中的估计BCF值为49(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。

环境生物降解

厌氧条件：使用代表制药废水处理的实验室规模厌氧序批式反应器，在有机负荷率为2.9克COD/升-天条件下，添加1毫克/升红霉素导致生物气产量减少5%(1)。

环境非生物降解

红霉素预计不会在环境条件下发生水解(1)；然而，它可能在碱性条件下水解(SRC)。红霉素含有在波长>290 nm处发色的基团(1)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。

土壤吸附/迁移性

红霉素的 Koc 估计为 570(SRC)，使用 log Kow 为 3.06(1) 和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，此估计的 Koc 值表明红霉素预计在土壤中具有低迁移性。已报道红霉素 A 在 25 °C 下使用 HK、KK、CaK、FeK、HM、KM、CaM 和 FeM 同质粘土的弗罗因德利希吸附系数分别为 3.1X10-23、0.86、1.9X10-14、2.0X10-5、0.50、2.57、0.94 和 4.95(4)。红霉素的 pKa 为 8.9(5)，表明该化合物在环境中将几乎完全以阳离子形式存在，而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(6)。

人工污染源

红霉素作为抗生素的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

自然污染源

...由赤糖多孢菌(Saccharopolyspora erthraea)(以前称为红色链霉菌)菌株产生

其他环境浓度

红霉素是英国处方药前 25 名，每年使用 26,483.78 千克，2000 年在污泥样品中检测到浓度为 2.21X10-5 微克/千克(1)。

生态毒性摘录

/水生物种/ 最近证据表明，各种抗生素残留物可能影响位于废水处理厂下游的溪流的完整性。由细菌和真菌分解者以及无脊椎动物食碎屑者（撕食者）组成的水生群落，在分解外来落叶方面发挥着重要作用，这些落叶作为小型流动水域的主要能量来源。本研究旨在评估由磺胺甲噁唑、甲氧苄啶、红霉素-H2O、罗红霉素和克拉霉素组成的抗生素混合物是否对这种分解者-食碎屑者系统产生影响。将这些叶圆片暴露于这些抗生素（总浓度为 2 或 200 微克/升）约 20 天，然后提供这些叶圆片和相应的...

人类可能接触途径

NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有3,065名工人(其中1,433名为女性)可能暴露于琥乙红霉素(1)。/琥乙红霉素/

环境归趋/暴露概况

红霉素作为抗生素的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。红霉素由土壤中发现的红色链霉菌菌株产生。如果释放到空气中，25 °C 下估计蒸气压为 2.1X10-25 mm Hg，表明红霉素将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相红霉素将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。红霉素含有在波长 >290 nm 处发色的发色团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的 Koc 为 570，红霉素预计具有低迁移性。红霉素的 pKa 为 8.9，表明该化合物将几乎完全...

症状

过量症状包括腹泻、恶心、胃痉挛和呕吐。

肝毒性

可能性评分：A(已知的明显肝损伤原因)。

不良影响

最初，人们认为肝毒性在琥乙红霉素中更为常见。然而，所有剂型的红霉素都有黄疸和肝损伤的病例报告报道。大多数红霉素引起的肝病病例是自限性的；然而，已有报道显示罕见的严重急性肝损伤可导致急性肝衰竭并需要进行移植。此外，已有报道显示孤立的胆汁淤积伴胆管消失综合征的病例。因此，红霉素引起的肝损伤患者应被警告避免进一步接触。此外，对于临床上明显的红霉素引起的肝损伤患者，谨慎的做法是避免使用其他大环内酯类抗生素。

毒性概述

红霉素通过穿透细菌细胞膜并可逆地结合到细菌核糖体的50S亚基或靠近"P"供体位点，从而阻止tRNA(转移RNA)与供体位点的结合。肽从"A"受体位点向"P"供体位点的转位被阻止，随后的蛋白质合成被抑制。红霉素仅对活跃分裂的微生物有效。红霉素减少痤疮病变的确切机制尚未完全了解：然而，这种效应似乎部分归因于该药物的抗菌活性。

致癌物分类

对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。

特殊风险人群

琥乙红霉素禁用于肝功能障碍或原有肝脏疾病的患者。/琥乙红霉素/

药物性肝损伤

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

暴露路径/方式

口服给药的红霉素碱及其盐在微生物活性形式下易于吸收。眼科软膏局部施用于眼部可能导致吸收到角膜和房水中。

非人类毒性摘录

/兽医病例报告/ 已报道红霉素琥乙酯可引起马匹严重结肠炎，这与肠道微生物群的重大变化有关。随后艰难梭菌的生长已被证明是抗生素诱导的急性结肠炎的潜在病原体。/红霉素琥乙酯/

妊娠和哺乳期的影响

尚未进行红霉素是否可能影响男性生育能力(使伴侣怀孕的能力)或增加高于背景风险的出生缺陷几率的调查研究。通常，父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加妊娠风险。更多信息请参阅MotherToBaby事实表父系暴露，网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。

USGS基于健康的水质评价筛选水平

参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP