(2S)-1-phenylpropan-2-amine

IPUAC Name:(2S)-1-phenylpropan-2-amine

CAS51-64-9
分子式C9H13N
分子量135.21 g/mol
非危品

(-)-苯丙胺是一种具有S构型的1-苯基丙-2-胺。它具有拟交感神经剂、肾上腺素摄取抑制剂、肾上腺素能药物、多巴胺能药物、神经毒素和多巴胺摄取抑制剂的作用。它是(R)-苯丙胺的对映体。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

(2S)-1-phenylpropan-2-amine

毒性

毒性
12
乳汁浓度
苯丙胺,左旋和右旋苯丙胺的外消旋混合物,在母乳中浓缩。/苯丙胺/
人工污染源
右旋苯丙胺的生产和使用作为减肥药物,用于发作性睡症和多动儿童的控制(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
症状
苯丙胺急性过量的表现包括不安、震颤、反射亢进、横纹肌溶解、呼吸急促、高热、意识混乱、攻击性、幻觉、恐慌状态。通常在中枢刺激之后会出现疲劳和抑郁。心血管影响包括心律失常、高血压或低血压以及循环衰竭。胃肠道症状包括恶心、呕吐、腹泻和腹部绞痛。致命性中毒通常 precede by 癫痫发作和昏迷。
健康影响
使用大量这些药物可导致一种称为苯丙胺精神病的情况——可能导致听觉、视觉和触觉幻觉、强烈的偏执、不合理的想法和信念、妄想和精神错乱。
处理方法
急性苯丙胺中毒的管理主要是对症性的,包括洗胃、给予活性炭、给予泻药和镇静。血液透析或腹膜透析的经验不足,无法在此方面提供推荐。尿液酸化会增加苯丙胺的排泄,但如果存在肌红蛋白尿,则可能增加急性肾衰竭的风险。如果急性、严重的高血压加重了苯丙胺过量,建议静脉注射酚妥拉明。然而,当达到足够的镇静效果时,血压通常会逐渐下降。氯丙嗪可拮抗苯丙胺的中枢兴奋作用,可用于治疗苯丙胺中毒。(L1712)
毒性数据
LD50:96.8 mg/kg(口服,大鼠)。
毒性概述
确切的作用机制尚不清楚。右旋苯丙胺刺激去甲肾上腺素从中枢肾上腺素能受体释放。在较高剂量下,它通过逆转单胺转运体导致中脑皮质边缘系统和黑质纹状体多巴胺系统释放多巴胺。右旋苯丙胺也可能作为中央5-HT受体的直接激动剂,并可能抑制单胺氧化酶(MAO)。在外周,苯丙胺被认为通过作用于肾上腺素能神经末梢和α-和β-受体引起去甲肾上腺素的释放。血清素通路的调节可能有助于镇静作用。
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
已有报道称,成人服用治疗ADHD的常规剂量兴奋剂后突然死亡、中风和心肌梗死。尽管兴奋剂在这些成人病例中的作用尚不清楚,但成人比儿童更有可能存在严重的结构性心脏异常、心肌病、严重的心律异常、冠状动脉疾病或其他严重的心脏问题。此类异常的成人通常也不应使用兴奋剂治疗。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
暴露路径/方式
口服生物利用度超过75%。
妊娠和哺乳期的影响
尚未进行研究以确定右旋苯丙胺是否会影响男性生育能力(使伴侣怀孕的能力)或增加高于背景风险的出生缺陷风险。一般来说,父亲或精子捐献者所接触的物质不太可能增加妊娠风险。欲了解更多信息,请参阅MotherToBaby事实表父系暴露,网址:https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
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