2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide

氯霉素分泌到母乳中的浓度高达25 ug/mL。

在为期两年（2007年7月至2009年3月）的八次活动中，从西班牙三家处理厂收集的样本中，氯霉素分别在12%和46%的废水进水和出水中被检测到，相应的LOQ值为2.0和0.6 ng/L，在污泥样本中未检测到（<0.2 ng/g）（1）。在2008年6月和2009年1月从西班牙卡斯特利翁省三家废水处理厂收集的14个进水和14个出水样本中未检测到氯霉素（相应的检测限为0.03和0.02微克/L）（2）。在2011年7月和10月以及2012年1月从西班牙一家饮用水处理厂收集的原水样本中未检测到氯霉素（检测限0.01 ng/L）（3）。在21个进水样本中检测到氯霉素浓度为11 ng/L，在...

地表水：2003年4月至11月和2004年3月至4月从加拿大安大略省格兰德河收集的地表水样本不含氯霉素（检测限5 ng/L）（1）。从加拿大萨斯喀彻温河/阿佩尔河系统五个站点于2005年3月、2005年10月、2006年7月和2007年5月收集的地表水样本中未检测到氯霉素（检测限0.01微克/L）（2）。德国地表水样本中报告的浓度高达0.56微克/L（3）。在2009年12月从西班牙埃布罗河流域收集的8个地表水和4个悬浮固体样本中，氯霉素的检测值<LOQ和1.95-48.5纳克/克（4）。2012年10月从西班牙图里亚河流域收集的地表水样本中，氯霉素的平均浓度为3纳克/L，共7个样本...

氯霉素的亨利定律常数估计为2.3X10-18 atm-cu m/摩尔(SRC)，使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明氯霉素预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(2)。基于估计的蒸气压1.7X10-12 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(1)确定，氯霉素预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。

大气归趋：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，氯霉素在25°C时的估计蒸气压为1.7X10-12 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计将完全存在于大气环境中的颗粒相中。颗粒相氯霉素可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。氯霉素含有在波长>290 nm处发色的基团(3)，因此可能易受阳光直接光解的影响(SRC)。

使用log Kow为1.14(1)和回归推导方程(2)，计算得到氯霉素在鱼类中的估计BCF为1(SRC)。根据分类方案(3)，此BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低。

厌氧条件：海洋和淡水沉积物中的半衰期据报道分别为0.4-2.4天和<4天，尽管未确定特定的转化途径(1)。

氯霉素由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，预计不会在环境中发生水解(1)。氯霉素含有在波长>290 nm处发色的基团(1)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。

据报道，在爱尔兰都柏林的农业土壤中，氯霉素的Koc值为1150(1)。根据分类方案(2)，该Koc值表明氯霉素在土壤中的迁移性预期较低。

氯霉素作为人和兽医抗生素的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。其在水产养殖中的使用，包括农场、孵化场、饲料厂、加工厂和包装厂，在全球范围内被禁止(2)。氯霉素在美国和加拿大被禁止用于包括家禽在内的食用动物(3)。兽医可以合法购买氯霉素用于治疗狗、猫和动物园动物(4)。

一种源自委内瑞拉链霉菌或通过有机合成的抗生素，它是第一个含有芳香族硝基基团的天然物质。

1981-2000年在德国一个350-420头猪舍中部收集的沉降尘中，氯霉素浓度在1989年、1991年和1992年分别为1.96、9.07和5.49 mg/kg，其他年份均未检测到(1)。

沉积物：2009年12月从西班牙埃布罗河流域采集的13个沉积物样品中检测到氯霉素，浓度<LOQ-5.35 ng/g(1)。2011年3月和9月从西班牙加的斯湾采集的沉积物样品中含有氯霉素，浓度<0.10-4.30 ng/g(2)。2012年10月从西班牙图里亚河流域采集的22个沉积物样品中有16个样品含有氯霉素，平均浓度为6 ng/g(3)。

NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有35,571名工人(其中23,544名为女性)可能接触氯霉素(1)。职业性接触氯霉素可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生在生产或使用氯霉素的工作场所(SRC)。一般人群可能通过使用含有该化合物的药品产品接触氯霉素(SRC)。

氯霉素作为人类和兽医抗生素的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为1.7×10-12毫米汞柱，表明氯霉素将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相氯霉素将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。氯霉素含有在波长>290纳米处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于Koc为1150，预计氯霉素的迁移性较低。基于估计的亨利定律常数为2...，从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程

早产儿和新生儿中已发生包括死亡在内的毒性反应；与这些反应相关的体征和症状被称为灰质综合征。症状包括(按出现顺序)腹部膨胀，伴有或不伴有呕吐，进行性苍白发绀，血管运动衰竭常伴有不规则呼吸，以及在症状出现后几小时内死亡。

可能性评分：B(极有可能导致临床上明显的肝损伤，现已罕见)。

视神经炎是与氯霉素使用相关最常见的神经毒性并发症。这种不良反应通常需要超过六周才会显现，表现为急性或亚急性视力丧失，可能伴有眼底变化。它也可能表现为周围神经病变，可能表现为麻木或刺痛。如果出现视神经病变，应立即停药，通常会导致视力部分或完全恢复。

与氯霉素治疗相关的最严重不良反应是骨髓毒性，可能以两种不同形式出现：1)骨髓抑制，这是药物的直接毒性作用，通常是可逆的；2)再生障碍性贫血，这是特异性的(罕见、不可预测)且通常是致命的。使用氯霉素的其他较轻微反应包括发热、皮疹、头痛和意识混乱。静脉使用氯霉素也与"灰婴综合征"有关，这是一种由于新生儿无法通过UDP-葡萄糖醛酸转移酶在肝脏中代谢氯霉素而导致的现象。灰婴综合征的特征是呕吐、皮肤灰白色、身体无力、低血压和发绀。

立即停止药物治疗；可能需要换血来清除药物。有时使用苯巴比妥(UGT诱导)。

口服，小鼠：LD50 = 1500 mg/kg 口服，大鼠：LD50 = 2500 mg/kg。

氯霉素靶向线粒体核糖体的大亚基39S，从而使线粒体蛋白质合成失活。因此，氯霉素对代谢最活跃的细胞或组织具有细胞毒性，包括心脏、肝脏、胸腺和骨髓。(A7823)。氯霉素的可能靶点是线粒体核糖体中的16S rRNA分子，类似于细菌核糖体中的23S rRNA。

基于有限的人体致癌性研究证据，氯霉素被合理预期为人类致癌物。

2A，可能对人类致癌。(L135)

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

口服后从胃肠道迅速且完全吸收(生物利用度80%)。肌注后吸收良好(生物利用度70%)。眼部局部应用后也会发生眼内和一些全身吸收。

由于氯霉素诱导的再生障碍性贫血与剂量无关，无法为氯霉素设定每日允许摄入量(ADI)...

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