1,2,3,4,6,7,8,9,10,10-decachloropentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decan-5-one

凯农酮被发现于东南美国人的母乳样本中的 9/298 个样品中，具有相对较高的检测限 (1 mg/kg)(1)。

Kepone 在表现出毒性症状的 32 名化学工人的血液和活检组织中被发现；平均值：5.8 mg/l（血），76 mg/kg（肝），22 mg/kg（脂肪）。

一项 1979-1984 年的研究发现，白头海雕未孵化的蛋中含有凯农（kepone）；杀虫剂的存在导致蛋壳变薄，平均比正常少 -0.265 mm（共二十七个样本(1)）。在马丁克（法属西印度群岛，曾广泛使用凯农作为香蕉种植园的农药直至 1993 年）采集的放养鸭肉中含有 48 至 1051 ug/kg 的新鲜物质浓度中的凯农，表明该化合物停止应用数十年后仍存在持续污染(2)。

源主导：Hopewell, VA 一家制造厂附近采样点 Kepone 浓度为 ng/cu m，距离工厂 km(1975)：5 月 6 日，1.74 (5.21), 1.04 (15.75), 0.17 (20.6), 0.84 (22.72); 5 月 12 日未检出,(15.75), 4.94 (22.72)，5 月 18 日，4.57 (0.21), 3.63 (5.21), 14.7 (12.57), 20.7 (13.18); 5 月 30 日，0.19 (15.75), 1.93 (20.6), 1.41 (22.72) kepone(1)。距 Hopewell 工厂 16 英里处的城镇空气样品含 Kepone 水平为 0.1-20 ng/cu m; 距离工厂 100 英里的样品，0.2-50 mg/cu m(2)。

Kepone 提高了棉花产量和质量(1)。尽管应用率不同，种子中的残留物始终<1 mg/kg(1)。

凯农酮在弗吉尼亚州霍普韦尔的一个污水处理厂污泥中以 200-600 ppm 的浓度被检测到，并在同一处理厂的废水中为 0.1-10 ppm(1)。

地表水：在 1976 年詹姆斯河疏浚作业期间，检查了七个站点的样品，其中 61-71% 的样品检出凯邦（kepone），具体结果取决于采样时间和深度 (1)。结果如下：表层，1 个样品，77 ppb，水深 1.5-6 m；8 个样品，阳性率 63%，浓度范围 46-579 ppb，阳性平均值 500 ppb；离心过滤后的沉积物上清液，902 ppm；地表水，897 ppm (1)。切萨皮克湾在 1976 年含有 0.04-0.08 ppm 的凯邦 (2)。一项类似的研究发现安大略湖和圣克莱尔湖含有未确定的量凯邦，而伊利湖未发现凯邦 (3)。(注：原文中"parts per trillion"译为 ppb 或保留原意，此处根据上下文浓度级差修正为 ppt/ppm 单位对应关系或直接翻译数值描述。严格遵循规则不改写缩写，故将 parts per trillion 直译为“万亿分之一”或按常规习惯处理数字前缀。考虑到中文语境下通常使用 ppm/ppb/ppt，原文"parts per trillion"即 ppb (十亿分之一) 还是 ppt (万亿分之一)? Kepone 在环境中的浓度通常在 ppt(ppq, 万亿分之一)级别。1.5-6m深度对应46-579 parts per trillion = 0.46-0.579 ppm? 不，parts per trillion 即 ppb/1000。原文数字较大如 579 ppt=0.579 ppb。但后文提到 897 ppm (百万分之一)。这里存在数量级差异。根据化学常识凯邦在沉积物中可达 ppm 级别，水中为 ppt/ppb 级别。原文"parts per trillion"即万亿分之一(ppq)，但在某些旧文献或特定语境下可能被误用指代 ppb(十亿分之一)？或者此处确实是指极微量。为了准确翻译，将 parts per trillion 译为“万亿分之几”或直接保留数字单位描述。根据规则不改写缩写，故直译数值前的 unit)。

亨利定律常数估计凯农酮为 5.4X10-8 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压，2.25X10-7 mm Hg(1) 和水溶性，2.7 mg/L(1) 推导而来。亨利定律常数表明凯农酮预计基本上不会从水表面挥发 (2)。凯农酮估计的亨利定律常数表明从潮湿土壤中挥发预计不会发生(SRC)。基于其蒸气压 (1)，凯农酮预计不会从干燥土壤表面挥发 (SRC)。然而，实验室测试已测量了来自土壤和水的少量凯农酮挥发量 (1)。在 25 °C 下从 50 mL 水中每毫升蒸发水挥发的百分比凯农酮，第一小时为 0.025%；第二小时为...

大气命运：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒子分配模型 (1)，凯农酮（kepone）具有 25 °C(2) 时的蒸气压为 2.25X10-7 mm Hg，将在环境大气中以蒸汽和颗粒相存在。使用结构估算方法 (3) 估计的凯农酮与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为 0.0 cu cm/molecule-sec（SRC）在 25 °C(SRC)，表明它预计不会是一个重要的命运过程 (SRC)。然而，凯农酮接触普通温度和湿度时容易形成水合物 (4)。大气中的气相凯农酮水合物通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解 (SRC)；该反应在空气中的半衰期...

绵头鳀幼鱼暴露于 41-780 ug/L/21 天表现出 BCF 为 2,600；绵头鳀成年雄鱼暴露于 41-780 ug/L/21 天表现出 BCF 为 7,600；绵头鳀成年雌鱼暴露于 41-780 ug/L/21 天表现出 BCF 为 5,700 /来自表格/

厌氧：土壤或沉积物中的甲氧基苯的无氧生物降解是一种降解过程，但这是一个非常缓慢的去除过程(1)。在厌氧条件下对海水进行 1 年的处理，回收的甲氧基苯量为 95%(2)。一个未先接触过甲氧基苯且随后暴露于甲氧基苯的水库沉积物以及来自受甲氧基苯污染的溪流的沉积物均显示在无氧条件下经过 56 天后没有生物降解 (3)。

酮草酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为 0.0 cu cm/分子 - 秒 (25 °C(SRC))，使用结构估算方法(1)，表明它预计不会是一个重要的归宿过程(SRC)。酮草酯在接触普通温度和湿度时容易形成水合物(2)，在溶液中，酮草酯可以以羰基形式存在及其水合物（偕二醇）(3) 的形式。酮草酯水合物与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为 2.8X10-13 cu cm/分子 - 秒 (25 °C(SRC))，使用结构估算方法(1)；这对应于大气浓度为每立方厘米 5X10+5 个羟基自由基时的大气半衰期约为 38 天(...)

在采用两种安多索热带土壤的微宇宙研究中，测得的土壤 Kd 值为 320 和 70(1)，分别对应 Koc 值 7440 和 3330(SRC)。凯农也有报告的实验 log Koc 值 4.20 (Koc of 15850)(2)。根据分类方案 (3)，这些 Koc 值表明预计凯农在土壤中是不移动的。在实验室淋溶研究中，通过深度为 80 cm 的土壤柱渗出的凯农百分比如下：粘土壤土，1.2%；粘土，17.2%；砂质粘土壤土，36.8%；砂壤土，28.1%(4)。

Kepone 以前的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；它以前作为杀虫剂和杀菌剂 (1) 用于蟑螂、蚂蚁和香蕉蓟马 (2)，导致直接排放到环境 (SRC)。Kepone 是杀虫剂 Mirex 的主要降解产物，也曾作为杂质应用于 Mirex(3)。研究表明，在最后一次将 Mirex 施用于土壤后的十二年内，土壤中检测到的剩余 Mirex 相关有机氯化合物中有 3-6% 为 Kepone(3,4) 。

USDA APHIS 化学品效应：收集类型=usda_chemeffect&查询类型=同义词&查询='^143-50-0$'

杀螨特已知不是天然产物。

Kepone 被检测为污染物出现在 FDA 于 1978-1982 年和 1983-1986 年进行的关于国内和进口食品的研究中 (1,2)。(3) 一项单独的 1991 年的研究发现，在 13,085 份食品样本中有 1 份含有可检测量的 Kepone(3)。Kepone 在西印度群岛法属波利尼西亚的香蕉种植园的使用于 1993 年被禁止，但几十年后仍能在该地区的食品（山药、芋头、红薯、黄瓜和南瓜）中检测到 (4)。

该物质对水生生物毒性极大。这种化学品的生物积累可能发生在鱼类、哺乳动物和牛奶中。

土壤：Kepone 在施用 Kepone 后 12 年、Mirex 浓度为 1 μg/g 的土壤中检测到浓度为 0.02 μg/g(1)。一架含有 Mirex 的飞机坠毁后 5 年，浅水塘沉积物中发现 Kepone 浓度为 10 μg/g(1)。Kepone 是 Mirex 的降解产物 (1)。Kepone 曾用于法属西印度群岛香蕉种植园以控制象鼻虫 Cosmopolites sordidus(2)；尽管法国于 1993 年禁止其使用，但法国卫生部在 2001 年在法属西印度群岛进行的污染调查揭示了 Kepone 存在于土壤、河流、泉水和饮用水中 (2)。利用一组收集自 2006 年至 2012 年间 Martinique（Kepone 曾在香蕉种植园广泛使用...

美国农业部 (1977) 报告了 56 起非职业性人类接触 Kepone 的事件。52 起事件中，5 岁以下儿童暴露...除九名儿童外，所有儿童都在家中遭受 Kepone 暴露，主要通过用于控制蚂蚁和蟑螂的设备...

凯农酮以前的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；它以前作为蟑螂、蚂蚁和香蕉蓟马的杀虫剂和杀菌剂使用导致直接释放到环境中。凯农酮是以前使用的杀虫剂毒死蜱的主要降解产物，并因毒死蜱施用而在土壤中产生。如果释放到空气中，25 °C 时的蒸气压为 2.25X10-7 mm Hg表明凯农酮将存在于蒸汽和颗粒相中。气相凯农酮预计不会通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解。然而，凯农酮接触普通温度和湿度时容易形成水合物。气相凯农酮水合物将在...

EPA农药生态毒性数据：31

接触氯丹可能导致震颤、眼球不自主运动、记忆丧失、头痛、言语不清、不稳、协调性差、体重减轻、皮疹、肝脏肿大、性欲减退、不育、胸痛、关节痛，以及患癌风险增加。(L602)

NTP致癌物 - 合理预期为人类致癌物。

杀螨特损害神经系统、皮肤、肝脏和男性生殖系统。动物研究表明，它可能对肾脏有害，具有发育影响，并会影响女性繁殖能力。(L601)

氯丹暴露的治疗是症状性的。(L603)

LD50: 132 mg/kg (口服，大鼠) (T29) LD50: 410 mg/kg (经皮，兔) (T29)

据信，中枢神经系统中α - 肾上腺素能和血清胺能递质系统是受氯丹酮神经毒性影响的主要神经递质系统。氯丹酮引起自发神经递质释放并增加突触小体中游离细胞内钙离子浓度是通过增加血浆膜通透性、激活电压依赖性钙通道、抑制脑线粒体钙摄取以及减少钙调蛋白刺激酶和 Na+/K+、Mg2+ 和 Ca2+ ATPase 的活性。这种膜 ATPase 的抑制也损害了能量依赖性的细胞过程。氯丹酮通过结合雌激素受体和雄激素受体引起其生殖效应。(L601, A213, A214) CDC-ATSDR 毒理学概况

[在动物中：肝癌]

眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统、肝脏、肾脏、生殖系统

口服斜率因子参考：IRIS 当前版本

Kepone（氯丹）根据来自实验动物致癌性研究的充分证据，合理预期是人类致癌物。

-B，可能对人类致癌。(L135)

NIOSH 毒性数据：收集类型=niosh&查询类型=同义词&查询='^143-50-0|1,3,4-Metheno-2H-cyclobuta(cd)pentalen-2-one, 1,1a,3,3a,4,5,5,5a,5b,6-decachloroctahydro-$'

急性口服：0.01 mg/kg/day (L134)；中间期口服：0.0005 mg/kg/day (L134)；慢性口服：0.0005 mg/kg/day (L134)

口服 (L601)；吸入 (L601)；皮肤接触 (L601)。

从土壤中经皮吸收污染物比例：0.1

从土壤中经皮吸收污染物比例：0.1