(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid

IPUAC Name:(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid

CAS56-85-9
分子式C5H10N2O3
分子量146.14 g/mol
危化品

L-谷氨酰胺是具有L构型的谷氨酰胺的光学活性形式。它具有微量营养素、营养保健品、EC 1.14.13.39(一氧化氮合酶)抑制剂、小鼠代谢物、酿酒酵母代谢物、大肠杆菌代谢物和人类代谢物的作用。它是一种L-α-氨基酸、谷氨酰胺家族氨基酸、谷氨酰胺和蛋白质氨基酸。它是L-谷氨铵的共轭碱。它是L-谷氨酸盐的共轭酸。它是D-谷氨酰胺的对映体。它是L-谷氨酰胺两性离子的互变异构体。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid

毒性

毒性
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乳汁浓度
在人乳样本中检测到游离谷氨酰胺,中位浓度为4960-5000 umol/L乳(1)。母乳中谷氨酰胺的浓度确定为259 umol/dm³(2)。印度11名妇女乳汁中谷氨酰胺浓度范围为2.04至43.79 umol/100 mL,中位数为15.69 umol/100 mL(3)。
体内负荷
谷氨酰胺是人体血液中最丰富的游离氨基酸,浓度约为500-900 umol/L(1)。
植物浓度
在植物中,土壤氮被同化成谷氨酰胺,然后作为其他生化反应的氮供体(1)。
环境水浓度
海水:对多摩河河口(日本一个高度富营养化的城市河流)表层水中收集的颗粒物质分析检测到谷氨酰胺浓度为0.67至1.21 umol/L水(1)。
水/土壤挥发
使用碎片常数估算法(SRC)估算的谷氨酰胺的亨利定律常数为3.0×10-16 atm-立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明谷氨酰胺预计从水表面基本不挥发(2)。谷氨酰胺的pKa值为2.17(酸)和9.13(胺)(3),表明该化合物在环境中将以两性离子形式存在,同时具有阳离子和阴离子形式,这也表明从水中挥发不是重要的归趋过程(SRC)。谷氨酰胺的亨利定律常数表明从湿润土壤中不会发生挥发(SRC)。基于估算的蒸气压1.9×10-8 mm Hg(SRC)(通过碎片常数法测定)(1),预计谷氨酰胺不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),谷氨酰胺在25°C时的估计蒸气压为1.9X10-8 mm Hg(SRC),通过碎片常数法(2)确定,将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相谷氨酰胺通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为8.5小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数4.6X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计法(2)推导的。颗粒相谷氨酰胺可通过湿沉降和干沉降(SRC)从空气中去除。谷氨酰胺不含吸收...的生色团
环境生物浓缩
使用log Kow为-3.15(1)和回归推导方程(2),计算得到谷氨酰胺在鱼中的估计BCF为3(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
需氧条件:谷氨酸,浓度为100毫克/升,在使用日本MITI测试中的活性污泥接种物(30毫克/升)4周后达到其理论需氧量的77%,该测试将化合物分类为易生物降解(1)。
环境非生物降解
在25°C下,使用结构估算法(SRC)估算的谷氨酰胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为4.6×10-11立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为8.5小时(1)。在pH 6.0的水溶液中,羟基自由基的反应速率为5.4×10+8 L/摩尔-秒(2);这对应于水中羟基自由基浓度为1×10-17个/升时的半衰期约为4年(3)。除酰胺功能外,谷氨酰胺不含有在环境条件下可水解的官能团(4),并且预计谷氨酰胺的酰胺基团具有水解...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估算法(1),可以估算谷氨酰胺的Koc值为10(SRC)。根据一个分类方案(2),该估算的Koc值表明谷氨酰胺在土壤中预计具有很高的迁移性。谷氨酰胺的pKa值分别为2.17(酸)和9.13(胺)(3),表明该化合物在环境中将以两性离子形式存在,同时具有阳离子和阴离子形式,而阳离子通常比其中性形式更容易吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人工污染源
谷氨酰胺的生产和使用作为药物、培养基、生化研究试剂和食品添加剂(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境(SRC)。
自然污染源
所有参与氮代谢的植物都需要谷氨酰胺合成酶形式的谷氨酰胺(1)。谷氨酰胺是人类发育的非必需氨基酸,是血浆和组织中最丰富的游离氨基酸(2)。可以从甜菜汁中分离(2)。谷氨酰胺的来源包括植物和动物蛋白,如牛肉、猪肉和家禽、牛奶、酸奶、乳清干酪、凝乳干酪、生菠菜、生欧芹和卷心菜(3)。谷氨酰胺存在于人乳中(4)。
食品调查值
谷氨酰胺的膳食来源包括植物和动物蛋白,如牛肉、猪肉、家禽、牛奶、酸奶、乳清干酪、凝乳干酪、生菠菜、生欧芹和卷心菜(1)。高蛋白食物如肉类、鱼类、豆类和乳制品是谷氨酰胺的来源(2)。谷氨酰胺和谷氨酸占大多数食品、商业产品和饲料中氨基酸含量的5%到15%(3)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有8,491名工人(其中5,700名为女性)可能接触谷氨酰胺(1)。职业接触谷氨酰胺可能发生在生产或使用谷氨酰胺的工作场所通过皮肤接触该化合物。普通人群通过摄入含有该化合物的食品和食品补充剂或其他含有谷氨酰胺的消费品接触谷氨酰胺(SRC)。
环境归趋/暴露概况
谷氨酰胺的生产和使用作为药物、培养基、生化研究试剂和食品添加剂可能导致其通过各种废物流释放到环境中。所有参与氮代谢的植物都需要谷氨酰胺合成酶形式的谷氨酰胺。谷氨酰胺是人血浆和组织中最丰富的游离氨基酸。谷氨酰胺的来源包括植物和动物蛋白,如牛肉、猪肉和家禽、酸奶、乳清干酪、凝乳干酪、生菠菜、生欧芹、卷心菜和人乳。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为1.9X10-8 mm Hg,表明谷氨酰胺将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相谷氨酰胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为1天。颗粒相谷氨酰胺将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。如果释放到土壤中,三...
肝毒性
可能性评分:E(不太可能引起伴有黄疸的急性肝损伤)。
毒性概述
补充L-谷氨酰胺可能的免疫调节作用可以通过多种方式解释。L-谷氨酰胺似乎在保护胃肠道完整性方面,特别是大肠完整性方面起着重要作用。在分解代谢状态下,肠粘膜的完整性可能受损,导致肠道通透性增加和革兰氏阴性细菌从大肠易位到体内。肠道以及淋巴细胞等细胞对L-谷氨酰胺的需求似乎远大于骨骼肌提供的量,骨骼肌是L-谷氨酰胺的主要储存组织。L-谷氨酰胺是肠细胞、结肠细胞和淋巴细胞的优先呼吸燃料。因此,在...
相互作用
谷氨酰胺是一种中性氨基酸,被快速分裂的细胞如红细胞、淋巴细胞和成纤维细胞使用。它也是谷胱甘肽合成的底物。在正常代谢率下,谷氨酰胺是内源性合成的氨基酸,但在癌症等高代谢条件下,必须外源性摄取。动物研究强烈表明,谷氨酰胺可保护上消化道和下消化道粘膜免受化疗、放疗或其他损伤原因的影响。在本研究中...研究了谷氨酰胺对辐射性腹泻的保护作用。患者被分为谷氨酰胺治疗组和安慰剂组。在谷氨酰胺治疗组中,每天三次给予15克口服谷氨酰胺。患...
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
非人类毒性值
LD50 大鼠口服 7500 mg/kg
暴露路径/方式
吸收效率高,通过主动转运机制发生
平均每日摄入量
高蛋白食物如肉、鱼、豆类和乳制品是谷氨酰胺的来源(1);从食物中摄取的典型每日摄入量约为1至6克(1)。
非人类毒性摘录
/实验室动物:急性暴露/ 谷氨酸的单次口服剂量约为20至22克/千克、8至11克/千克和19克/千克,分别对小鼠、大鼠和兔子是致命的。
客服