2,4-滴丙酸
IPUAC Name:2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid
2,4-DP、二氯苯氧丙酸、Dichlorprop
CAS120-36-5
分子式C9H8Cl2O3
分子量235.06 g/mol
危化品
物理描述 | 黄色至无色固体。溶于有机溶剂。用作除草剂。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性体内负荷
1980年在沿电力传输线路路权进行喷洒作业期间,接触二氯丙道的路边喷洒工和路权喷洒工的尿液中分别检测到平均浓度为1.27和3.67(1)。16名农民和6名喷洒工接触二氯丙酸后,尿液中二氯丙酸的中位浓度分别为0.23和0.74微克/毫升(2)。
大气浓度
农村/偏远地区:1993年6月21日、1994年10月11日、1995年6月26日和1996年6月24日,在加拿大马尼托巴省的一个草原上,分别在颗粒相中检测到39、17、15和6皮克/立方米的二氯丙酸(1)。1994年6月19日、1995年8月7日和1996年6月28日,在同一区域分别在气相中检测到300、160和930皮克/立方米的二氯丙酸(1)。1993年在北达科他州拉里莫尔附近的一个休闲区和1994年在北达科他大学西缘未检测到二氯丙酸(检测限0.2皮克/立方米)(2)。1996年10月至1997年9月在爱荷华州约翰逊县采集的634个样本(222个降水样本,124个干沉降样本,288个空气样本)中有15个检测到二氯丙酸,阳性样本未确定(3)。
污水浓度
在新泽西州某地点的垃圾渗滤液中检测到二氯丙酸,1989年和1990年的平均浓度分别为5和1微克/升(1)。1990年在俄勒冈州某地点的垃圾渗滤液中检测到二氯丙酸,平均浓度为2微克/升(1)。1989年和1990年在威斯康星州某地点的垃圾渗滤液中检测到二氯丙酸,浓度分别为2微克/升和3微克/升(1)。径流开始15分钟后在径流水中发现二氯丙酸,浓度约为0.30微克/升(2)。二氯丙酸应用于巴伐利亚州谢耶恩的冬大麦田,施用后一天发现径流浓度为1.2千克/公顷施用量的7.8%(3)。二氯丙酸应用于巴伐利亚州弗赖辛的夏大麦田,施用后一天发现径流浓度为1.2千克/公顷施用量的1.4%(3)....
水/土壤挥发
pKa值为3.1(1)表明二氯丙酸在pH值5至9时几乎完全以阴离子形式存在,因此从水面或湿润土壤表面的挥发不是重要的归趋过程(2)。根据估计的蒸气压为7.5×10-8毫米汞柱(3),二氯丙酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),在25°C下蒸气压为7.5X10-8 mm Hg(2)的dichlorprop将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相dichlorprop通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为34小时(SRC),是根据其在25°C下1.1X10-11 cu cm/molecule-sec的速率常数(SRC)计算得出的,该速率常数是使用结构估计方法(3)推导的。颗粒相dichlorprop可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。Dichlorprop含有在波长>290 nm处发色的基团,因此可能易受...
环境生物浓缩
根据二氯丙酸的log Kow值为3.43(1)和回归推导方程(2),计算得出鱼类中二氯丙酸的估计生物富集系数为3(SRC)。二氯丙酸的生物富集系数也被估计为23(3)。根据分类方案(4),这些生物富集系数表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
厌氧:在厌氧石灰岩含水层中,140天后未观察到二氯丙酸的降解(1)。未指明异构体的二氯丙酸在丹麦博恩霍尔姆和约伦德前工业区地下水中培养时未发生厌氧降解(2)。在15°C下,二氯丙酸在地下水中的半衰期在初始浓度为1和5微克/升时分别测量为1,235天和824天,并有数月的滞后期(3)。在22°C下,二氯丙酸在地下水中的半衰期在初始浓度为1和5微克/升时分别测量为1,286天和196天,并有数月的滞后期(3)。
环境非生物降解
dichlorprop与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1)估计为1.1X10-11 cu cm/molecule-sec(25°C)(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/cu cm时约34小时的大气半衰期(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,dichlorprop预计不会在环境中发生水解(2)。Dichlorprop含有在波长>290 nm处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解(2)。水中dichlorprop的光降解产生6%的2-氯苯酚,19%的2,4-二氯苯酚,6%的4-氯苯酚,6%的2,4-二氯苯基乙酸酯,6%的乳...
人工污染源
Dichlorprop的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为除草剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
食品调查值
在1980年至1984年间,安大略省179份水果混合样品中未检测到浓度高于0.01 mg/kg的dichlorprop(1)。在1980年至1985年间,安大略省354份蔬菜混合样品中未发现浓度高于0.01 mg/kg的dichlorprop(2)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。该物质可能在水中造成长期影响。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
其他环境浓度
1989年至1991年对丹麦径流水的调查显示,在霍瓦兹伦德地区的42个样本中有4个检测到二氯丙酸,浓度为0.04-0.12微克/升(1)。1995年7月在瑞士苏黎世西北部图芬威斯工业区的瓦顶径流样本中检测到二氯丙酸的R和S两种异构体(2)。1991年10月至1993年9月在丹麦朗索埃勒的朗瓦德河岸采集二氯丙酸径流浓度;1991年10月1日至1992年5月12日期间浓度低于检测限,1992年5月12日至11月10日期间检测到,8月达到最大值4.64微克/升,研究期间偶尔检测到,最大浓度为0.39微克/升(3)。
生态毒性摘录
/其他陆地物种/ 对蜜蜂无毒。
沉积物/土壤浓度
沉积物:1990年6月至7月在移动沉积物中检测到dichlorprop浓度为2 ug/kg,1991年6月18日在池塘南部的池塘沉积物中检测到2 ug/kg,在瑞典南部池塘北部和涵洞出口以南200米处的溪流中检测到<2 ug/kg(1)。
人类可能接触途径
在生产或使用dichlorprop的工作场所,职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物而发生(SRC)。1980年在输电线路通道沿线进行喷洒作业期间,两家不同喷洒设备的工人呼吸区空气中dichlorprop的平均暴露浓度为9.2和17.2 ug/cu m(1)。监测数据表明,当使用这种除草剂时,普通人群可能通过吸入和皮肤接触该化合物而暴露于dichlorprop(SRC)。
环境归趋/暴露概况
二氯丙酸的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为除草剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25°C下7.5×10-8毫米汞柱的蒸气压表明二氯丙酸将以蒸气和颗粒物形式存在于大气中。气态二氯丙酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为34小时。颗粒态二氯丙酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。二氯丙酸含有在波长>290纳米处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中,预计二氯丙酸将...
EPA农药生态毒性数据
农药生态毒性数据来自EPA:37
症状
除了氯痤疮,CDD暴露还会导致皮疹、皮肤变色和体毛过多。(L177)
不良影响
职业性肝毒素 - 次级肝毒素:职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
健康影响
被认为是一种严重的眼睛刺激物。人们一直担心包括dichlorprop在内的氯苯氧基除草剂可能致癌,1987年国际癌症研究机构(IARC)将这类化合物列为2B组"可能对人类致癌"。EPA将R-异构体分类为"不太可能对人类致癌"(L369)。大量接触CDDs会导致氯痤疮,这是一种严重的皮肤病,出现类似痤疮的病变,主要发生在面部和上半身。CDDs还可能导致肝损伤并诱导葡萄糖代谢的长期改变和激素水平的微妙变化。此外,研究表明CDDs可能破坏内分泌系统,削弱免疫系统,以及造成生殖损伤和出生缺陷...
处理方法
治疗可能包括清洗任何接触区域,如吞服则进行胃肠道去污,静脉注射和强制碱性利尿。(L346)
毒性数据
LD50:344毫克/千克(口服,大鼠)
毒性概述
CDDs通过与芳烃受体结合并随后改变某些基因的转录来产生其毒性效应。对Ah受体的亲和力取决于特定CDD的结构。基因表达的改变可能源于Ah受体及其异二聚体形成伙伴芳烃受体核转位子与基因调控元件的直接相互作用,或源于启动的磷酸化/去磷酸化级联反应,该反应随后激活其他转录因子。受影响的基因包括几种癌基因、生长因子、受体、激素和药物代谢酶。这些基因的转录/翻译变化被认为是CDDs大多数毒性效应的原因。这包括2,3,...
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
暴露路径/方式
该物质可通过摄入被人体吸收
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





