1,2,4-trichlorobenzene

IPUAC Name:1,2,4-trichlorobenzene

CAS120-82-1
分子式C6H3Cl3
分子量181.4 g/mol
危化品

物理描述 | 1,2,4-三氯苯为无色液体或白色固体,具有尖锐的氯苯气味。熔点 16.95 °C (62.5 °F)。(USCG, 1999)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

1,2,4-trichlorobenzene

毒性

毒性
38
乳汁浓度
环境方面:在克罗地亚人奶中发现的 1,2,4-三氯苯浓度为 25 ppb(1),加拿大人奶中为 0.11 ng/g(全脂牛奶)和 3.81 ng/g(乳脂肪)(2)。
体内负荷
1,2,4-三氯苯在加拿大人脂肪组织中被检出,平均浓度为 26%(n=30),中位数为 103 ng/g(1)。在三氯乙烯和四氯化苯异构体在斯洛文尼亚人脂肪组织和人类头发样本中的浓度分别为 60 ng/g 和 40 ng/g(2)。一项针对加拿大 497 个样本的流行病学研究结果显示,1,2,4-三氯苯的检测率为 49.1%,中位浓度为 3.4 ng/g 脂质,最高浓度为 118 ng/g 脂质(3)。在体外受精时取卵期间采集的人卵泡液中检测到了 1,2,4-三氯苯,浓度范围为 0–212 pg/mL(4)。在南斯拉夫和加拿大人奶中检测到 1,2,4-三氯苯,浓度分别为 25 ppb(5) 和 0.11 ng/g(全脂牛奶)及 3.81 ng/g(脱脂牛奶)。
动物浓度
在 1979 年,从底特律河采集的白头海雕(herring gull)蛋中检测到了 1,2,4-三氯苯。其中 10 个阳性样本的平均浓度为 0.01 ppm;尼亚加拉河有 10 个样本,全部为阳性,平均浓度为 0.02 ppm (1)。从阿拉斯加巴罗(Barrow)、努纳武特地区霍尔曼(Holman, NT)和纽芬兰阿尔维亚特(Arviat, NU)采集的北极狐(Alopex lagopus)肌肉和肝脏样本中,总氯苯浓度为 4.2-17.6 ng/g(湿重),其中包括了 1,2,4-三氯苯 (2)。在俄罗斯贝加尔湖地区塞尔根加河河口鸟类蛋中也测量到了 1,2,4-三氯苯;(物种,浓度 ug/kg 干重) 绿头鸭 (Anas platyrhynchos), <5; 针尾鸭 (Anas acuta), 140.9; 琵嘴鸭 (Anas clypeata), 72.9; 绒鸭 (Aythya fuligula), <5; 赤麻鸭 (Althya ferina), <5; 大雁 (Anser anser), <5; 家鸡 (Gallus gallus), 12.2 和 8.3; 苍鹭 (Ardea ci...
大气浓度
室内:在荷兰、德国、意大利和美国收集的建筑物数据显示,住宅内 1,2,4-三氯苯水平低于 1 ug/cu m(1)。在西弗吉尼亚州 (WV) 的 35 所房屋中发现的平均浓度为 12.8 ug/cu m(2)。在加拿大 754 处住宅中采集的样本显示,冬季和秋季未检测到 1,2,4-三氯苯浓度,而春季和夏季为 0.03 ug/cu m(3)。在 1992 年收集的样本中发现 2/757 加拿大住所中有可检测水平的 1,2,4-三氯苯 (4) 。科威特房屋中测得的 1,2,4-三氯苯平均浓度为 284 ug/cu m(5)。
植物浓度
在伊利诺伊州煤炭废料修复场生长的植物材料中检测到了但未定量了 1,2,4-三氯苯(1)。在被农业化学品和公共废物污染的斯洛伐克地区,当地植物中存在浓度为 0.002 mg/kg 的 1,2,4-三氯苯(2)。
污水浓度
在 Port Loma 污水处理厂检测到市政废水中含有 1,2,4-三氯苯,浓度为 0.23 ug/L(秋季,1976)和 0.01 ug/L(夏季,1976)。在 Oxnard, CA 污水处理厂的市政废水中检测到 1,2,4-三氯苯,浓度分别为 0.9 ug/L(秋季)和 0.25 ug/L(夏季)。在 LA Orange County Sewage Dept 的市政废水中检测到浓度为 0.30 ug/L。在 Hyperion, LA 污水处理厂的 5 英里排放物和市政废水中分别检测到浓度为 6.7 和 3.1 ug/L 的 1,2,4-三氯苯。在未指定位点的联合水污染控制厂(Joint Water Pollution Control Plant)的市政废水中检测到浓度为 6.0 ug/L(秋季)和 1.8 ug/L(夏季,1976)。
环境水浓度
雨/雪:在俄勒冈州波特兰市中心的 4 次降雨事件中检测到 1,2,4-三氯苯,浓度为 0.1 ppT;在南波特兰的 5 次降雨事件中有 2 次检出,浓度分别为 0.086 和 0.11 ppT(1)。在俄勒冈州波特兰市收集的 1984 年 2-4 月期间共 7 次降雨事件中检测到 3 次,平均浓度为 0.25 ppT(2)。在俄罗斯和芬兰的 10 个雪样点中鉴定出 1,2,4-三氯苯;莫斯科国立大学(莫斯科,俄罗斯)测得为 2.60 ug/kg(3)。
水/土壤挥发
1,2,4-三氯苯的亨利定律常数为 1.42×10⁻³ atm·m³/mol (1)。该亨利定律常数表明,预计 1,2,4-三氯苯会从水面挥发 (2)。基于此亨利定律常数,从模型河流(深 1 m,流速 1 m/s,风速 3 m/s)(2) 的挥发半衰期估计为 4.8 小时 (SRC)。从模型湖泊(深 1 m,流速 0.05 m/s,风速 0.5 m/s)(2) 的挥发半衰期估计为 5.6 天 (SRC)。然而,水面挥发预计会受到水体中悬浮固体和沉积物吸附的影响。考虑吸附后,从模型池塘的挥发半衰期可达 86 天 (3)。1,2,4-三氯苯在...
环境归趋概述
大气命运:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒子分配模型 (1),1,2,4-三氯苯,其在 25 °C(2) 下的蒸气压为 0.46 mmHg,预计仅以蒸气形式存在于环境大气中。气相态的 1,2,4-三氯苯通过反应与光化学产生的羟基自由基 (SRC) 在大气中被降解;该反应在半空气中的半衰期估计为 30 天 (SRC),计算自其在 25 °C(3) 下的速率常数为 5.3×10⁻¹³ cm³/(分子·秒)。当暴露于北纬 40°的夏季阳光时,1,2,4-三氯苯在表面水中的半衰期被计算为 450 年 (4),表明该化合物预计不会受阳光的直接光解作用影响 (SRC)。
环境生物浓缩
受污染的食物是通过将粉红对虾(Penaeus duorarum)暴露于 10 ug/L 的 1,2,4-三氯苯 -UL-(14)C 中培养 12 天制备而成的;暴露后的对虾体内整体浓度的三氯苯为 0.59 ug/g。幼鱼(Leiostomus xanthurus)以每日占体重的 10% 的受污染食物喂养,持续 28 天;它们积累的三氯苯浓度低于 0.05 ug/g(检测限)。对虾在含 10 ug/L 三氯苯的水中暴露 28 天后食用未受污染的食物,其体内富集的三氯苯浓度约为水相暴露浓度的 100 倍。同时接受上述受污染食物和水暴露的幼鱼,其三氯苯的生物累积量等于水相暴露处理组的水平。结果与来自三氯苯生物积累...的数据进行了比较。
环境生物降解
厌氧:1,2,4-三氯苯被来自日本相模川的驯化厌氧沉积污泥生物降解(1)。一级生物降解速率常数为0.017/天,对应半衰期约为41天(1)。 在经污水污泥改良土壤中,1,2,4-三氯苯的半衰期为23天(2)。 荷兰淡水河流中的沉积物可降解1,2,4-三氯苯,报道的生物降解半衰期为50-212天(3)。 源自莱茵河沉积物的富集微生物培养物在超过138天的潜伏期后约一年内将1,2,4-三氯苯还原脱氯为1,2-二氯苯(4)。 天然水体中1,2,4-三氯苯的厌氧生物降解半衰期报道为110天(5)...
环境非生物降解
气相反应速率常数:1,2,4-三氯苯与光化学产生的羟基自由基的反应速率为 5.3X10^-13 cu cm/molecule-sec,温度为 25 °C(1)。这对应于大气浓度为每立方厘米 5X10^+5 个羟基自由基时的约 30 天半衰期 (1) 。水解半衰期为 3.4 年(针对 1,2,4-三氯苯)(2)。在表面水中,当暴露于北纬 40°的夏季阳光时,计算出的 1,2,4-三氯苯半衰期为 450 年 (3),表明该化合物预计不会受到阳光的直接光解作用(SRC)。
人工污染源
1,2,4-三氯苯作为溶剂在化学制造、染料及中间体生产中的生产和使用(以及在介电流体、合成变压器油、润滑剂和传热介质中)(1),以及其用作电气设备冷却液和玻璃退火用 (2) 的用途,可能使其通过各种废物流释放到环境中;其以前作为杀虫剂的使用 (1) 可能导致其直接释放到环境之中(SRC)。
食品调查值
在玉米油中检测到 1,2,4-三氯苯,浓度为 0.01 ppm;在葵花籽油中为 0.003 ppm(1)。在菜籽、核桃和罂粟、大豆、芝麻以及榛子中发现并识别出 1,2,4-三氯苯,但未进行定量分析 (1)。在土豆(皮)中检测到浓度为 0.032 ug/kg;在卷心菜(外层)中为 0.0159 ug/kg;在花椰菜(茎)中为 0.0104 ug/kg;生菜(外层)中为 0.007 ug/kg;豌豆(荚果)中为 0.0159,在种子中为 0.0676 ug/kg(2)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。此化学物质的生物富集可能发生在鱼类体内。
其他环境浓度
已计算出,每年在安大略省南部有 0.06、0.09 和 0.288 吨 1,2,4-三氯苯释放到空气、水和土壤中 (1)。
鱼类/海鲜浓度
在密歇根湖中发现鳟鱼体内含有 1,2,4-三氯苯,浓度为 0.5-5 ppb(1),并在加利福尼亚海岸的比目鱼中检测到浓度<3.4 ppb 至 26 ppb(2)。在斯洛文尼亚河流中的各种鱼类以及前南斯拉夫亚得里亚海(注:原文 Triest 应为 Trieste)中发现 1,2,4-三氯苯,浓度为 1-15 ng/g(干重)(3)。在美国采样点中检测到 53% 的鱼类含有 1,2,4-三氯苯,平均浓度 3.1 ng/g(4)。在鲤鱼、白鲻鱼、猫鱼、大口黑鲈、小口黑鲈和梭子狗(注:原文 walleye pike)中检测到 1,2,4-三氯苯的平均浓度为分别为 4.77 ug/g、0.30 ug/kg、0.37 ug/kg、0.19 ug/kg、0.59 ug/kg 和 0.38 ug/kg(4)。在康沃尔/...的贻贝(Elliptio complanata)中检测到浓度为 21.19-35.34 ug/g 的 1,2,4-三氯苯。
沉积物/土壤浓度
土壤:在 Toms River 超级基金场址,新泽西州检测到 1,2,4-三氯苯的浓度为未检出至 440 ug/kg(1)。在台湾从 30 个工业区采集的 705 份土壤中未检测到 1,2,4-三氯苯 (2)。在斯洛伐克受农业化学品和公共废物污染的地区,当地 1,2,4-三氯苯的平均土壤浓度为 0.021 mg/kg(3)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES Survey 1981-1983) 统计估计,美国有 4,033 名工人(其中女性占 1,463 人)可能暴露于 1,2,4-三氯苯(1)。职业性接触 1,2,4-三氯苯可通过吸入和皮肤接触发生,特别是在生产或使用该化合物的工作场所。监测数据显示,一般人群可能通过呼吸环境空气、摄入食物和水以及皮肤接触该化合物或含有 1,2,4-三氯苯的其他产品而暴露(SRC)。
环境归趋/暴露概况
1,2,4-三氯苯作为溶剂在化学制造、染料和中间体生产,以及在介电流体、合成变压器油、润滑剂和传热介质中的使用,以及其用作电气设备冷却液和玻璃退火冷却剂的应用可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其以前作为杀虫剂的用途可能已导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25 °C时的蒸气压为 0.46 mm Hg表明1,2,4-三氯苯将仅以气态形式存在于大气中。气相中的1,2,4-三氯苯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解;该反应在空气中的半衰期估计为30天...
症状
三氯苯刺激眼睛和呼吸道。(T20)
不良影响
职业性肝毒素 - 继发性肝毒素:其潜在毒性效应基于人类摄入中毒或动物实验案例。
健康影响
高浓度的三氯化苯可能会损害肝脏、肾脏和甲状腺。(A153)
毒性数据
LD50:756 mg/kg(口服,大鼠)(T22)
毒性概述
三氯苯可能解偶联线粒体氧化磷酸化,诱导钾离子释放并抑制呼吸控制。其代谢物可能与细胞蛋白共价结合并使 DNA 烷基化。(A154, A155)
目标器官
眼睛、皮肤、呼吸系统、肝脏、生殖系统
相互作用
卤代苯,作为异源性代谢诱导剂,被研究其对马拉硫磷、马拉氧磷(六氯环己烷)和对氧磷的代谢影响,以及对这些有机磷杀虫剂和敌百虫的毒性和致死性的影响。每天给雄性小鼠灌胃 1 mmol/kg的四氯化二苯 (p-二氯苯)、1,2,4-三氯苯、1,4-二溴苯、1,2,4-三溴苯或六溴苯,或者 0.1 mmol/kg的六氯苯,连续7天。总体而言,三卤代苯使所有四种杀虫剂的LD50增加了2至6倍。这些增加幅度大于在二卤代或六卤代异构体中观察到的增幅。与氯化物取代苯相比,溴化物取代苯通常活性更高,例外是六溴苯。存在一种...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:PPRTV 当前
致癌性证据
质检审核 | 分类:D;无法归类为人类致癌性。分类依据:一项小鼠皮肤暴露研究不足以得出关于人类致癌性的结论。人类致癌性数据:无。动物致癌性数据:不充分。
致癌物分类
对人类无致癌性指示(IARC 未列入)。
人体毒性摘录
/症状和体征/ 在遇到高浓度暴露的情况下,三氯苯可能引起肝脏毒性。
特殊风险人群
/患有皮肤、肝脏、肾脏或慢性呼吸道疾病的人,如果接触氯苯,风险会增加。/氯苯/
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或呼吸窘迫的患者,考虑经口咽管或鼻气管插管以控制气道。考虑针对肺水肿的药物疗法... 。使用袋阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑给予β受体激动剂如沙丁胺醇以缓解严重支气管痉挛... 。监测心律并在必要时治疗心律失常... 开始静脉输注 D5W /SRP:"保持开放",最小流速/。若存在低血容量迹象,使用 0.9% 氯化钠 (NS) 或乳酸林格氏液 (LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。注意液体过量的迹象... 。治疗休克...
暴露路径/方式
口服 (T38);吸入 (T38);皮肤接触 (T38)
平均每日摄入量
空气吸入剂量估算值(ug/day,基于每日摄入量为 23 cu m、温度为 25 °C、压力为 1 atm):1,2,4-三氯苯。1979 年数据:洛杉矶 (CA),11.8;凤凰城 (AZ),4.8;奥克兰 (CA),6.3(1)。
1或癌症风险水平1E-06
土壤饱和浓度 (mg/kg):4.04×10²
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
土壤饱和浓度 (mg/kg):4.04×10²
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考:Smith, C.D.和Nowell, L.H., 2024。用于评估水质数据的基于健康值的筛查水平(第3版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服