2,4-二硝基甲苯

IPUAC Name:1-methyl-2,4-dinitrobenzene

2,4-二硝基甲苯、DNT、1-甲基-2,4-二硝基苯

CAS121-14-2
分子式C7H6N2O4
分子量182.13 g/mol
危化品

根据独立的科学和健康专家委员会,2,4-二硝基甲苯可致癌。根据环境保护局(EPA),它可引起雄性生殖毒性。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2,4-二硝基甲苯

毒性

毒性
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大气浓度
源主导:在中国兰州西固区收集的环境大气颗粒气溶胶中检测到2,4-二硝基甲苯浓度为3.34纳克/立方米(1)。
污水浓度
从弹药厂向河流和溪流排放2,4-二硝基甲苯。
环境水浓度
地表水:在日本户田湾检测到2,4-二硝基甲苯,浓度高达206微克/升(1),在莱茵河(荷兰)水中检测到0.3微克/升(2)。2,4-二硝基甲苯被列为伊利湖和密歇根湖中检测到的化合物,未提供数据和浓度(3-4)。1986年春季在弗吉尼亚州匡蒂科附近的波托马克河采集的水样中检测到2,4-二硝基甲苯,浓度为<10微克/升(5)。在二战期间弹药制造附近的德国Hischagen/Waldhof附近的两条小溪的地表水样中检测到浓度为3.1和13.0微克/升的2,4-二硝基甲苯(6);小溪流入的河流(Losse河)浓度为0.5微克/升(6);德国Clausthal-Zealand地区的两个池塘...
水/土壤挥发
2,4-二硝基甲苯测量的亨利定律常数为5.40×10-8大气压-立方米/摩尔,在25°C时(1)。该亨利定律常数表明2,4-二硝基甲苯基本上不会从水面挥发(2)。2,4-二硝基甲苯的亨利定律常数表明从湿润土壤表面不会发生挥发(SRC)。在埋藏源和实地地雷实验中测量了2,4-二硝基甲苯从土壤到空气的气相传输(3);2,4-二硝基甲苯土壤-空气分配常数范围为2200至86,500,表明2,4-二硝基甲苯具有低气相传输特征(3)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1),22°C时蒸气压为1.47×10^-4毫米汞柱(2)的2,4-二硝基甲苯预计在22°C时将仅以蒸气形式存在于大气中。然而,在15°C时,2,4-二硝基甲苯的蒸气压为6×10^-5毫米汞柱(3),表明它将以蒸气和颗粒物形式存在于大气中。2,4-二硝基甲苯已在大气颗粒物中被检测到(4)。气相2,4-二硝基甲苯通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为75天(SRC),根据其速率常数2.2×10^-13立方厘米/分子-秒计算...
环境生物浓缩
使用1.98的log Kow(1)和回归推导方程(2)计算得出2,4-二硝基甲苯的估计BCF值为9(SRC)。二硝基甲苯(异构体混合物)在鲤鱼(Carprinus carpio)中的BCF值已被测量为低(BCF值为0.6至21.2)(3)。根据分类方案(4),这些BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力低。在孔雀鱼(Poecilia reticulata)中测得2,4-二硝基甲苯的实验BCF值为204(基于脂肪)(5)。
环境生物降解
纯培养:Microsporium物种微生物转化的产物为2-氨基-4-硝基甲苯;4-氨基-2-硝基甲苯;2,2'-二硝基-4,4'-偶氮氧化甲苯;4,4'-二硝基-2,2'-偶氮氧化甲苯和4-乙酰氨基-2-硝基甲苯。未鉴定出其他2,4'-偶氮氧化物或4,2'-偶氮氧化物化合物(1)。在筛选的98属190种真菌中,只有5种生物能够在初始浓度为100毫克/升的条件下转化2,4-二硝基甲苯(2)。
环境非生物降解
据估计,2,4-二硝基甲苯与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数为2.2×10-13立方厘米/分子·秒,温度为25°C(SRC),使用结构估算法(1)。这相当于在羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米的大气环境中的大气半衰期约为75天(1)。由于缺乏可水解的官能团(2),2,4-二硝基甲苯预计不会在环境中发生水解。在无菌自然水中培养2周后,2,4-二硝基甲苯浓度没有变化(3)。在水溶液中,2,4-二硝基甲苯在313纳米波长下的量子产率为0.000656(4),表明它易受阳光直接光解(SRC)。1.0 ppm 2,4-二硝基甲苯在蒸馏水中的光解...
土壤吸附/迁移性
在有机质含量为8.5克/公斤的壤质砂土中,2,4-二硝基甲苯测量的Kd吸附系数范围为0.28至1.11立方厘米/克(1),对应的Koc范围为57至225(SRC)。在中国三种土壤中(有机碳含量为0.47%、1.0%和2.2%),2,4-二硝基甲苯测量的弗罗因德利希系数(Kf)范围为0.66至5.1毫摩尔-升/公斤(2),对应的Koc范围约为200至1000(SRC)。使用基于分子连接指数的结构估计方法(3),2,4-二硝基甲苯的Koc可估计为575(SRC)。根据分类方案(4),Koc范围为57-1000表明2,4-二硝基甲苯在土壤中具有高至低范围的迁移性。已在土壤中观察到2,4-二硝基甲苯的淋溶...
人工污染源
2,4-二硝基甲苯在甲苯二异氰酸酯和炸药制造(1)以及有机合成和染料生产(2)中的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有害。
沉积物/土壤浓度
在爱荷华州陆军弹药厂一个20年前废弃的废物塘中,土壤中2,4-二硝基甲苯的浓度为3.0毫克/千克(1)。在比利时一个废弃的一战弹药生产设施采集的土壤样品(0-20厘米深度)中,2,4-二硝基甲苯的浓度范围为<0.10至1.71毫克/千克(2)。1992-1995年间在美国20个主要流域采集的519个河床沉积物样品中,0.6%的样品检测到2,4-二硝基甲苯,水平为<50至170微克/千克干重(3)。
人类可能接触途径
2,4-二硝基甲苯暴露的高风险人群主要是弹药、染料和聚氨酯工厂中参与2,4-二硝基甲苯制造或处理的工业工人。
环境归趋/暴露概况
2,4-二硝基甲苯在甲苯二异氰酸酯和炸药制造以及有机合成和染料生产中的使用可能导致其通过各种废物释放到环境中。如果释放到空气中,22°C时的蒸气压为1.47×10^-4毫米汞柱,表明2,4-二硝基甲苯将仅以蒸气形式存在于大气中。然而,在15°C时,2,4-二硝基甲苯的蒸气压为6×10^-5毫米汞柱,表明它将以蒸气和颗粒物形式存在于大气中。2,4-二硝基甲苯已在大气颗粒物中被检测到。气相2,4-二硝基甲苯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为...
症状
2,4-二硝基甲苯中毒的症状包括嘴唇或指甲发蓝、皮肤发蓝、眩晕、疲劳、头晕、虚弱、恶心、呕吐、呼吸困难、关节痛、失眠、震颤、麻痹、昏迷、胸痛、呼吸短促、心悸、食欲不振和体重减轻。(T45, L272)
不良影响
ACGIH致癌物 - 已确认动物致癌物。
健康影响
2,4-二硝基甲苯中毒可能导致高铁血红蛋白血症、贫血、白细胞减少症和肝坏死。肝损伤可能比发绀更常见。(T48, L276)
处理方法
口服暴露后,立即用4至8盎司(120至240毫升)水或牛奶稀释(儿童不超过4盎司/120毫升)。给予活性炭混悬液。建议进行洗胃和给氧。吸入暴露后,将患者移至新鲜空气处。监测呼吸窘迫。如果出现咳嗽或呼吸困难,评估呼吸道刺激、支气管炎或肺炎。根据需要给予氧气并辅助通气。使用吸入性β2激动剂和口服或肠道外皮质类固醇治疗支气管痉挛。眼睛暴露后,用大量室温水冲洗暴露的眼睛至少15分钟。皮肤暴露后,去除受污染的衣物,用肥皂彻底清洗暴露区域...
毒性数据
LD50: 268毫克/千克(口服,大鼠)(T14) LD50: 790毫克/千克(口服,小鼠)(T14) LD50: 1300毫克/千克(口服,豚鼠)(T14)
毒性概述
2,4-DNT可能导致通过其代谢物将铁(II)氧化为铁(III),从而使氧合血红蛋白转化为高铁血红蛋白。高铁血红蛋白的高水平通过分解代谢被清除,导致贫血的发生。2,4-DNT的一些代谢物也从胆汁转运回肝脏,在那里氨基被细胞色素P-450N-羟基化,形成不稳定的硫酸酯结合物。硫酸酯结合物降解为碳鎓离子或氮鎓离子。这些离子与肝大分子(DNA、RNA)共价结合,导致突变并随后形成肝肿瘤。它们也与肺和肠道的DNA结合。(L276, T45, A171, L280)
目标器官
神经系统
相互作用
使用硫酸酯转移酶抑制剂2,6-二氯-4-硝基苯酚和五氯苯酚来研究硫酸酯形成在2,4-和2,6-二硝基甲苯体内生物活化中的作用。雄性F-344大鼠在口服给予28毫克/千克环-(14)C-2,4-二硝基甲苯或3-(3)H-2,6-二硝基甲苯前45分钟给予一种硫酸酯转移酶抑制剂(40微摩尔/千克腹腔注射),12小时后处死。五氯苯酚对2,6-二硝基甲苯的苄基葡萄糖苷酸或苯甲酸代谢物的尿排泄无显著影响。硫酸酯转移酶抑制剂将2,4-二硝基甲苯的总肝大分子共价结合降低了33%,将2,6-二硝基甲苯的总肝大分子共价结合降低了69%。肝DNA显示2,4-和2,6-二硝基甲苯的共价结合分别为45和94皮摩尔当量/毫克DNA。硫酸酯转移酶抑制...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:CALEPA
致癌性证据
A3:确认的动物致癌物,对人类的相关性未知。/二硝基甲苯/
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
最低风险水平
急性口服:0.05毫克/公斤/天(L134)慢性口服:0.002毫克/公斤/天(L134)
特殊风险人群
患有血液或肝脏疾病的人接触2,4-二硝基甲苯的风险可能增加。
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉注射D5W/SRP:"保持通畅",最小流速。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。如果低血压但液体容量正常,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...如果患者出现严重缺氧、发绀和心脏功能不全且对氧气无反应,给予1%亚甲蓝溶液。...用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...使用proparaca...
暴露路径/方式
皮肤接触(T44);眼睛接触(T44);吸入(T44);口服(T44)
1或癌症风险水平1E-06
土壤中污染物经皮肤吸收的分数:0.10199999999999999
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
土壤中污染物经皮肤吸收的分数:0.10199999999999999
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服