5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione

IPUAC Name:5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione

CAS57-41-0
分子式C15H12N2O2
分子量252.27 g/mol
危化品

根据独立的科学和健康专家委员会,二苯基乙内酰脲(苯妥英)可致癌和致发育毒性。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione

毒性

毒性
25
乳汁浓度
苯妥英似乎以少量分布到乳汁中。
污水浓度
从2000年8月和9月以及2001年4月从新墨西哥州Espanola污水处理厂收集的5个处理过的污水样本中检测到苯妥英,浓度为250 ng/L(沟渠)和300 ng/L(排放口)(1)。据估计,美国未经处理的废水中苯妥英的含量为2,700 ng/L(1)。
水/土壤挥发
使用片段常数估算法(1),估计苯妥英的亨利定律常数为1.02X10-11 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明苯妥英预计从水表面基本不挥发(2)。根据从片段常数法(3)估计的蒸气压为1.2X10-10 mm Hg(SRC),苯妥英预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气命运:根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1),苯妥英在25°C下估计的蒸气压为1.2X10-10 mm Hg(SRC),通过片段常数法(2)确定,预计将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的苯妥英可能通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。苯妥英在波长>290 nm处不吸收(3),因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
根据苯妥英的log Kow为2.47(1)和回归推导方程(2),计算得出鱼中苯妥英的估计BCF为16(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解
由于缺乏在环境条件下容易水解的官能团,苯妥英预计不会在环境中发生水解(2)。苯妥英在波长>290 nm处不吸收(2),因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
苯妥英的Koc估计为520(SRC),使用log Kow为2.47(1)和回归推导的方程式(2)。根据分类方案(3),这个估计的Koc值表明苯妥英预计在土壤中具有中等迁移性。
人工污染源
苯妥英的生产和在癫痫治疗中的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。它在美国300种最常处方药物名单上(2)。
人类可能接触途径
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有23,400名工人(其中16,795名为女性)可能接触苯妥英(1)。职业接触苯妥英可能发生在生产或使用苯妥英的工作场所通过皮肤接触该化合物。监测数据表明,一般人群可能通过摄入受污染的水接触苯妥英(SRC)。
环境归趋/暴露概况
苯妥英的生产和在癫痫治疗中的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计的蒸气压为1.2X10-10 mm Hg,表明苯妥英将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相的苯妥英将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。苯妥英在波长>290 nm处不吸收,因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc值为520,苯妥英预计具有中等迁移性。基于估计的亨利定律常数为1.02X10-11 atm-cu m/mole,从湿润土壤表面的挥发预计不是一个重要的命运过程。生物降解...
症状
过量症状包括昏迷、发音困难、不自主的眼球运动、肌肉协调性丧失、低血压、恶心、迟钝、言语不清、震颤和呕吐。
肝毒性
可能性评分:A(已知的明显肝损伤原因)。
不良影响
* 多毛症
健康影响
可能引起潜在危险的皮疹,可能发展为史蒂文斯-约翰逊综合征,这是一种极其罕见但可能致命的皮肤疾病。
处理方法
治疗是非特异性的,因为没有已知的解毒剂。应仔细观察呼吸和循环系统的充分性,并采取适当的支持措施。由于苯妥英与血浆蛋白的结合不完全,可以考虑血液透析。在治疗儿科患者的严重中毒时,已采用全置换输血。(L1712)
毒性数据
口服,小鼠:LD<sub>50</sub> = 150 mg/kg;口服,大鼠:LD<sub>50</sub> = 1635 mg/kg。
毒性概述
苯妥英作用于神经元细胞膜上的钠通道,限制癫痫活动的扩散并减少癫痫的传播。通过促进钠离子从神经元外流,苯妥英倾向于稳定阈值,防止由过度刺激或能够降低膜钠梯度的环境变化引起的过度兴奋。这包括减少突触后的强直增强。失去突触后的强直增强可防止皮层癫痫灶引爆相邻的皮层区域。
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
特殊风险人群
在给予相同剂量的苯妥英后,慢性尿毒症患者的总血浆苯妥英浓度低于非尿毒症患者,这表明该药物在尿毒症患者中的代谢处置发生了改变。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
非人类毒性值
LD50 小鼠皮下注射 110 mg/kg
暴露路径/方式
静脉注射、口服、肌肉注射。口服生物利用度70-100%,直肠和静脉给药为24.4%。吸收速率快,预计在1½至3小时内达到血药浓度峰值。
妊娠和哺乳期的影响
截至修订日期,未找到相关已发表信息。
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服