diethyl 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylbutanedioate

IPUAC Name:diethyl 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylbutanedioate

CAS121-75-5
分子式C10H19O6PS2
分子量330.4 g/mol
危化品

危害摘要 | 马拉硫芬是一种天然不存在的杀虫剂。纯马拉硫芬是无色液体,技术级马拉硫芬(含有>90%马拉硫芬和杂质在溶剂中)是棕色液体,有蒜味。马拉硫芬用于杀死农作物和花园中的昆虫,治疗人类头虱,以及治疗宠物身上的跳蚤。马拉硫芬还用于在大型户外区域杀死蚊子和地中海实蝇(果蝇)。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

diethyl 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylbutanedioate

毒性

毒性
37
乳汁浓度
在12个月内从4个品牌的墨西哥商业巴氏杀菌牛奶中收集的96个样品中,检测到2个含有马拉硫磷(1)。在中国北京市场收集的20个牛奶样品中未检测到马拉硫磷(检测限0.01 mg/kg)(2)。在印度旁遮普邦的312个牛奶样品中检测到一些马拉硫磷(3)。
体内负荷
在57个个人空气样本中检测到1个马拉硫芬样本,浓度为16.1 ng/m³,样本在怀孕第32周期间从母亲身上收集48小时,母亲居住在纽约州纽约市(1)。在佛罗里达州杰克逊维尔采样的9个家庭的9名居民中,1名居民的呼吸空气检测到马拉硫芬,但未量化(6)。
动物浓度
在意大利博洛尼亚地区的蜜蜂样本中检测到58%的马拉硫磷,含量为0.001-3.780 mg/kg;死亡蜜蜂收集悬挂在蜂箱下方的袋子中(仅分析了工蜂)(1)。在从尼日尔收集的32只尼罗巨蜥(Varanus niloticus)中的11只和7只中的5只的肝脏中分别检测到<25-2836.4(中位数<25)和<25-116.0(中位数65.2)ng/g的马拉硫磷;在从马里收集的32只巨蜥中未检测到马拉硫磷(2)。
污水浓度
马拉硫磷在农业灌溉径流、农业暴雨径流和居民区暴雨径流中被检测到,浓度分别为<10-110、<10-100和17-120 ng/L,样品于1999年8月至2000年4月采集自加利福尼亚州南部卡莱瓜斯溪流域(1)。在波兰格但斯克13个屋顶径流地点中的9个样品中检测到马拉硫磷,浓度为0.08-0.52 ng/L;样品采集时间为2000年3月至5月(2)。
水/土壤挥发
马拉硫芬的亨利定律常数报道为4.89×10-9 atm·m³/mol(1)。该亨利定律常数表明马拉硫芬预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(2)。基于3.97×10-5 mm Hg的蒸气压(3),马拉硫芬预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气命运:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),马拉硫磷在30 °C时的蒸气压为3.97X10-5 mm Hg(2),将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相马拉硫磷通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为5小时(SRC),根据其在25 °C时的速率常数7.7X10-11 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出,该常数使用结构估计方法推导得出(3)。颗粒相马拉硫磷可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。马拉硫磷在波长>290 nm处吸收光(4),因此可能易受直接光解...
环境生物浓缩
马拉硫磷在淡水鱼麦穗鱼(Pseudorasbora parva)中没有生物富集(1)。在暴露于20-75微克/升的刺尾鱼(Lagodon sp)中未检测到马拉硫磷浓度(2)。马拉硫磷在鱼体内发生生物转化,一些代谢物为马拉氧磷、马拉硫磷单酸、马拉硫磷二酸、O,O-二甲基二硫代磷酸酯、O,O-二甲基二硫代硫醇酯、O,O-二甲基二硫代磷酸盐和O,O-二甲基磷酸盐(2)。基于快速代谢,预计水生生物对马拉硫磷的生物富集性较低(SRC)。在三毛缨石蛾(Triaenodes tardus)卵块中测得的BCF值为10(3)。在无菌培养的轮叶黑藻(Myriophyllum aquaticum)、浮萍(Spirodela oligorrhiza L...
环境生物降解
好氧条件:在30 mg/L的活性污泥接种体存在下,100 mg/L的马拉硫磷在日本MITI测试中4周内达到其理论需氧量的22%(1)。在多种非灭菌(灭菌)壤土中,马拉硫磷在10天内降解:92%(8%)、94%(5%)和81%(19%)(2)。生化反应包括脱硫、氧化、水解、烷基或芳基基团的转移、烷基化、脱烷基化、还原和结合(2)。降解速率随土壤有机物含量的增加而增加,并与土壤pH值相关(3)。在壤土(45.3%沙,19.7%粉砂,35%粘土,5.74%有机物)和沙土(74.74%沙,24.76%粉砂,0.5%粘土,1.9%有机物)中,C14-马拉硫磷分别在17天后生物降解50%和10%,分别...
环境非生物降解
使用结构估计方法(1),在25°C(SRC)下,估计马拉硫蒸气与光化学产生的羟基自由基的反应常数为7.7X10-11立方厘米/分子-秒。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为5小时(1)。在pH 6.0时,马拉硫磷在施用后立即和4周后分别水解8.1%和91%(2)。研究表明,在pH 7.4时,马拉硫磷在水中的水解半衰期在20°C和37.5°C时分别为11天和1.3天(3)。在pH值<7.0时观察到马拉硫磷很少或没有水解(4)。在pH 7.3-7.7的海水/沉积物系统中,马拉硫磷的半衰期为2.0天,在pH 7.4和20°C的淡水中半衰期为11天(5)。水...
土壤吸附/迁移性
在泰国北部荔枝园进行的一项田间研究中,通过每10天间隔五次施用确定了马拉硫磷的Koc值;Koc值报告为927-17,620(1)。马拉硫磷在土壤中的其他报告Koc值为1175(2)、1200(3)和1800(4)。根据分类方案(5),这些Koc值表明马拉硫磷在土壤中预计具有低至无移动性(SRC)。一项旨在观察马拉硫磷在土壤50 cm深度渗漏的实验发现,大部分马拉硫磷在土壤上层(极性羧酸基团内)降解,只有少量通常可生物降解的降解产物移动到地下水中(6)。
人工污染源
马拉硫磷的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为杀虫剂和杀螨剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS化学品影响:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^121-75-5$'
自然污染源
马拉硫磷已知不是天然产物。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物非常有毒。该物质可能在水中造成长期影响。该物质可能对环境有害。应特别关注蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而,应非常小心,避免任何额外的释放,例如通过不适当的处置。
其他环境浓度
马拉硫磷被列为约20种家用杀虫剂和草坪护理产品的成分(1)。在2005年6月至2006年3月期间从美国各地收集的480个住宅地板擦拭样品中,检测到15%的马拉硫磷,最大浓度为4.1 ng/cm²(检测限0.0015 ng/cm²)(2)。1999年从纽约州科特兰和汤普金斯县的家庭收集的表面和沉降灰尘擦拭样品不含马拉硫磷(3)。在10个首次访问样品中有3个,10个第二次访问样品中有5个地毯灰尘样品检测出阳性,马拉硫磷水平分别为0.2-0.9 μg/m²和0.1-11.7 μg/m²(3)。在从新奥尔良地区沿密西西比河收集的6个终端筒仓的31个谷物灰尘样品中测得的马拉硫磷水平为0.17-32 μg/g...
鱼类/海鲜浓度
从印度科勒鲁湖收集的条纹鳢(Channa striata)中马拉硫芬残留量为0.81-1.26、0.54-1.87和0.76-2.52 μg/g湿重,分别在肌肉、鳃和肝脏中(1)。在白鱼(Catla catla)中马拉硫芬浓度为0.00085-0.69、0.0085-0.89和0.0085-1.48 μg/g湿重,分别在肌肉、鳃和肝脏中(1)。在澳大利亚养殖的黄尾鱼(Seriola lalandi)或银鲈(Argyrosomus hololepidotus)中未检测到马拉硫芬(检测限0.01 mg/kg);鱼类于2003年9月至2004年7月收集(2)。在墨西哥索诺拉海岸附近四个虾场采集的虾中检测到马拉硫芬,最大浓度为35 ng/g(3)。
沉积物/土壤浓度
土壤:在美国1973财年(FY73)进行的1483个站点国家土壤监测计划中,0.2%的土壤检测出马拉硫芬,浓度为0.08-0.13 ppm干重(1);FY71年,在1486个样本中有1个检测出阳性,浓度为0.19 ppm干重(2)。在南加利福尼亚州,土壤深度为1厘米和0.1厘米处分别检测到1.4和14.1 μg/g的马拉硫芬水平(3)。2006年1月至4月从佐治亚州亚特兰大住宅家庭测试的土壤中,11个院子中有1个报告马拉硫芬浓度为3.77 ng/g干重,11个从房屋地基采集的土壤样本中有1个浓度为10.84 ng/g干重(4)。在加拿大西南部安大略省的农场土壤样本中检测到<0.01-0.02 ppm的马拉硫芬(5)。在西孟加拉邦,处理后15天的干燥土壤中检测到1-7 ppm的马拉硫芬(6)....
人类可能接触途径
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有19,170名工人(其中1,909名为女性)可能接触马拉硫磷(1)。同一NIOSH研究统计估计美国有473名工人(其中86名为女性)可能接触马拉硫磷粉尘(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触马拉硫磷可能发生在生产或使用马拉硫磷的工作场所,通过吸入和皮肤接触该化合物。监测数据表明,一般人群可能通过吸入环境空气、摄入食物和饮用水以及接触含有马拉硫磷的消费品而接触马拉硫磷(SRC)。
环境归趋/暴露概况
马拉硫磷的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其用作杀虫剂和杀螨剂将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,30°C时的蒸气压为3.97X10-5 mm Hg,表明马拉硫磷将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相马拉硫磷将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为5小时。颗粒相马拉硫磷将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。马拉硫磷含有在波长>290 nm处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,马拉硫磷是...
EPA农药生态毒性数据
来自EPA的农药生态毒性数据:125
症状
低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
不良影响
ACGIH 致癌物 - 无法分类
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
马拉硫磷经口服途径具有轻微毒性,据报道在大鼠中的口服LD<sub>50</sub>值为1000 mg/kg至大于10,000 mg/kg。它也经皮肤途径具有轻微毒性,据报道在大鼠中的皮肤LD<sub>50</sub>值大于4000 mg/kg。
毒性概述
马拉硫磷是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或"抗胆碱酯酶")抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素,低剂量时导致过度流涎和流泪,随后是肌肉痉挛,最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点上的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结... CDC-ATSDR毒理学概况
目标器官
眼睛、皮肤、呼吸系统、肝脏、血液胆碱酯酶、中枢神经系统、心血管系统、胃肠道
RAIS毒性值
短期口服参考剂量参考:ATSDR最终版
致癌性证据
A4; 无法归类为人类致癌物。
致癌物分类
3,对人致癌性无法分类。(L135)
特殊风险人群
有肺功能降低史或近期接触抗胆碱酯剂的人员预计接触后风险会增加。
暴露路径/方式
据报道,在丙酮载体中的马拉硫磷通过正常人体皮肤吸收的剂量仅为8%。当马拉硫磷应用于受损皮肤时,吸收可能会增加。马拉硫磷通过几乎所有途径(包括胃肠道、皮肤、粘膜和肺部)被快速有效地吸收。然而,它很容易通过尿液排出,不会在器官或组织中积累。
可接受每日摄入量
马拉硫磷的可接受每日摄入量(ADI)定义为人类可以在较长时间内(通常是终生)每日接触而不会产生有害影响的化学物质量,对于口服暴露为0.02 mg/kg bw/day。
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
妊娠和哺乳期的影响
◉ 对哺乳和母乳的影响
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服