(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol

IPUAC Name:(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol

CAS1972-08-3
分子式C21H30O2
分子量314.5 g/mol
非危品

根据独立的科学和健康专家委员会,Δ9-四氢大麻酚可导致发育毒性。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol

毒性

毒性
31
乳汁浓度
对一名长期大量使用大麻者的母乳分析显示,Δ9-THC在母乳中的积累量是母体血浆的八倍。
体内负荷
在250份头发样本中有77份检测出四氢大麻酚,浓度<0.02-4.2纳克/毫克(1)。大麻洗发水含有412纳克/毫升的四氢大麻酚,从每天使用这种洗发水的人收集的头发样本中未检测出四氢大麻酚(检测限0.05纳克/毫克)(2)。口服给予的四氢大麻酚约有70%在72小时内以代谢物形式通过粪便和尿液排出,仅在尿液中检测到微量未代谢的四氢大麻酚(2)。当吸食含有1.75%和3.55%四氢大麻酚的大麻香烟时,据报道血液中四氢大麻酚水平分别为7和18.1纳克/毫升(3)。在血液中的半衰期为18.7小时至4.1天(3)。
大气浓度
城市/郊区:1991年12月9-11日和12月11-15日在英国伦敦户外空气中测量的四氢大麻酚浓度分别报告为1.8-3.5和2.6-10.2 ppm(1)。在从意大利罗马和巴里收集的大气样本中检测到四氢大麻酚;在阿尔及利亚阿尔及尔收集的空气样本中未检测到四氢大麻酚(2)。在西班牙城市空气样本中检测到27-44皮克/立方米的四氢大麻酚(3)。
植物浓度
在丹麦博恩霍姆岛19个地点种植的大麻植物花顶中,delta 9-四氢大麻酚与delta 9-四氢大麻酚酸的浓度为0.1-4.2%(1)。1975-1981年在英国和爱尔兰查获的大麻含有2.3-4.9%(1)。据报道,在摩洛哥北部种植的Cannabis sativa L.的新鲜、干燥和粉末形式中,delta 9-四氢大麻酚的浓度分别为0.5%、2.21%和8.3%(2)。delta 9-四氢大麻酚已在Cannabis sativa(3-5)、Cannabis indica(4-5)、Cannabis ruderalis(4)和Cannabis africanus(5)中被鉴定出来。
污水浓度
在2011年4月和2012年4月从希腊雅典一家污水处理厂采集的8份进水样品中,分别有1份和5份检测到Δ9-四氢大麻酚,浓度分别为218.4纳克/升和<70.8-454.1纳克/升;在2013年3月和2014年3月分别采集的11份和8份样品中未检测到(1)。在21份进水样品中检测到Δ9-四氢大麻酚,平均浓度为4.1纳克/升;在相应的出水样品中未检测到(检测限0.5纳克/升)。样品于2013年3月采集自西班牙巴伦西亚的污水处理厂(2)。
环境水浓度
地表水:在2012年10月从西班牙图里亚河采集的22份河水样品中未检测到Δ9-四氢大麻酚(检测限0.3纳克/升)(1)。在2012年2月19日和3月15日从西班牙哈拉马河和曼萨纳雷斯河采集的地表水样品中未检测到Δ9-四氢大麻酚(检测限2.04纳克/升)(2)。
水/土壤挥发
Δ9-四氢大麻酚的亨利定律常数通过碎片常数估算法(1)估计为2.4×10-7 大气压·立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明Δ9-四氢大麻酚预计从水和湿润土壤表面基本不会挥发(2)。基于通过碎片常数法(1)估计的蒸气压4.6×10-8 毫米汞柱(SRC),预计Δ9-四氢大麻酚不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机物质的气/粒分配模型(1),在25°C下估计蒸气压为4.6×10-8 毫米汞柱(SRC)的Δ9-四氢大麻酚(通过碎片常数法(2)确定),将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相Δ9-四氢大麻酚通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为75分钟(SRC),是根据其在25°C下速常数为3.1×10-10 立方厘米/分子·秒(SRC)计算的,该速常数是通过结构估算法(2)推导得出的。Δ9-四氢大麻酚与臭氧的气相反应速率常数已...
环境生物浓缩
使用6.97的对数Kow(1)和回归推导方程(2),计算得出四氢大麻酚在鱼类中的估计BCF值为18,000(SRC)。根据一个分类方案(3),该BCF值表明,如果该化合物不被生物体代谢,在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC)。
环境非生物降解
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),估计四氢大麻酚与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数为3.1×10-10立方厘米/分子-秒,在25°C(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为75分钟(1)。使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),估计四氢大麻酚与臭氧在气相中的反应速率常数为4.3×10-16立方厘米/分子-秒,在25°C(SRC)。这对应于在大气臭氧浓度为7×10+11个/立方厘米时的半衰期约为38分钟(2)。四氢大麻酚预计不会在...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),可以估计四氢大麻酚的Koc值为330,000(SRC)。根据一个分类方案(2),该估计的Koc值表明四氢大麻酚在土壤中预计是不移动的。
人工污染源
delta 9-四氢大麻酚作为止吐和食欲刺激剂的提取和给药,以及其在非法使用药物中的存在(1),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
LD50;物种:斑马鱼(Danio rerio)胚胎10期;条件:淡水,静态;浓度:2000-5000 ug/L,持续6-9天 /99.5%纯度制剂/
自然污染源
这种天然产物/哈希什/是从花顶收集的干燥树脂,含有浓度不等的四氢大麻酚,最高可达10%。
食品调查值
大麻植物用于某些油、面条、饼干和茶中;这些产品可能含有<1%的四氢大麻酚(1)。
其他环境浓度
delta 9-四氢大麻酚是美国法医实验室报告的在未指定空气样本中最常检测到的非法药物。它也已在未指定的废水、地表水和空气样本中被报道(1)。大麻洗发水含有412 ng/mL的delta 9-四氢大麻酚(2)。在从12个美国城市收集的125张1美元纸币中,有2张检测到delta 9-四氢大麻酚,含量分别为0.085和0.146 ug/纸币(2)。在新西兰收集的9张聚丙烯纸币中也检测到delta 9-四氢大麻酚,含量为0.026-0.065 mg/纸币(3)。
生态毒性摘录
/水生物种/ 大麻是全球使用最多的非法药物,在一些国家,新的监管政策使其在某些限制下合法化。这种情况可能导致大麻活性成分(delta-9-四氢大麻酚[delta-9-THC])及其主要代谢物11-去甲-9-羧基-delta9-四氢大麻酚(THC-COOH)的环境水平大幅增加。尽管先前的研究强调了delta-9-THC的毒性,但THC-COOH对水生生物的不良效应完全未知,尽管这种效应可能更为显著,因为THC-COOH的环境浓度高于母体化合物。本研究旨在评估斑马贻贝(Dreissena polymorpha)的氧化和遗传损伤,因为...
沉积物/土壤浓度
沉积物:2012年10月从西班牙图里亚河收集的22个沉积物样本中有5个检测到delta 9-四氢大麻酚,平均浓度为42 ng/g(1)。
人类可能接触途径
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有1358名工人(其中956名为女性)可能接触Δ9-四氢大麻酚(1)。在提取或使用Δ9-四氢大麻酚的工作场所,职业性接触可能通过吸入和与该化合物的皮肤接触发生(SRC)。一般人群可能通过吸入非法物质的大麻烟雾以及摄入和吸入含有Δ9-四氢大麻酚的药品产品而接触(SRC)。
环境归趋/暴露概况
Δ9-四氢大麻酚的提取和给药作为止吐剂和食欲刺激剂,以及其在非法使用药物中的存在,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。Δ9-四氢大麻酚是植物大麻科的组成成分。如果释放到空气中,在25°C下估计蒸气压为4.6×10-8 毫米汞柱,表明Δ9-四氢大麻酚将以气相和颗粒相存在于大气中。气相Δ9-四氢大麻酚将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应而在大气中降解;这些反应在大气中的半衰期估计分别为75分钟和38分钟。颗粒相Δ9-四氢大麻酚将从大气中...
肝毒性
可能性评分:E(不太可能引起明显的肝损伤)。
不良影响
* 反常性恶心和呕吐:如果患者出现恶心和呕吐的反常增加,应考虑停止或减少四氢大麻酚的治疗剂量。
健康影响
致幻剂产生的易受暗示性和情绪加剧可能会加重任何现有的情绪问题。致幻剂使用的身体效应包括瞳孔放大、出汗、失眠、食欲不振、震颤;以及体温、心率和血压升高。
处理方法
如果近期发生潜在的严重口服摄入,应进行肠道净化。在气道安全的无意识患者中,通过鼻胃管给予活性炭(成人30至100克,婴儿1至2克/公斤)。可在首次剂量的活性炭中加入盐类泻药或山梨醇。出现抑郁性、幻觉性或精神病性反应的患者应安置在安静区域并给予安慰。可使用苯二氮卓类药物(5至10毫克地西泮口服)治疗极度激动。低血压通常采用特伦德伦伯格卧位和静脉输液即可缓解。很少需要使用升压药。(L1712)
毒性概述
Marinol的作用机制尚未完全理解。据认为,神经组织中的大麻素受体可能介导屈大麻酚和其他大麻素的作用。其他大麻素的动物研究表明,Marinol的止吐效应可能是由于抑制了延髓中的呕吐控制机制。
人体毒性值
静脉注射屈大麻酚的估计致死人剂量为30毫克/千克(2100毫克/70千克)。
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊-面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛,考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
暴露路径/方式
口服
妊娠和哺乳期的影响
◉ 对哺乳和母乳的影响
客服