benzene-1,4-diol

IPUAC Name:benzene-1,4-diol

CAS123-31-9
分子式C6H6O2
分子量110.11 g/mol
危化品

物理描述 | 对苯二酚呈浅色晶体或溶液。可能刺激皮肤、眼睛和粘膜。通过摄入或皮肤吸收有轻度毒性。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

benzene-1,4-diol

毒性

毒性
29
体内负荷
在法国鲁昂对亲子苯暴露环境评估期间,作为苯尿代谢物的氢醌在一组父母和儿童的尿样中被检测到。父母的尿样(n=22)平均氢醌浓度为2.50 mg/L,而儿童的样本(n=21)平均浓度为1.11 mg/L(1)。
动物浓度
氢醌可能在多种昆虫的防御机制中发挥重要作用,包括炮甲虫(Carabidae)和蠼螋(Forficula auricularia)(1)。
污水浓度
在4个煤气化冷凝水样品中检测到氢醌,浓度范围为1至35 mg/L(1)。它通常存在于摄影工艺的水中(2)。与氢醌的大气排放相关的行业包括:工业有机物、塑料材料和树脂、药物制剂、油漆及相关产品、环状原油和中间体、工业有机物、化学品制剂、石油精炼、电子计算设备、电子元件以及与电影相关的服务(3)。氢醌的排放与聚醋酸乙烯酯和甲基丙烯酸甲酯的生产有关(4)。在低温碳...
水/土壤挥发
氢醌的亨利定律常数估计为4.7×10⁻¹¹ atm·m³/mol(SRC),源自其蒸气压2.4×10⁻⁵ mm Hg(1)和水溶性7.2×10⁺⁴ mg/L(2)。该亨利定律常数表明氢醌预计从水和湿润土壤表面基本不挥发(SRC)。基于其蒸气压(1),氢醌预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气命运: 根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),在25 °C下蒸气压为2.4X10-5 mm Hg(2)的氢醌,将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相氢醌通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为17小时(SRC),根据其在25 °C下2.3X10-11 cu cm/molecule-sec的速率常数(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相氢醌可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。氢醌的水溶性,25 °C时为72,000 mg/L(4),表明它可能在大气中...
环境生物浓缩
根据分子连接指数的结构估计方法(1),计算得到氢醌在鱼中的BCF估计值为3(SRC),使用log Kow为0.59(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。使用金鲫鱼(Leuciscus idus melanotus)暴露于0.05 mg/L氢醌3天,测得的生物富集因子为40(4,5)。藻类中氢醌的实验24小时生物富集因子为40和65(4-6)。
环境生物降解
厌氧:在500 mg/L固定床反应器中,在厌氧条件下,使用混合微生物种子,流速为170 mL/hr时,0.55 g/L至2.2 g/L浓度的氢醌降解完全(1)。它被列为一种应可通过厌氧生物技术在废水处理中进行生物降解的化合物(2)。氢醌被列为一种被富集甲烷培养物(来自污水污泥)代谢的化合物(3)。从淡水沉积物和污水污泥中分离出的产甲烷生物被发现能在厌氧条件下降解氢醌(4)。
环境非生物降解
氢醌预计不会在环境中发生水解,因为缺乏在环境条件下可水解的官能团(1)。氢醌含有在>290 nm波长处发色的基团(1),因此易受阳光直接光解(SRC)。在290 nm照射下,吸附在硅胶上的100 ng/g氢醌,17小时后经历了57.4%的光矿化(2,3)。氢醌在水中经自然阳光光解产生超氧阴离子,并最终产生过氧化氢(4)。实验室照射1.0 mM氢醌水溶液5小时产生>42 uM氧化剂(超氧自由基阴离子、水合电子或过氧化氢)(5,6)。稀释水溶液中氢醌的光解以及在存在...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),氢醌的Koc估计为240(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明氢醌在土壤中预计具有中等迁移性。氢醌可以通过与存在的氧化铜/二氧化硅表面反应,与含过渡金属的颗粒物质发生化学吸附(3)。
人工污染源
氢醌的生产和使用作为化学转化中间体,用于生产稳定单体、油漆、清漆、机油、燃料的抑制剂,作为冷却塔中的防锈剂(1),在胶水和染发剂配方中(2),以及作为脱色剂(3)逐渐减轻因怀孕或口服避孕药使用而可能出现的老年斑、肝斑、雀斑或色素沉着(4),可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。它也可能在煤气化冷凝废水和香烟烟雾(1)中释放到环境中。
自然污染源
氢醌天然存在于多种节肢动物和多种植物中。它存在于非洲植物Noogoora burr (Xanthium pungens)中,浓度足以毒害猪和牛。它在多种细菌和海洋生物的代谢过程中作为副产物形成(1)。氢醌天然存在于多种植物的叶子、树皮和果实中,与β-D-吡喃葡萄糖苷结合存在,尤其是在杜鹃花科灌木中,如蔓越莓、红豆、熊果和蓝莓(2,3)。它的存在可能是梨树抗火疫病的重要因素,也可能在包括炮甲虫和蠼螋在内的多种昆虫的防御机制中发挥重要作用(2)。
食品调查值
氢醌存在于多种食品中,如小麦制品、水果以及包括咖啡、茶、啤酒和饮料在内的饮品(1)。在新西兰麦卢卡茶树(Leptospermum scoparium)和垂蓟(Carduus nutans)的单花蜜提取物混合物中检测到痕量氢醌(2,3)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。
其他环境浓度
使用中澳大利亚常用的木制加热器燃烧木材时,氢醌在开放、半封闭和封闭气流排放的干木中分别存在36.9、84.2和55.3 mg/kg。较高的燃烧速率(开放气流)比低燃烧速率(封闭气流)每千克木材燃烧产生的颗粒物质量少得多。使用的木材是白桉树(桉树属桉树)(1)。
生态毒性摘录
/水生物种/ 海鲈鱼(Dicentrarchus labrax)一次性腹腔注射(单剂量)或三次(分次剂量)注射苯酚或OH-苯酚(氢醌、间苯二酚和邻苯二酚)。根据致死剂量,OH-苯酚比苯酚毒性更大,而邻苯二酚是最强的化合物。治疗后3天测量血液学、代谢和抗氧化参数。揭示了红细胞代谢变化作为特定效应,并观察到单剂量和分次剂量之间的差异。OH-苯酚处理的鱼显示出代谢毒性指标紊乱,如低血糖、低血尿素氮水平(BUN)和碱性磷酸酶活性(ALP)降低。
人类可能接触途径
NIOSH(国家职业暴露调查1981-1983)统计估计美国有442,749名工人(其中144,063名为女性)可能接触氢醌(1)。职业接触氢醌可能发生在生产或使用氢醌的工作场所通过吸入或皮肤接触(SRC)。职业接触氢醌可能发生在生产或使用氢醌的工作场所通过吸入和皮肤接触该化合物。监测/使用数据表明,一般人群可能通过吸入木材或香烟烟雾、摄入某些食物以及接触含氢醌的消费品而接触氢醌(SRC)。
环境归趋/暴露概况
氢醌的生产和使用作为化学中间体、胶水和染发剂成分,以及作为皮肤脱色素剂使用,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。氢醌自然存在于多种节肢动物和多种植物中。如果释放到空气中,25°C时2.4×10-5 mm Hg的蒸气压表明氢醌将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相氢醌将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为17小时。颗粒相氢醌将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。氢醌含有在波长>29...处吸收的发色团
症状
眼睛刺激:结膜炎;角膜炎(角膜炎症);中枢神经系统兴奋;尿液变色,恶心,头晕,窒息,呼吸急促;肌肉抽搐,谵妄;虚脱;皮肤刺激,致敏,皮炎
不良影响
目前尚无临床实践或人类研究证实氢醌霜具有致癌性的担忧。
毒性概述
在环境中,氢醌是一种化学物质,可以通过促进活性氧的产生、氧化应激以及潜在的DNA损伤,在人类和工业活动中具有毒性。它是苯的主要代谢物,在这些环境中已知具有肝毒性和致癌性。一些研究表明它可以促进肿瘤细胞生长并抑制免疫反应。它用于摄影,存在于染料、油漆、清漆、油和汽车燃料中。在其氧化形式下,毒性更大且更难降解。它对水生生物和啮齿动物表现出高毒性,可能诱发白血病、肾小管细胞肿瘤和肝癌。它还被发现会影响免疫细胞反应,并通过增加过敏反应...
目标器官
眼睛,皮肤,呼吸系统,中枢神经系统
RAIS毒性值
口服斜率因子参考: PPRTV 当前
致癌性证据
这篇详细综述的作者探讨了氢醌的致癌潜力及其可能的致癌作用机制。他们提出并评估了一种非基因毒性作用机制,涉及慢性进行性肾病(CPN)的加剧,这是一种自发性啮齿类动物肾脏疾病。他们的结论是,氢醌处理的雄性大鼠肾小管腺瘤发生率增加对人类没有影响。
致癌物分类
3,对人致癌性无法分类。(L135)
特殊风险人群
...这些/发现/共同表明氢醌毒性受Ras信号调节。Ras信号异常的个体在接触苯后可能更容易患上骨髓疾病。/本研究指出/氢醌被用作化妆品中的皮肤漂白剂,包括患有咖啡牛奶斑(可能存在于神经纤维瘤病患者中,这些患者有NF1突变)的个体使用,考虑到/这些/发现,这可能是不明智的。
暴露路径/方式
吸入,食入,皮肤和/或眼睛接触
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
妊娠和哺乳期的影响
◉ 对哺乳和母乳的影响
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
客服