邻苯二甲酸二甲酯
IPUAC Name:dimethyl benzene-1,2-dicarboxylate
1,2-苯二甲酸二甲酯、酞酸二甲酯、DMP
CAS131-11-3
分子式C10H10O4
分子量194.18 g/mol
危化品
物理描述 | 邻苯二甲酸二甲酯呈无色水状液体,无明显气味。密度大于水,不溶于水。因此在水中下沉。闪点300 °F。眼睛接触可能引起严重刺激,直接皮肤接触可能引起轻度刺激。用于制造多种产品,包括塑料、驱虫剂、安全玻璃和清漆涂层。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性体内负荷
邻苯二甲酸二甲酯在人类动脉粥样硬化主动脉中被检出,浓度为40 ppb(1)。邻苯二甲酸二甲酯的降解产物单甲基邻苯二甲酸酯,在瑞典乌普萨拉的484名女性和502名男性老年人血清中被检出,最高浓度分别为46.2和51.9 mg/mL(2)。2004年5月至6月收集的36名日本人尿液样本中单甲基邻苯二甲酸酯的中位浓度为33 ug/L;这相当于母体化合物邻苯二甲酸二甲酯的暴露速率为1.4-2.0 ug/kg/天(3)。
大气浓度
源主导:在佐治亚州两个以松树为主的森林区域进行计划燃烧的火焰和闷烧阶段,在大气中检测到邻苯二甲酸二甲酯;火灾于2004年4月点燃(1)。
污水浓度
在pH 7时,在飞灰(市政焚烧炉)水提取物中鉴定出邻苯二甲酸二甲酯,含量为0.16纳克/克(1)。在德国一家废物焚烧厂的排放物中检测到邻苯二甲酸二甲酯,含量为0.32 微克/立方米(2)。在轮胎浸出水中测试了邻苯二甲酸二甲酯但未检出,检测限为1.0 微克/升(3)。在美国5个市政垃圾焚烧炉的飞灰中,3个检测出邻苯二甲酸二甲酯,浓度分别为1、2和12 微克/千克;在飞灰/底灰样品中也检测到430 微克/千克(4)。在亚硫酸盐浆漂白的氯化废液中检测到邻苯二甲酸二甲酯,高木质素含量浆、氧处理后低木质素含量浆和碱处理后低木质素含量浆的含量分别为0.3、0.5和0.5 克/吨浆(5)....
水/土壤挥发
邻苯二甲酸二甲酯的亨利定律常数估计为2.0×10-7 大气压-立方米/摩尔(SRC),源自其蒸气压3.08×10-3 毫米汞柱(1)和水溶性4000 毫克/升(2)。该亨利定律常数表明邻苯二甲酸二甲酯预计从水体和湿润土壤表面基本不会挥发(3)。基于其蒸气压(1),邻苯二甲酸二甲酯预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。在污水处理厂中通过空气吹脱损失了不到1%的邻苯二甲酸二甲酯(4)。
环境归趋概述
大气归宿:根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1),邻苯二甲酸二甲酯在25 °C下的蒸气压为3.08X10-3 mm Hg(2),预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相邻苯二甲酸二甲酯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为28天(SRC),是根据其5.7X10-13 立方厘米/分子-秒的速率常数计算得出的,该速率常数使用结构估算法推导得出(3)。邻苯二甲酸二甲酯含有在波长>290 nm处发色的基团(4),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
邻苯二甲酸二甲酯在羊头鲦鱼中的平均生物富集系数为5.4,暴露24小时后(1)。蓝鳃太阳鱼显示的生物富集系数为57(2),该值可能偏高,因为实验中仅测量了碳-14,代谢物可能被包含在母体化合物的测量中(SRC)。净化半衰期为1至2天(2)。根据分类方案(3),这些测得的生物富集系数表明在水生生物中的生物富集程度为低至中等(SRC)。邻苯二甲酸二甲酯在褐虾中的平均生物富集系数为4.7,暴露24小时后(1)。在对虾(Peneaus aztecus)暴露1天后测得的生物累积系数为3.1和6.3(4)。在不同条件下生长的空心菜(Ipomoea aquatica)中测得的邻苯二甲酸二甲酯生物富集系数为0.14-0.57(4)...
环境生物降解
厌氧条件:在厌氧气体产生测试中,邻苯二甲酸二甲酯在厌氧污水污泥和淡水沼泽中分别培养56天后达到其理论矿化程度的0-30%和30-75%;在厌氧条件下,在海洋沉积物中培养96天后达到其理论矿化程度的0-30%(1)。经过1周的滞后期后,邻苯二甲酸二甲酯在10%的Adrian和Jackson污水污泥中分别培养8周后达到其理论甲烷产量的88%和58%(2)。在厌氧生物测定中,浓度为20 mg/L的邻苯二甲酸二甲酯在50-100天的延长培养期内达到其理论甲烷产量的75-100%;在较高浓度下,100-200 mg/L,邻苯二甲酸二甲酯达到其理论甲烷产量的25-50%...
环境非生物降解
使用结构估算法(1)估算的邻苯二甲酸二甲酯与光化学产生的羟基自由基在气相反应中的速率常数为5.7X10-13 立方厘米/分子-秒,在25 °C下(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为28天(1)。邻苯二甲酸二甲酯在中性条件下30 °C时的水解半衰期估计为3.2年(2)。与中性条件相比,酸性环境条件下的水解速率估计非常低(3)。在pH 9时,30和18 °C下的估算水解半衰期分别为11.6天和25天(4)。在天然水体中,烷氧自由基的氧化速率可忽略不计(5)。邻苯二甲酸二甲酯吸收配位体...
土壤吸附/迁移性
邻苯二甲酸二甲酯在取自密歇根州卡卢米特(89%沙土,11%淤泥/黏土,20%有机碳)的土壤中的Koc值为55(1)。根据在不同深度的低碳地下核心吸附等温线计算,邻苯二甲酸二甲酯的Koc值范围为80至360(2)。在典型腐殖质湿润土(loamy, sandy soil)中,测得的邻苯二甲酸二甲酯log Koc值为1.88至1.89(3)。邻苯二甲酸二甲酯也有报道的Koc值为200(4)和log Koc值为2.3(5)。根据分类方案(6),这些Koc值表明邻苯二甲酸二甲酯在土壤中预期具有中等至高迁移性(SRC)。在一个14米的实验地表流坡上观察到邻苯二甲酸二甲酯平均去除率为79%(7)。相对于平均线性地下水速度,计算得出18%的阻滞率...
人工污染源
邻苯二甲酸二甲酯的生产和使用作为硝化纤维素和醋酸纤维素的增塑剂、树脂、橡胶以及固体火箭推进剂;在清漆中;塑料;橡胶;涂层剂;安全玻璃和模塑粉(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
美国农业部动植物卫生检验局化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^131-11-3$'
自然污染源
邻苯二甲酸二甲酯是真菌藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi)的代谢物(1)。
食品调查值
在50份伏特加和风味伏特加样品以及7份装在塑料容器中的谷物中性酒精中检测了邻苯二甲酸二甲酯但未检出(1)。从法国巴黎一家大学餐厅收集的四天食品样品中,混合沙拉、 granny苹果、黑葡萄、炖苹果和水果沙拉中检出的邻苯二甲酸二甲酯湿重含量分别为17.3、2.8、21.1和12.6 ng/g(2)。在鱼酱、玉米沙拉、萝卜、千层面、烤牛肉、鸡腿、混合牛排、巴斯马蒂米饭、炸蔬菜、炸土豆、原味酸奶、格鲁耶尔奶酪和卡蒙贝尔奶酪中未检出邻苯二甲酸二甲酯(检测限2 ng/g湿重)(2)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有害。
沉积物/土壤浓度
土壤:1987年9月至11月从伊利诺伊州圣大卫煤渣堆复垦地采集的土壤样品中未检出邻苯二甲酸二甲酯(1)。在10份选定加拿大土壤样品中,4份未检出(检测限0.03毫克/千克干重),6份检出但未量化(<0.03毫克/千克干重)(2)。在中国采集的30份土壤样品中,邻苯二甲酸二甲酯未检出至0.067毫克/千克干重(3)。2007年6月和2008年1月从中国江汉平原26个地点采集的土壤样品中,邻苯二甲酸二甲酯含量为未检出(检测限未报告)至238.1纳克/克(4)。
人类可能接触途径
美国国家职业安全卫生研究所(NOES调查1981-1983)统计估计美国有57,908名工人(其中16,352名为女性)可能暴露于邻苯二甲酸二甲酯(1)。职业暴露于邻苯二甲酸二甲酯可能通过吸入气溶胶和在工作场所接触此化合物而发生,在这些场所邻苯二甲酸二甲酯被生产或使用。1985-86年在威斯康星州尼纳的电话办公大楼和交换站点以及1987年在新泽西州纽瓦克检测到邻苯二甲酸二甲酯,浓度分别为0.43至0.60微克/立方米和1.54至1.74微克/立方米(2)。1987年3月、5月、12月以及1988年2月、4月和5月在威斯康星州尼纳的电话交换办公室二楼也检测到邻苯二甲酸二甲酯,平均浓度分别为0.7、1.0、1.0、0.9、1.0和1.2微克/立方米,分别...
环境归趋/暴露概况
邻苯二甲酸二甲酯的生产和使用作为硝化纤维素和醋酸纤维素的增塑剂、树脂、橡胶和固体火箭推进剂;在漆料中;塑料;橡胶;涂层剂;安全玻璃和模塑粉末中,可能导致其通过各种废物流释放到环境中。邻苯二甲酸二甲酯作为真菌藤仓赤霉的代谢物存在于自然界中。如果释放到空气中,25 °C下3.08X10-3 mm Hg的蒸气压表明邻苯二甲酸二甲酯将仅以蒸气形式存在于大气中。气相邻苯二甲酸二甲酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为28天。邻苯二甲酸二甲酯含有在波长处发色的基团...
症状
邻苯二甲酸酯是内分泌干扰物,可引起多种发育畸形,称为"邻苯二甲酸酯综合征"。(A2883)
不良影响
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
健康影响
邻苯二甲酸酯是内分泌干扰物。动物研究表明它们会干扰生殖发育,并可能导致受影响幼体出现多种畸形,如肛门生殖器距离(AGD)缩短、隐睾、尿道下裂和生育能力降低。与邻苯二甲酸酯相关的效应组合被称为"邻苯二甲酸酯综合征"。(A2883)
毒性数据
LD50: 6800 毫克/千克 (口服,大鼠) (T13) LD50: 3375 毫克/千克 (腹腔注射,大鼠) (T13) LD50: 38000 毫克/千克 (经皮,大鼠) (L1332) LD50: 324 毫克/千克 (静脉注射,大鼠) (L1332)
毒性概述
邻苯二甲酸酯是内分泌干扰物。它们减少胎儿睾丸睾酮的产生,并通过降低mRNA表达减少类固醇生成基因的表达。一些邻苯二甲酸酯也被证明可以降低胰岛素样肽3(insl3)的表达,这是一种由莱迪希细胞分泌的重要激素,对 gubernacular 韧带的发育是必需的。动物研究表明,这些效应会干扰生殖发育,并可能导致受影响幼体出现多种畸形。(A2883)
目标器官
眼睛、呼吸系统、胃肠道
相互作用
...小鼠用溶于含邻苯二甲酸酯的丙酮中的异硫氰酸荧光素(FITC)进行表皮致敏。致敏性通过FITC激发后的耳肿胀进行评估。皮肤致敏后24小时获得的引流淋巴结细胞通过流式细胞术检查FITC荧光。FITC阳性细胞通过三色流式细胞术用抗CD11c和抗CD11b进行表征。...当小鼠用含邻苯二甲酸二丁酯(DBP)或邻苯二甲酸二正丙酯(DPP)的丙酮中的FITC进行致敏时,观察到耳肿胀反应显著增强。邻苯二甲酸二甲酯(DMP)和邻苯二甲酸二乙酯(DEP)效果较差但仍产生一定增强...
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
致癌性证据
分类:D;人类致癌性无法分类。分类依据:在现有文献中未找到关于致癌性的相关数据。人类致癌性数据:无。动物致癌性数据:不充分。/基于前EPA指南的分类/
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带气囊-面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉注射D5W/SRP:"保持通畅",最小流速。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。使用盐酸丙对卡因辅助眼部冲洗...。/...
暴露路径/方式
口服(L1903);吸入(L1903);皮肤接触(L1903)
平均每日摄入量
基于法国巴黎报告的食物、水和室内外空气浓度,邻苯二甲酸二甲酯的总平均每日摄入量为79.1 ng/kg体重/天;各组分每日摄入量分别为水0.185、食物76和空气2.92 ng/kg体重/天(1)。
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP





