2-methylnaphthalene-1,4-dione

IPUAC Name:2-methylnaphthalene-1,4-dione

CAS58-27-5
分子式C11H8O2
分子量172.18 g/mol
危化品

甲萘醌是1,4-萘醌类化合物,是在2位被甲基取代的1,4-萘醌。它用作营养补充剂和治疗低凝血酶原血症。它具有作为EC 3.4.22.69(SARS冠状病毒主蛋白酶)抑制剂、抗肿瘤药、血管生成抑制剂、营养补充剂和人体尿代谢物的作用。它是1,4-萘醌类和维生素K的成员。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2-methylnaphthalene-1,4-dione

毒性

毒性
20
大气浓度
城市/郊区:甲萘醌在未指定日期(1)收集的英国利兹城市空气样本中进行了测试但未检测到。
水/土壤挥发
使用碎片常数估算法(1),甲萘醌的亨利定律常数估计为3.1X10-9 大气压-立方米/摩尔(SRC)。此亨利定律常数表明甲萘醌预计从水面基本不会挥发(SRC)。根据从碎片常数法(3)确定的估计蒸气压1.9X10-4 毫米汞柱(SRC),甲萘醌预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气中的归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),甲萘醌在25°C时的估计蒸气压为1.9X10-4 mm Hg(SRC),通过片段常数法(2)确定,将在大气环境中以气相存在。气相甲萘醌通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为33小时(SRC),根据其在25°C时的速率常数1.1X10-11 cm³/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计法(3)推导的。甲萘醌可被阳光分解(4)。
环境生物浓缩
使用log Kow为2.20(1)和回归推导方程(2)计算得出,甲萘醌的估算BCF为1.4。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解
甲萘醌与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下已通过结构估计法(1)估算为1.1X12-11立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气羟基浓度为5X10+5个/立方厘米(1)时的大气半衰期约为33小时。预计甲萘醌将在环境中发生水解,因为该化合物被碱和还原剂(2)破坏。该化合物被阳光(3)分解。
土壤吸附/迁移性
甲萘醌的Koc估计值为370(SRC),使用log Kow 2.20(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3),此估计的Koc值表明甲萘醌在土壤中预计具有中等迁移性。
人工污染源
甲萘醌在药品和动物饲料添加剂中的生产和使用(1)可能通过各种废物流(SRC)释放到环境中。其在杀菌剂中的以前生产和使用(1)可能导致直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
美国农业部APHIS化学影响:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^58-27-5$'
生态毒性摘录
/植物/ 维生素K及其类似物对多种真菌具有抑菌作用。/维生素K/
人类可能接触途径
NIOSH (NOES调查 1981-1983)统计估计美国有6,103名工人(其中2,166名为女性)可能接触甲萘醌(1)。职业接触甲萘醌可能发生在生产或使用甲萘醌的工作场所,通过吸入和皮肤接触该化合物(SRC)。
环境归趋/暴露概况
甲萘醌在药品和动物饲料添加剂中的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。其以前在杀菌剂中的生产和使用可能导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计蒸气压为1.9X10-4 mm Hg,表明甲萘醌将仅以气相存在于大气中。气相甲萘醌将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为33小时。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为370,预计甲萘醌将具有中等迁移性。从湿润土壤表面的挥发预计不是重要的命运过程,基于...
症状
甲萘醌(维生素K3)不被用作人类营养补充形式的维生素K,据报道可引起不良反应,包括溶血性贫血。大剂量也被报告可导致脑损伤。
毒性概述
甲萘醌(维生素K3)作为辅因子参与体内某些蛋白质谷氨酸残基的翻译后γ-羧化。这些蛋白质包括维生素K依赖性凝血因子II(凝血酶原)、VII(前转变素)、IX(圣诞因子)、X(斯图特因子)、蛋白质C、蛋白质S、蛋白质Zv和生长停滞特异性因子(Gas6)。与血液凝固级联中的其他维生素K依赖性蛋白质不同,蛋白质C和蛋白质S具有抗凝作用。骨骼中发现的两种维生素K依赖性蛋白质是骨钙蛋白,也称为骨G1a(γ-羧化谷氨酸)蛋白或BGP,以及基质G1a蛋白或MGP。γ-羧化由维生素K依赖性γ-羧化酶催化。维生素K的还原形式,维...
相互作用
维生素K拮抗剂/醋硝香豆素、苯丙香豆素、anisindione、diphenadione和phenindione/对肝脏维生素K依赖性凝血蛋白合成的抑制作用...。/维生素K/
致癌性证据
评价:人类维生素K致癌性证据不足。实验动物维生素K致癌性证据不足。总体评价:维生素K对人类致癌性无法分类(第3组)。/维生素K/
致癌物分类
3,对人致癌性无法分类。(L135)
特殊风险人群
SRP: 有出血性疾病或正在服用抗凝剂的人员应避免接触。
非人类毒性值
LD50 小鼠皮下注射 138 mg/kg
暴露路径/方式
可变,范围从10%到80%
非人类毒性摘录
/替代体外测试/ ...来自Fas和FasL缺陷小鼠(分别为C57BL/6-lpr和C57BL/6-gld)的脾细胞在体外VK3凋亡水平明显低于来自对照C57BL/6小鼠的细胞。VK3对小鼠脾细胞的细胞毒性也被Fas-Fc融合蛋白阻断。VK3诱导Jurkat细胞凋亡,同时Fas和FasL表达增加。这些Jurkat细胞的FasL变体也对VK3诱导的凋亡具有抗性。此外,由于VK3的作用被谷胱甘肽(一种强效抗氧化剂)抑制,氧化应激与Fas/FasL系统相关。而且,由于Jurkat细胞系为p53 null,氧化应激后Fas/FasL系统的激活显然是通过p53非依赖性途径进行的....
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