2-萘酚

IPUAC Name:naphthalen-2-ol

β-萘酚、2-羟基萘

CAS135-19-3
分子式C10H8O
分子量144.17 g/mol
危化品

2-萘酚是在2位带有羟基的萘酚。它具有抗线虫药物、自由基清除剂、基因毒素、小鼠代谢物、人体外来代谢物和人体尿代谢物的作用。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2-萘酚

毒性

毒性
25
体内负荷
2-萘酚在食用鱼类者尿液中分别被检出,浓度为4.4、1.6和5.1 ppb,这些鱼类来自密歇根湖、休伦湖和伊利湖(1)。在羊水中检出2-萘酚与1-萘酚,浓度为0.72 ug/L(2)。在美国成年人尿液中检出的2-萘酚平均浓度为7.85 ppb(3)。
污水浓度
在水平实验室规模反应器中,在650、750和850摄氏度下燃烧废旧轮胎时,排放物中检测到2-萘酚,产量分别为200、79和6 mg/kg废旧轮胎(1)。在S1加热器中,以完全开放气流燃烧干木时,排放物中检测到5.77 mg/kg 2-萘酚;以半封闭气流燃烧干木时检测到18 mg/kg;以封闭气流燃烧干木时检测到9.58 mg/kg;在S2加热器中,以开放气流燃烧木材时检测到2.51 mg/kg,以半封闭气流燃烧木材时检测到5.68 mg/kg,以封闭气流燃烧木材时检测到10.7 mg/kg 2-萘酚(2)。
环境水浓度
地下水:在佛罗里达州彭萨科拉,2-萘酚在6.1米、3.3米、5.8米和11米深度处的地下水中分别被检出,浓度为1.66、0.62、1.07和0.33 mg/L(1)。在丹麦霍尔特煤气厂采集的地下水中检出2-萘酚,浓度为50 ug/L(2)。
水/土壤挥发
2-萘酚的亨利定律常数为2.74X10-8 大气压-立方米/摩尔(1)。该亨利定律常数表明2-萘酚预计从水表面基本不会挥发(2)。2-萘酚的亨利定律常数表明,从中性物种的湿润土壤表面挥发可能不会发生(SRC)。基于外推蒸气压3.2X10-4毫米汞柱(3),预计2-萘酚不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气粒分配模型(1),2-萘酚在25°C下外推蒸气压为3.2X10-4 mm Hg(2),预计在大气中仅以气态形式存在。气相2-萘酚通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为0.17天(SRC),根据其在25°C下的速率常数1.70X10-10 cu cm/molecule-sec计算得出(3)。2-萘酚在波长>290 nm处吸收光(4),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
据估计,使用2.7(1)的log Kow和回归推导方程(2),计算得到2-萘酚在鱼类中的生物富集因子(BCF)为28(SRC)。根据分类方案(2),该BCF表明水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境生物降解
厌氧条件下:2-萘酚在3 mg-C/L浓度下,28天后达到30%的厌氧生物降解和32%的第一阶段生物降解(1)。
环境非生物降解
2-萘酚与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数为1.70X10-10 立方厘米/分子-秒,在25 °C时(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为0.17天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,预计2-萘酚不会在环境中发生水解(2)。2-萘酚吸收波长>290 nm的光(3),因此可能易受阳光直接光解的影响(SRC)。
土壤吸附/迁移性
2-萘酚的Koc估计值为390(SRC),使用log Kow 2.7(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),此估计的Koc值表明2-萘酚在土壤中预计具有中等迁移性。2-萘酚的pKa为9.51(4),表明该化合物在环境中会部分以阴离子形式存在,而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
人工污染源
2-萘酚在染料和颜料行业(1)的生产和使用;作为脂肪、油类、杀虫剂的抗氧化剂,合成杀菌剂的化学品,以及防腐剂(2);以及在医药有机物、染料和香水的制造(3)中,可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS化学品影响:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^135-19-3$'
自然污染源
在硬木:红枫(Acer rubrum)、红橡木(Quercus rubra)、纸桦(Betula papyrifera)和软木:白松(Pinus strobus)、铁杉(Tsuga canadensis)、胶枞(Abies balsamae)的排放物中检测到2-萘酚,浓度分别为未检出、0.135、0.554、0.348、0.217、0.300 mg/g OC(1)。在硬木物种:美国鹅掌楸(Liriodendron tulipifera)、美国白蜡(Fraxinus americana)、枫香(Liquidambar styracilua)、毛山核桃(Carya tomentosa),以及软木物种:火炬松(Pinus taeda)和湿地松(Pinus elliottii)的排放物中也检测到2-萘酚,浓度分别为0.206、0.148、0.173、0.693、0.471和0.351 mg/g OC(2)。
ICSC 环境数据
该物质对水生生物具有剧毒。
生态毒性摘录
/水生物种/在急性毒性测试中,绿藻Selenastrum capricornutum、硅藻Nitzschia palea、成年螺Physa gyrina、幼年枝角类Daphnia magna、幼虫摇蚊Chironomus tentans、成年钩虾Gammarus minus、幼年黑头鲦鱼Pimephales promelas以及虹鳟Salmo gairdneri和大口黑鲈Micropterus salmoides的胚胎幼虫阶段,暴露于煤衍生油中存在的2种酚类(苯酚和β-萘酚)、2种氮杂芳烃(喹啉和吖啶)和2种多环芳烃(萘和菲),暴露时间为4小时(藻类)、48小时(节肢动物和螺类)、96小时(黑头鲦鱼)、7天(大口黑鲈)和27天(虹鳟)。LC50或EC50(中位有效浓度)范围为0.03 mg/L(对虹鳟和菲)...
沉积物/土壤浓度
土壤:在美因茨和柏林土壤中检出2-萘酚,浓度为1.2和24 ng/g(1)。在杂酚油污染土壤中也检出2-萘酚,浓度范围为1.1-5.5 mg/L(2)。
人类可能接触途径
NIOSH(NOES调查1981-1983)统计估计美国有10,985名工人(其中590名为女性)可能接触2-萘酚(1)。职业性接触2-萘酚可能通过吸入含有2-萘酚或其他消费品,以及在2-萘酚生产或使用的工作场所与该化合物皮肤接触而发生。监测数据显示,一般人群可能通过吸入木烟接触2-萘酚。有限数据表明,通过接触土壤可能发生暴露(SRC)。
环境归趋/暴露概况
2-萘酚在染料和颜料行业的生产和使用;作为脂肪、油类、杀虫剂的抗氧化剂,合成杀菌剂的化学品,以及防腐剂;在药用有机物、染料和香水的制造中可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25 °C时外推蒸气压为3.2X10-4毫米汞柱,表明2-萘酚在大气中将仅以蒸气形式存在。气相2-萘酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为0.05天。2-萘酚吸收波长>290 nm的光,因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中,2-萘...
症状
食入暴露:腹痛。恶心。呕吐。腹泻。
不良影响
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性数据
LC50(大鼠)=2,200 mg/m3/4h
毒性概述
鉴定与用途:2-萘酚是白色、大块薄片或白色粉末,带有微弱的酚类气味。2-萘酚的主要用途在染料和颜料行业,例如作为偶氮染料的偶合组分,以及制造重要的中间体,如3-羟基-2-萘甲酸(BON)及其苯胺衍生物(萘酚AS)、2-萘酚磺酸、氨基萘酚磺酸和1-亚硝基-2-萘酚。基于2-萘酚的主要药物产品是抗真菌药物萘替芬,通过与硫代光气和N-甲基-m-甲苯胺反应制得;半合成青霉素萘夫西林,通过2-乙氧基萘制得;以及抗炎药物萘普生,通过2-甲氧基萘制得。它也曾用作脱发的刺激剂,也用作驱虫剂...
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
解毒剂和急救
高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律,必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:"保持开放",最小流速。如果存在低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于低血压伴有低血容量迹象的患者,谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。如果患者出现症状,给予1%亚甲蓝溶液...
非人类毒性值
LD50大鼠口服1960 mg/kg
暴露路径/方式
该物质可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和摄入被身体吸收。
客服