莽草酸

IPUAC Name：(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid

3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸、(3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基环己烯-1-甲酸

CAS138-59-0

分子式C7H10O5

分子量174.15 g/mol

危化品

莽草酸是一种环己烯羧酸，是在环己-1-烯-1-羧酸的3、4和5位被羟基取代的化合物（3R,4S,5R立体异构体）。它是植物和微生物中的中间代谢物。它具有酿酒酵母代谢物、植物代谢物和大肠杆菌代谢物的功能。它是一种环己烯羧酸、羟基一元羧酸和α,β-不饱和一元羧酸。它是莽草酸盐的共轭酸。

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

毒性

水/土壤挥发

使用碎片常数估计法(1)，莽草酸的亨利定律常数估计为2.7×10-14大气压-立方米/摩尔(SRC)。该值表明莽草酸从水面基本不会挥发(2,SRC)。莽草酸的亨利定律常数(1,SRC)表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于碎片常数法(3)确定的估计蒸气压5.0×10-9毫米汞柱(SRC)，预计莽草酸不会从干燥土壤表面挥发。

环境归趋概述

大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，估计在25 °C下蒸气压为5.0×10-9毫米汞柱(2,SRC)的莽草酸预计在环境大气中几乎完全存在于颗粒相。气相莽草酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中被降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计约为6.3小时(3,SRC)。颗粒相莽草酸可通过湿沉降和干沉降从空气中物理去除(SRC)。

环境生物浓缩

使用实验水溶性1.5×10+5毫克/升(1,SRC)和推荐的回归推导方程(2)计算，莽草酸的估计BCF值为0.74(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中的生物蓄积性低(SRC)。

环境生物降解

在100 ppm莽草酸浓度下，接种于矿物盐培养基中的选需氧菌属假单胞菌、黄杆菌、无色杆菌和黄单胞菌（从花园土壤、堆肥和石油炼油厂催化裂化装置废水塘沉积物中获得）的耗氧量在120分钟后约为150微升(1)。从波兰富营养化耶日奥拉克湖两种类型底泥中分离出的底栖微生物能够利用莽草酸作为碳源(2)。

环境非生物降解

莽草酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计法(1,SRC)在25 °C下估计为6.1×10-11立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为6.3小时(1,SRC)。由于缺乏可水解的官能团(3)或在环境光谱中吸收的基团，莽草酸预计不会发生水解(SRC)或直接光解。

土壤吸附/迁移性

使用测得的水溶性1.5×10+5毫克/升(1)和回归推导方程(2,SRC)，莽草酸的Koc估计值约为6(SRC)。根据推荐的分类方案(3)，该估计的Koc值表明莽草酸在土壤中预计具有极高的迁移性(SRC)。

人工污染源

莽草酸作为浮选试剂Quebracho中的活性成分（碳酸盐、萤石和非硫化物的抑制剂）(1)的生产和使用可能导致其释放到环境中(SRC)。

生态毒性值

美国农业部动植物卫生检验局化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^138-59-0$'

自然污染源

莽草酸已被确认为蕨类植物Pteridium aquilinum的成分(1)。

人类可能接触途径

人类对莽草酸最可能的暴露是职业暴露，可能在其生产或使用的工作场所通过皮肤接触发生。一般人群将通过摄入含有莽草酸的食物、饮用水和其他产品接触莽草酸。(SRC)

环境归趋/暴露概况

莽草酸作为浮选试剂Quebracho中的活性成分及其在蕨类植物(Pteridium aquilinum)中的存在可能导致其释放到环境中。如果释放到大气中，基于25 °C下估计的蒸气压5.0×10-9毫米汞柱，莽草酸将主要存在于环境大气中的颗粒相。气相莽草酸通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解，半衰期约为6.3小时。估计的Koc值为6表明莽草酸在土壤中将具有极高的迁移性。基于估计的亨利定律常数2.7×10-14大气压-立方米/摩尔，预计不会从湿润土壤中挥发。不应从干燥土壤表面挥发...

致癌性证据

人类中无数据。动物致癌性证据不足。总体评价：第3组：该物质对人类的致癌性无法分类。

致癌物分类

IARC专著：第7卷补充：致癌性总体评价：IARC专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0 (已绝版)

非人类毒性值

LD50 小鼠腹腔注射 1,000 毫克/千克

非人类毒性摘录

近交ACL大鼠食用含0.1%莽草酸的饲料142天。每只大鼠摄入的剂量是足以在喂养实验中100%诱导肿瘤的蕨类(PTERIDIUM SP)中所含莽草酸量的两倍以上。未诱导出肿瘤。蕨类的致癌性，至少在大鼠中，可归因于除莽草酸以外的(A)一种或多种物质。