2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

IPUAC Name:2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

CAS77-92-9
分子式C6H8O7
分子量192.12 g/mol
危化品

物理描述 | 柠檬酸呈无色、无臭晶体,有酸味。密度大于水。(USCG, 1999)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid

毒性

毒性
21
体内负荷
. 发现柠檬酸以 3-17 mg/kg 体重/天的速率通过尿液由人类排出,并以 0.2 mg/100 mL(1)的速率通过汗液排出。
水/土壤挥发
pKa为2.79(1)表明柠檬酸在 pH 值为5到9时几乎完全以阴离子形式存在,因此从水表面的挥发预计不会是一个重要的归宿过程(SRC)。基于其在25 °C时的蒸气压为1.66X10-8 mm Hg(2),预计柠檬酸不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气命运:根据半挥发性有机化合物在大气中气/颗粒分配模型的估计(1),柠檬酸具有 25 °C(SRC)时的蒸气压为 1.7×10⁻⁸ mm Hg,由片段常数法确定(2),预计仅存在于颗粒相。颗粒相柠檬酸可通过湿沉积和干沉积从空气中去除(SRC)。柠檬酸吸收波长高达 260 nm(3)的光,因此预计不会易受直接光解影响,因为阳光包含的波长高于 290 nm(SRC)。
环境生物浓缩
计算得到柠檬酸的估计生物浓缩因子(BCF)为 3(SRC),使用 log Kow 为 -1.64(1)和回归导出的方程(2)。根据分类方案(3),该 BCF表明水生生物的生物富集潜力较低(SRC)。
环境生物降解
. 纯培养:在 NASA 废水中接种批次微生物培养物后,15 天内由 Achromobacter sp.(1)降解了超过 50%的柠檬酸 (5 mg/mL)。
环境非生物降解
pH 为 1 的柠檬酸水溶液,羟基自由基浓度为 1×10^-17 mol/L,在室温下的反应速率常数为 3.0×10^7 L/mol·s(1)。这对应于计算出的半衰期为 73 年 (1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团,预计柠檬酸不会在环境中发生水解 (2)。柠檬酸吸收波长高达 260 nm 的光 (3),因此预计不易受直接光解影响,因为阳光由高于 290 nm 的波长相组成(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估算方法(1),柠檬酸的Koc可估算为 10(SRC)。根据分类方案(2),该估算的Koc值表明柠檬酸预计具有非常高的土壤迁移性。柠檬酸的 pKa 为 2.79(3),表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在,而阴离子通常不像其中性 counterparts 那样强烈吸附到含有有机碳和粘土的土壤中 (4)。Gulfstream 海水中 2 uM 浓度的柠檬酸溶液对 0.01 和 0.25 g 羟基磷灰石的平衡吸收值分别为 79% 和 94%(5)。
人工污染源
柠檬酸的生产和作为饮料、糖果、起泡盐、药物糖浆、酏子中的酸味剂使用,用于调节食物的 pH 值并作为协同抗氧化剂,在加工奶酪中用作化学制造、泡沫抑制剂、螯合剂、媒染剂、电镀、特种墨水、抗凝血剂和水质调节剂和洗涤剂助剂(1,2),可能通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
/LC50;物种:Carcinus maenas(绿蟹或欧洲岸蟹);条件:更新;浓度:48 小时/配方产品/160 mg/L。
自然污染源
在自然界中,柠檬酸循环(Krebs 循环,TCA 循环,三羧酸循环)是一系列发生在好氧生物活细胞中的酶促反应,其净结果是将由碳水化合物无氧代谢形成的丙酮酸转化为二氧化碳和水。代谢中间体通过脱羧和脱氢的组合进行降解。它是动物、细菌和植物细胞氧化过程的主要终端途径。最近的研究表明,TCA 循环可能早于地球生命存在,并提供了氨基酸形成路径 (1)。
食品调查值
在猪油、起酥油和未熏制干香肠中抗氧化剂的中效至高效范围;单独或在猪油或起酥油中使用 0.01%;含 BHA 的香肠中添加 0.003%,浓度为... 0.001%。
其他环境浓度
在一项研究以确定中国南京城市有机气溶胶 (PM2.5) 的特征时,报告的柠檬酸浓度如下(ng/立方米):夏季 - 白天范围:2.50-5.69 和夜间范围:0.00-6.09;冬季 - 白天范围 1.36-4.06 和夜间范围 0.00-3.05。在夏季,植被排放是最普遍的有机气溶胶来源,贡献超过总化合物质量的 33%(1)。
生态毒性摘录
/其他陆生物种/ 昆虫病原真菌 Beauveria bassiana 在含有蝗虫(Melanoplus sanguinipes)外骨骼作为唯一营养源的液体培养液中产生柠檬酸。柠檬酸溶解了角质蛋白以及弹性蛋白和胶原蛋白的商业制剂。用 Beauveria bassiana 处理的 Melanoplus sanguinipes 的 LT50 为 7.33 天,而用柠檬酸处理的 Melanoplus sanguinipes 的 LT50 分别为 7.25 天和 13.28 天。用柠檬酸随后再用 Beauveria bassiana 分生孢子处理的 Melanoplus sanguinipes 的 LT50 为 3.88 天。生物测定数据分析表明,柠檬酸与 Beauveria bassiana 分生孢子在蝗虫死亡率之间的关系具有显著的协同作用...
人类可能接触途径
NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计,美国有 1,691,218 名工人(其中女性占 1,083,005 人)可能接触柠檬酸(1)。NIOSH (NOES 调查 1981-1983) 统计估计,美国有 130 名工人(其中女性占 108 人)可能接触柠檬酸粉末(1)。在产生或使用柠檬酸的场所通过皮肤接触该化合物可能发生职业性暴露(SRC)。监测数据显示,一般人群可通过食用含柠檬酸的食物和与含有柠檬酸的消费品进行皮肤接触而暴露在柠檬酸中(SRC)。
环境归趋/暴露概况
柠檬酸作为饮料、糖果、起泡盐、药糖浆、酏剂中的酸味剂,在奶酪加工、化学制造、泡沫抑制剂、螯合剂、媒染剂、电镀、特种油墨、抗凝剂和水质调节剂及洗涤剂助剂的生产与应用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。柠檬酸广泛分布于植物和动物组织与体液中。若释放至空气中,25°C时蒸气压为1.66×10⁻⁸ mm Hg表明柠檬酸在大气中仅以颗粒相存在。颗粒相柠檬酸将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。柠檬酸吸收波长不超过 260 nm 的光光...
症状
摄入暴露:腹痛。咽喉痛。
不良影响
皮肤毒素 - 皮肤烧伤。
毒性概述
化妆品成分审查发现(s):在当前使用方式和浓度下安全。成分、浓度和使用信息可在 https://cir-reports.cir-safety.org 中获取的文件中发现。
解毒剂和急救
/SRP:/高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或呼吸窘迫的患者,考虑经口或鼻气管插管以控制气道。在出现上呼吸道梗阻的早期迹象时,可能需要早期插管。使用袋阀面罩装置的加压通气技术可能有益。考虑药物疗法治疗肺水肿... 。考虑给予β受体激动剂如沙丁胺醇治疗严重支气管痉挛... 。监测心律并按需处理心律失常... 。开始静脉输注 D5W /SRP:“保持开放”,最小流速/。若出现低血容量迹象,使用 0.9% 氯化钠(NS)或乳酸林格氏液 (LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。
暴露路径/方式
该物质可通过吸入和摄入进入体内。
妊娠和哺乳期的影响
. ◉ 对泌乳和母乳的影响
客服