1-溴丙-2-酮

IPUAC Name:1-bromopropan-2-one

溴丙酮、溴代丙酮

CAS598-31-2
分子式C3H5BrO
分子量136.98 g/mol
危化品

物理描述 | 溴丙酮表现为无色透明液体,静置时变为紫色,即使在无空气情况下也是如此,长期静置分解为黑色树脂状物质。密度大于水,水中溶解度差。因此在水中下沉。强效催泪剂--低浓度对眼睛非常刺激;高浓度或较低浓度下长期接触可能产生不良健康影响。吸入毒性极大。接触液体引起疼痛性灼伤。曾用作化学战气体。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

1-溴丙-2-酮

毒性

毒性
20
植物浓度
溴丙酮(按重量计在油中含量<1%)已在红藻海藻Asparagopsis taxiformis的精油中被检测到,该海藻生长在夏威夷群岛周围海域(1)。在夏威夷,这种海藻被称为limu kohu(顶级海藻),因其香气和风味而备受推崇(1);除了溴丙酮外,还在这种海藻中检测到41种其他卤代成分(1)。
环境水浓度
饮用水:1999年5月,在使用加利利湖(Kinereth湖)作为水源的以色列水处理厂中,检测到经二氧化氯和氯胺处理的饮用水中含有溴丙酮(1)。
水/土壤挥发
未审查 | 溴丙酮的亨利定律常数估计为5.7X10-6大气压-立方米/摩尔(SRC),使用碎片常数估算法(1)计算得出。该亨利定律常数表明溴丙酮预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)挥发的半衰期估计为4天(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)挥发的半衰期估计为31天(SRC)。溴丙酮的亨利定律常数表明可能从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于9毫米汞柱的蒸气压(3),溴丙酮预计会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归趋:根据挥发性有机物在大气中气/粒分配模型(1),溴丙酮在20°C时的蒸气压为9毫米汞柱(2),预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气态溴丙酮通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为54天(SRC),根据其在25°C时的速率常数3.0X10-13立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估算法(3)推导的。溴丙酮在290-350纳米波长区域强烈吸收光,紫外最大吸收出现在300纳米处(4);然而,没有动力学速率数据可预测直接光解的速率...
环境生物浓缩
使用估计的log Kow值0.11(1)和回归推导方程(2)计算得出,溴丙酮在鱼类中的估计BCF值为3(SRC)。根据分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解
溴丙酮与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估算法(1)估计为25°C时的3.0X10-13立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为54天(1)。虽然酮类通常对水解具有抗性,但取代的溴基团可能易受水解(2)。溴丙酮可能产生溴化氢作为水解产物(3)。溴丙酮在290-350纳米波长区域强烈吸收光,紫外最大吸收出现在300纳米处(4);然而,没有动力学速率数据可预测直接光解在环境中可能发生的速率(5)。溴丙酮...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),可以估计溴丙酮的Koc值为5(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明溴丙酮在土壤中预计具有极高的迁移性。
人工污染源
溴丙酮已被证明是使用二氧化氯和氯胺处理高溴化物浓度饮用水时的副产物(1)。过去,溴丙酮曾被用于催泪瓦斯配方,但如今该领域的使用已过时(2)。溴丙酮在第一次世界大战期间也曾被用作化学战剂(3)。没有数据表明自第一次世界大战以来,溴丙酮曾被用作催泪瓦斯,无论是用于战争还是骚乱控制(3)。
自然污染源
溴丙酮发现于生长在夏威夷群岛周围海域的海藻物种(Asparagosis taxiformis)的精油中(1)。
人类可能接触途径
职业性接触溴丙酮可能发生在生产或使用溴丙酮的工作场所,通过吸入和皮肤接触该化合物。监测数据表明,一般人群可能通过摄入食物和饮用水接触溴丙酮。(SRC)
环境归趋/暴露概况
研究表明,溴丙酮是使用二氧化氯和氯胺处理高溴化物浓度饮用水时的副产物。其作为化学战气体的生产和使用历史导致其直接释放到环境中。溴丙酮存在于生长在夏威夷群岛周围海域的海藻物种(Asparagopsis taxiformis)的精油中。如果释放到空气中,20°C时9毫米汞柱的蒸气压表明溴丙酮将完全以蒸气形式存在于大气中。气相溴丙酮将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为54天。溴丙酮含有在波长大于290纳米处发色的发色团,因此...
症状
溴丙酮是强效催泪剂。吸入导致灼烧感、咳嗽、喉咙痛、呼吸困难。皮肤接触导致发红、疼痛。眼睛接触导致流泪、发红、疼痛、视力模糊。摄入导致腹痛、喉咙和胸部灼烧感、咳嗽、腹泻、恶心、呕吐。
不良影响
毒性肺炎 - 因吸入金属烟雾或有毒气体和蒸汽引起的肺部炎症。
健康影响
强催泪剂。吸入、摄入或皮肤接触该物质可能导致严重伤害或死亡。动物研究表明,在极高浓度下可导致肾脏和肝脏损伤。溴丙酮在0.1 ppm浓度下会使30%的人类受试者出现眼部刺激,在1.0 ppm浓度下会使100%的人类受试者出现眼部刺激。
处理方法
EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.
毒性数据
在1.5毫克/立方米浓度下是非常有效的催泪剂。
毒性概述
溴丙酮等有机溴化合物是强烷基化剂。因此它们可以轻易修饰蛋白质表面的游离硫醇(半胱氨酸)和甲硫氨酸残基,从而导致酶、转运蛋白或膜功能紊乱。最可能的蛋白质靶标之一是在眼睛、鼻子、嘴巴和肺部的感觉神经(三叉神经)中表达的TRPA1离子通道。
致癌物分类
无致癌性迹象(未被IARC列出)。(L135)
暴露路径/方式
口服(L626);吸入(L626);皮肤(L626)
非人类毒性摘录
/其他毒性信息/ ... 浓度为30毫摩尔的溴丙酮不抑制羧肽酶A ...
客服