麻黄碱

IPUAC Name:(1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol

左旋麻黄碱、麻黄素

CAS299-42-3
分子式C10H15NO
分子量165.23 g/mol
非危品

(-)-麻黄素是一种苯乙胺生物碱,是在氨基氮上被甲基取代,在2位和1位分别被甲基和羟基取代的2-苯乙胺。它具有拟交感神经药作用、异生物质、血管收缩剂、植物代谢物、细菌代谢物、鼻减充血剂和环境污染物的作用。它是乙醇胺类和苯乙胺生物碱的成员。它是(-)-麻黄碱的共轭碱。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

麻黄碱

毒性

毒性
24
乳汁浓度
麻黄素分布到母乳中...由于对婴儿的风险,不建议哺乳期妇女使用麻黄素。
体内负荷
报告了3起因非处方减肥辅助剂或兴奋剂导致的死亡;血液中麻黄碱浓度为3.5-20.5毫克/升;相应的血液咖啡因浓度(130至344毫克/升)足以致命。
污水浓度
在2007年和2008年对埃尔博河流域(西班牙)附近的污水处理厂的监测中,(L)-麻黄素的进水浓度范围约为0.2至30微克/升(1);平均去除效率约为70%(1)。
环境水浓度
地表水:在2007年和2008年采样期间,从埃布罗河流域(西班牙)收集的地表水和流域水样中检测到(L)-麻黄碱,浓度通常在约0.7-100纳克/升范围内(1)。
水/土壤挥发
(L)-麻黄碱的亨利定律常数估计为8.7×10-11大气压-立方米/摩尔(SRC),使用碎片常数估计法(1)。该亨利定律常数表明(L)-麻黄碱预计基本上不会从水面挥发(2)。(L)-麻黄碱的亨利定律常数表明预计不会从湿润的土壤表面挥发(SRC)。(L)-麻黄碱预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC),基于估计的蒸气压为0.0012毫米汞柱(SRC),该值通过碎片常数法(1)确定。
环境归趋概述
大气归趋:根据挥发性有机物在大气中气/粒分配模型(1),(L)-麻黄碱在25°C下的估计蒸气压为1.2×10-3毫米汞柱(SRC),该值通过碎片常数法(2)确定,将在环境大气中仅以蒸气形式存在。由于(L)-麻黄碱在其熔点38.1°C(3)以下为固体,因此在颗粒相中可能出现(SRC)。气相(L)-麻黄碱通过与光化学产生的羟基自由基反应(SRC)在大气中降解;该反应在空气中的半衰期估计为4小时(SRC),根据其在25°C下的速率常数1.0×10-10立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该速率常数是通过结构估计法(2)推导的。(L)-麻黄碱是...
环境生物浓缩
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1),计算得到(L)-麻黄素的BCF值为1.4(来源),使用log Kow值为1.13(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的可能性低(来源)。
环境生物降解
好氧条件:(L)-麻黄素已被确定为一种化合物,在驯化后,可通过污水污泥进行快速生物降解(1,2)。
环境非生物降解
(L)-麻黄碱与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计法(1)估计为1.0×10-10立方厘米/分子-秒(25°C)(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为4小时(1)。在pH 10.5的水溶液中羟基自由基的反应速率为2.3×10+9升/摩尔-秒(2);这对应于水中羟基自由基浓度为1×10-17个/升时的水中半衰期为349天(3)。(L)-麻黄碱预计不会发生水解,因为缺乏在环境条件下可水解的官能团(4)。(L)-麻黄碱据报道会逐渐分解...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1),可以估计(L)-麻黄素的Koc值为72(来源)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明(L)-麻黄素在土壤中预计具有高迁移性。(L)-麻黄素的pKa值为9.65(3),表明该化合物在环境中将以阳离子形式为主,而阳离子通常比其中性对应物更强烈地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人工污染源
(L)-麻黄碱作为支气管扩张剂和在兽医治疗尿失禁(1)中的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
美国农业部动植物卫生检验局化学效应:collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^299-42-3$'
自然污染源
麻黄碱生物碱...是化学兴奋剂,存在于某些植物中,但可以合成衍生。膳食补充剂中麻黄碱生物碱的成分来源包括原始植物(即植物)和植物提取物。麻黄、麻黄、中国麻黄和麻黄素是几种用于植物成分的名称,主要来自麻黄(Ephedra sinica Stapf)、麻黄(Ephedra equisetina Bunge)、西藏麻黄(Ephedra intermedia var. tibetica Stapf)和双穗麻黄(Ephedra distachya L.)(麻黄属),这些是麻黄碱生物碱的来源。其他含有麻黄碱生物碱的植物来源包括白背黄花稔(Sida cordifolia L.)和半夏(Pinellia ternata (Thunb.) Makino)。用于各种含有麻黄碱生物碱植物的常用名称包括海葡萄、黄马、关...
人类可能接触途径
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有103名工人(其中52名为女性)可能接触(L)-麻黄碱(1)。职业接触(L)-麻黄碱可能发生在生产或使用(L)-麻黄碱的工作场所通过皮肤接触该化合物(SRC)。一般人群可能通过摄入含有该化合物的用作支气管扩张剂的药物接触(L)-麻黄碱(SRC)。
环境归趋/暴露概况
(L)-麻黄素的生产和药用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它被发现于麻黄属(麻黄科)植物中,并在传统医学中被称为麻黄。(L)-麻黄素也存在于麻黄科、毛茛科、卫矛科、红豆杉科、锦葵科和罂粟科植物中。如果释放到空气中,25°C下估计蒸气压为1.2×10-3毫米汞柱,表明(L)-麻黄素将仅以蒸气形式存在于大气中。气相(L)-麻黄素将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为4小时。据报道,(L)-麻黄素在暴露于光时会逐渐分解;因此,(L)-麻黄素可能...
症状
副作用可能包括出汗、口干、视力模糊、失眠、食欲不振和头晕。此外,使用者可能会感到烦躁、焦虑和情绪波动,变得兴奋并产生虚假的力量感和安全感。安非他明过量还可导致心律失常、头痛、惊厥、高血压、心率加快、昏迷和死亡。安非他明具有心理和生理成瘾性。
不良影响
强心苷:与强心苷如洋地黄一起使用麻黄素可能增加心律失常的可能性。监测接受麻黄素治疗的洋地黄患者。
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性概述
麻黄素是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或'抗胆碱酯酶')抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素,低剂量时引起过量流涎和流泪,随后是肌肉痉挛,最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点中的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是...
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
高血压、甲状腺功能亢进、动脉硬化、慢性心脏病、糖尿病患者,或接受心肌敏感性麻醉剂或洋地黄的患者应谨慎使用麻黄碱。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
暴露路径/方式
口服;肠外(肌肉或静脉注射)。85%。
客服