methyl 2-phenyl-2-piperidin-2-ylacetate
IPUAC Name:methyl 2-phenyl-2-piperidin-2-ylacetate
CAS113-45-1
分子式C14H19NO2
分子量233.31 g/mol
非危品
苯基哌啶-2-基乙酸甲酯是一种氨基酸酯,是苯乙酸甲酯中羰基α位的一个氢被哌啶-2-基取代的产物。它是一种甲酯,是哌啶和β-氨基酸酯的成员。
科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

毒性
毒性水/土壤挥发
甲基苯丙胺的亨利定律常数估计为4.9X10-9 atm-cu m/mole(SRC),使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明甲基苯丙胺的中性物种预计从水面或潮湿土壤表面基本不挥发(2)。pKa为8.9(3)表明甲基苯丙胺在pH值5至9时将以阳离子形式部分存在,因此从水面挥发不是重要的命运过程(SRC)。基于估计的蒸气压5.9X10-9 mm Hg(SRC),甲基苯丙酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC),该值通过碎片常数法测定(4)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),哌甲酯在25°C下估计蒸气压为5.9X10-5毫米汞柱(SRC),通过碎片常数法(2)确定,将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相哌甲酯通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC);该反应在大气中的半衰期估计为1小时(SRC),根据其在25°C下的速率常数1.1X10-10立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计法(3)推导的。颗粒相哌甲酯可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。哌甲酯含有发色团...
环境生物浓缩
根据哌甲酯的log Kow为0.20(1)和回归推导方程(2),在鱼中计算出的BCF估计值为3(SRC)。根据分类方案(2),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境非生物降解
甲基苯丙胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为1.1X10-10 立方厘米/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为1小时(1)。使用结构估计方法(2)估计的碱催化二级水解速率常数为9.56X10-3 升/摩尔-秒(SRC);这分别对应于pH值为7和8时的半衰期为23年和2.3年(2)。甲基苯丙胺含有在波长>290 nm处发色的基团(3),因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),可以估计哌醋甲酯的Koc为1700(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明哌醋甲酯在土壤中预计具有低迁移性。哌醋甲酯的pKa为8.9(3),表明该化合物在环境中将以阳离子形式部分存在,并且阳离子通常比其中性对应物更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤中(4)。
人工污染源
哌醋甲酯的生产和给药作为药物(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。哌醋甲酯已被确定为美国法医实验室最常检测到的25种最常滥用药物之一(2)。
人类可能接触途径
职业性接触甲基苯丙胺可能通过吸入和在甲基苯丙胺生产或使用的工作场所与该化合物的皮肤接触而发生。一般公众不太可能接触甲基苯丙胺,除非通过直接医疗治疗和滥用该药物经口摄入。(SRC)
环境归趋/暴露概况
哌甲酯的生产和给药可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计的蒸气压为5.9X10-5毫米汞柱,表明哌甲酯将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相哌甲酯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为一小时。颗粒相哌甲酯将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。哌甲酯含有在波长>290纳米处发色的基团,因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中,预计哌甲酯...
症状
过量症状包括呕吐、激动、震颤、反射亢进、肌肉抽搐、惊厥(可能随后昏迷)、欣快感、混乱、幻觉、谵妄、出汗、潮红、头痛、高热、心动过速、心悸、心律失常、高血压、瞳孔扩大和粘膜干燥。
肝毒性
可能性评分:C[HD](高剂量给药时可能导致明显的肝损伤)。
不良影响
* 接受单胺氧化酶抑制剂(MAOIs)治疗的患者不应给予甲基苯丙胺。停用MAOIs后必须至少间隔14天才能考虑开始使用甲基苯丙胺作为安全治疗选择,因为有发生高血压危象的风险。
健康影响
使用大量这些药物可导致一种称为苯丙胺精神病的情况——可能导致听觉、视觉和触觉幻觉、强烈的偏执、不合理的想法和信念、妄想和精神错乱。
处理方法
治疗包括适当的支持措施。必须保护患者防止自伤和防止会加重已经存在的过度刺激的外部刺激。可通过洗胃清除胃内容物。在严重中毒的情况下,在进行洗胃前使用仔细调整剂量的短效巴比妥酸盐。其他解毒肠道措施包括给予活性炭和泻药。必须提供重症监护以维持足够的循环和呼吸交换;可能需要外部降温措施治疗高热。(L1712)
毒性数据
LD50: 190 mg/kg (口服,小鼠)
毒性概述
哌醋甲酯通过阻断多巴胺转运或载体蛋白来阻断中枢肾上腺素能神经元中的多巴胺摄取。哌醋甲酯作用于脑干觉醒系统和大脑皮层,并导致中枢神经系统内交感样活性增加。通过改变多巴胺转运,血清素通路的改变可能会发生。
致癌物分类
对人类无致癌性迹象(未被IARC列出)。
特殊风险人群
包括甲基苯丙胺在内的兴奋剂会导致平均血压(即约2-4 mm Hg)和心率(即约3-6次/分钟)适度增加;某些患者可能会出现更大的增加。虽然适度增加不太可能导致短期后遗症,但所有患者都应监测血压和心率的较大变化。建议对可能受血压或心率增加影响的潜在疾病患者谨慎(例如,高血压、心力衰竭、近期心肌梗死、室性心律失常)。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
非人类毒性值
LD50 小鼠静脉注射 41 mg/kg
暴露路径/方式
口服。在诊断为ADHD的儿童和健康成人中口服给药(片剂)时,以双相方式迅速吸收。在儿童和成年男性中,在单次口服利他林LA和利他林给药,两次给药间隔4小时后,第一阶段的血浆峰浓度约在2小时达到,第二阶段在5-6小时达到。甲基苯丙胺在儿童中的绝对口服生物利用度为d-甲基苯丙胺22±8%,l-甲基苯丙胺5±3%。这些低值表明甲基苯丙胺在系统前被高度代谢。
妊娠和哺乳期的影响
一项有50名参与者的研究发现,服用哌甲酯至少1年的男性精子活动性(运动)有所下降。这可能影响生育能力(使伴侣怀孕的能力)。一般来说,父亲或精子捐献者的暴露不太可能增加怀孕的风险。更多信息,请参阅MotherToBaby事实表父系暴露,网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。





