2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-N-methylacetamide

IPUAC Name:2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-N-methylacetamide

CAS60-51-5
分子式C5H12NO3PS2
分子量229.3 g/mol
危化品

物理描述 | 乐果呈白色结晶固体,有樟脑样气味,技术产品为白色至灰色晶体。这是一种接触性和系统性有机磷杀虫剂,应用于广泛作物时对多种昆虫和螨虫有效。自1982年以来,美国未生产此产品。(EPA, 1998)

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

2-dimethoxyphosphinothioylsulfanyl-N-methylacetamide

毒性

毒性
37
乳汁浓度
在为期12个月的时间内,从4个品牌的墨西哥商业巴氏杀菌奶的96个样本中,有1个样本检测到乐果(1)。在1982-1991年美国食品药品监督管理局为期10年的6个奶制品研究中未检测到乐果(2)。在意大利罗马检测的14个奶样本中未检测到乐果(3)。在埃及Monofia和Kalubia省为期3个月的7个复合样本中检测到1个乐果样本(4)。
体内负荷
在一项俄罗斯研究中,施用1.5公斤/公顷后30天内,在鱼类中检测到乐果残留物。残留物在肾脏中积累,浓度高达159 mg/kg。
大气浓度
在1970-71年期间,美国环境空气样品中未检测到乐果(1)。根据对FY 1980年从美国10个地点收集的123个环境空气样品的分析,乐果在3.3%的样品中被检出,最高浓度为23 ng/cu m(2)。在1985、1986和1987年生长季节,加拿大萨斯喀彻温省南部的乐果大气沉积量<3ppb(3)。1995年4月至9月测试期间,从位于密西西比州、明尼苏达州和爱荷华州的7个站点(3个城市,3个农业,1个背景)采集的每周空气样品均报告为未检出(4)。1995年4月至9月,乐果在密西西比州城市和农业区域的大气中未检出(5)。
植物浓度
据报道在中国乌川河地区,乐果的植物浓度为 2.86-129 ng/g(1).据报道,乐果在菊花、甜樱桃、酸葡萄和葡萄中的半衰期分别为 5.2-7.53、6.6、4.69 和 6.8-7 天(2).在中国田间施用后 1、2 和 4 天,茶叶中乐果残留量分别为 23.8、20.9 和 1.34 mg/kg(3).
污水浓度
在比利时,用于扑灭燃烧的化学品仓库的水中被定性鉴定出乐果(1)。1991年,在不列颠哥伦比亚省弗雷泽河谷下游流入三条河流的农田沟渠水中,检测到乐果的平均浓度范围为0.4-1.08 ug/kg(2)。
环境水浓度
雨/雪:在1987年11月至1990年9月期间,爱荷华州的降水样本中检测到乐果的平均浓度为0.19微克/升,最高浓度为0.23微克/升(1)。在希腊北部7个地点的雨水样本中未检测到乐果(2)。在1992年6月至9月和1993年5月至9月在挪威采集的520个降水样本中未检测到乐果(3)。在1997年5月至7月荷兰南荷兰的降水样本中未检测到乐果(浓度<0.1纳克/升)(4)。
水/土壤挥发
甲基对硫酯的亨利定律常数估计为2.4X10-10 atm-m³/mol(SRC),源自其蒸气压1.87X10-6 mm Hg(1)和水溶性23,300 mg/L(1)。该亨利定律常数表明甲基对硫酯预计不会从水面挥发(2)。6天后, uncovered 土壤柱中因蒸发导致的平均甲基对硫酯损失分别为:沙土40.4%、砂质粘壤土32.3%、壤土23.0%和粘壤土24.9%;甲基对硫酯损失与水分损失成正比(3)。基于其蒸气压(1),甲基对硫酯预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。甲基对硫酯的挥发指数估计为0.2-3 kg/ha/年或更高(4)。
环境归趋概述
当应用于植物时,甲基对硫磷在表面通过水解和氧化分解。在植物表面,甲基对硫磷发生非酶氧化生成氧类似物和水溶性衍生物,被鉴定为二甲磷酸和O,O-二甲基硫代磷酸,去甲基甲基对硫磷...
环境生物浓缩
在25°C的流动系统中经过6周后,使用初始浓度分别为1和0.1毫克/升的乐果,在鲤鱼(Cyprinus carpio)中测得的BCF(生物富集因子)范围分别为1.1-2.4和2.7-6(1)。根据分类方案(3),这些BCF表明水生生物的生物富集潜力低(SRC)。在暴露于3.2、5.6、10、32和56微克/升浓度92小时后,Mytillus galloprovincialis中乐果的生物富集系数分别为1.0、1.1、1.4、2.0和3.1微克/克(3)。在暴露于5.6、10和32微克/升浓度92小时后,Venus gallina中乐果的生物富集系数分别为2.2、2.3和3.1微克/克(3)。
环境生物降解
厌氧条件:据报道,乐果的厌氧半衰期为22天,主要降解产物为去甲基乐果(1)。也有报道半衰期为44天(2)。
环境非生物降解
乐果与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25 °C下估计为7.9X10-11 cu cm/分子-秒(SRC),使用结构估计方法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为5小时(1)。在70 °F下,水解半衰期在泰晤士河pH 8.0的水中为22小时,在欧文河pH 7.5的水中为18小时,在乙醇/pH 6.0缓冲溶液中为12小时;粗略估计,在环境重要温度下,水解速率将慢数百倍(2)。乐果的水解半衰期为62天(4)。报告的在70 °F下的水解半衰期在pH 9时为0.8小时,在pH 2时为21小时(3)。水...
土壤吸附/迁移性
使用2种土壤(粘壤土和高粘土)在0.01、0.1和1.0 ppm农药下,基于15种农药的有机碳含量测量了土壤吸附常数。乐果在粘壤土中的土壤吸附系数((ug农药/g土壤)/(ug农药/g水))为0.8±0.3,在高粘土中为0.5±0.1。土壤吸附常数分别为18和36,平均值为27。发现有机碳含量与水溶性、辛醇/水分配系数、反相高效液相色谱保留时间和分子量之间存在显著相关性。
人工污染源
乐果的生产可能通过各种废物流释放到环境中;其作为杀螨剂和杀虫剂的使用(1)将直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值
USDA APHIS 化学效应: collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^60-51-5$'
ICSC 环境数据
该物质对水生生物有毒。该物质可能对环境有害。应特别关注蜜蜂和鸟类。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。
鱼类/海鲜浓度
在一项俄罗斯研究中,施用1.5千克/公顷后30天内,在鱼中检测到乐果残留物(1)。在肾脏中发生残留积累,最高水平达159毫克/千克(1)。据报道,在荷兰莱茵-默兹河三角洲的贻贝(D. polymorpha)和鳗鱼(A. anguilla)中,乐果含量分别<10微克/千克湿重和<50微克/千克湿重,生物富集比分别为<2.64和<2.24脂肪/干重(2)。2001年5月从加利福尼亚州索尔顿海采集的鱼中,肌肉、肝脏、性腺和鳃中罗非鱼浓度分别为0.5、2.4、1.6、1.0纳克/克,石首鱼浓度分别为0.2、1.2、0.5、0.5纳克/克(3)。1991年12月至1992年4月从埃及当地市场采集的12条鱼中未检测到乐果(4)。
沉积物/土壤浓度
沉积物:在意大利萨尔诺和武尔图诺河的6个采样点中有4个检测到乐果,平均浓度范围为12-33 ng/g干重(1)。中国乌川河地区的沉积物中乐果浓度为0.15-0.51 ng/g(2)。2000年5月,加利福尼亚州萨尔顿海的3个采样点的沉积物中乐果浓度为1.3-2.3 ng/g,而2001年5月测试的5个采样点浓度<0.2 ng/g(3)。1992年,在加利福尼亚州的盐溪、奥雷斯蒂姆巴溪、干溪、帕特森的圣华金河、韦尔纳利斯的圣华金河、TID5和伍布里奇的莫克卢姆河的沉积物中检测到<0.5 ng/L的乐果浓度(4)。1992年,在加利福尼亚州的盐溪、奥雷斯蒂姆巴溪、干溪和帕特森的圣华金河的悬浮沉积物中报告的乐果浓度<0.5 ng/L...
人类可能接触途径
毒死蜱可通过人体皮肤吸收、吸入蒸气或空气液滴或通过摄入被人体吸收。
环境归趋/暴露概况
毒死蜱的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中;其作为触杀和内吸性杀虫剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中,25 °C时的蒸气压为1.87X10-5 mm Hg,表明毒死蜱将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相毒死蜱将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为5小时。颗粒相毒死蜱将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。由于缺乏对290 nm以上波长光的吸收,毒死蜱不太可能受到阳光的直接光解。如果释放到土壤...
EPA农药生态毒性数据
EPA农药生态毒性数据:148
症状
最初症状包括鼻出血或流涕、咳嗽、胸部不适、呼吸困难或呼吸短促,以及由于支气管管收缩或过多液体引起的喘息。皮肤接触可导致局部出汗和肌肉不自主收缩。眼睛接触会引起疼痛、出血、流泪、瞳孔缩小和视力模糊。任何接触方式后可能出现的其他症状包括苍白、恶心、呕吐、腹泻、腹部绞痛、头痛、头晕、眼痛、视力模糊、瞳孔缩小或扩大、流泪、流涎、出汗和混乱。严重中毒会影响中枢神经系统,导致协调障碍、言语不清、反射丧失、虚弱、疲劳、肌肉不自主收缩、抽搐、舌头或眼睑震颤...
不良影响
其他毒物-有机磷酸酯
健康影响
胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象,特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的,如果呼吸肌受累,可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时,可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时,会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
处理方法
如果化合物已被摄入,应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触,应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛,应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下,应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用,但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处,甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂,因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
毒性数据
LD50:60至387 mg/kg(口服,大鼠)LD50:60 mg/kg(口服,小鼠)LD50:400 mg/kg(口服,狗)LD50:200 mg/kg(口服,仓鼠)LD50:300 mg/kg(口服,兔)LD50:350 mg/kg(口服,豚鼠)LD50:100 mg/kg(口服,猫)LD50:1000 mg/kg(经皮,兔)LD50:353 mg/kg(经皮,大鼠)LC50:1.2 mg/l(大鼠)
毒性概述
乐果是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或"抗胆碱酯酶")抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素,低剂量时引起过量流涎和流泪,随后是肌肉痉挛,最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,乙酰胆碱在神经和肌肉接头处释放,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
目标器官
神经系统
相互作用
二硫化碳预处理增强了对硫磷和EPN的抗胆碱酯酶作用,但抑制了乐果和二嗪农的作用。二硫化碳对其他化合物没有显著影响或仅有轻微抑制作用。其中一些效果与苯巴比妥预处理后毒性的反复变化形成对比。
RAIS毒性值
口服亚慢性慢性参考剂量参考:HEAST 当前
人体毒性值
基于多起案例,估计人类的口服致死剂量约为50-500 mg/kg体重...
致癌物分类
喷洒和使用非砷类杀虫剂的暴露可能对人类有致癌性(2A组)。(L135)
特殊风险人群
已有中枢神经系统有机疾病、精神障碍和癫痫、明显的内分泌和自主神经系统障碍、肺结核、支气管哮喘、慢性呼吸系统疾病、心血管疾病和循环系统疾病、胃肠道疾病(消化性溃疡)、胃肠结肠炎、肝脏和肾脏疾病、眼部疾病(慢性结膜炎和角膜炎)的个体接触有机磷农药,其暴露风险会增加。工作开始前必须测定血液胆碱酯酶活性。如果工作时间较长,应每3-4天测定一次该活性。胆碱酯酶活性下降25%或以上的人员必须调至其他工作岗位...
暴露路径/方式
口服(L1188);吸入(L1188);皮肤接触(L1188)
可接受每日摄入量
FAO/WHO ADI:0.01毫克/千克
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服