4-amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamide

IPUAC Name:4-amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamide

CAS364-62-5
分子式C14H22ClN3O2
分子量299.79 g/mol
危化品

甲氧氯普胺是苯甲酰胺类化合物,由4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸与N,N-二乙基乙烷-1,2-二胺的伯氨基基团缩合而成。它具有外源性物质、多巴胺拮抗剂、止吐药、胃肠道药物和环境污染物的作用。它是苯甲酰胺类、取代苯胺、三级胺和单氯苯的成员。它是甲氧氯普胺(1+)的共轭碱。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

4-amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methoxybenzamide

毒性

毒性
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环境水浓度
虽然未找到专门针对甲氧氯普胺的数据(SRC, 2010),但文献表明,一些源自人类和兽医治疗的药物活性化合物在市政污水处理厂中不能被完全去除,因此被排放到受纳水体中(1)。废水处理过程通常不是为了从废水中去除这些化合物而设计的(2)。选定的有机废物化合物可能降解成新的更持久的化合物,这些化合物可能被释放出来,替代或附加于母体化合物(2)。研究表明,几种极性药物活性化合物可以渗透土壤(1)。
水/土壤挥发
pKa为9.27(1)表明美替拉宗在pH值5至9时几乎完全以阳离子形式存在,因此从水和湿润土壤表面挥发不是重要的归趋过程(SRC)。根据估计的蒸气压4.6X10-9 mm Hg(SRC),通过碎片常数方法(2)确定,美替拉宗预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
环境归趋概述
大气归宿:根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1),25°C时估计蒸气压为4.6X10-9 mm Hg(SRC)(通过片段常数法测定)(2)的甲氧氯普胺预计将仅存在于大气环境中的颗粒相。颗粒相甲氧氯普胺可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。甲氧氯普胺含有在波长>290 nm处发色的基团(3),因此将易受阳光直接光解(SRC)。
环境生物浓缩
根据甲氧氯普胺的log Kow值为2.62(1)和回归推导方程(2),计算得到鱼类中甲氧氯普胺的生物富集系数估计值为25(SRC)。根据分类方案(3),该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解
甲氧氯普胺盐酸盐对光敏感,暴露于光线下会降解。/甲氧氯普胺盐酸盐/
土壤吸附/迁移性
使用log Kow值2.62(1)和回归推导方程(2),估计甲氧氯普胺的Koc值为120(SRC)。根据分类方案(3),该估计的Koc值表明甲氧氯普胺在土壤中预计具有高迁移性。甲氧氯普胺的pKa为9.27(4),表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在,而阳离子通常比其中性对应物更容易吸附到含有机碳和粘土的土壤中(5)。
人工污染源
甲氧氯普胺的生产和使用作为人类(1)和兽医药物(2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
人类可能接触途径
NIOSH(国家职业暴露调查1981-1983)统计估计美国有821名工人(其中456名为女性)可能接触甲氧氯普胺(1)。职业接触甲氧氯普胺可能发生在生产或使用甲氧氯普胺的工作场所,通过吸入和皮肤接触。一般人群对甲氧氯普胺的接触可能仅限于那些被给予这种药物(一种止吐药)的人(SRC)。
环境归趋/暴露概况
甲氧氯普胺的生产和使用作为人类和兽医药物通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,在25°C下估计蒸气压为4.6×10^-9毫米汞柱,表明甲氧氯普胺将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的甲氧氯普胺将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。甲氧氯普胺含有在波长>290纳米处吸收的发色团,因此易受阳光直接光解。如果释放到土壤中,基于估计的Koc为120,预计甲氧氯普胺将具有高迁移性。甲氧氯普胺的pKa为9.27,表明该化合物在环境中几乎完全以阳离子形式存在,并且阳离子通常更强烈地吸附到...
肝毒性
可能性评分:C(可能是明显肝损伤的原因)。
不良影响
应避免甲氧氯普胺与抗精神病药物同时使用,因为可能产生叠加效应和恶性综合征(NMS)。甲氧氯普胺不应与CYP2D6抑制剂如氟西汀一起使用,因为会增加锥体外系症状的风险。
毒性概述
虽然甲氧氯普胺过量没有特定治疗方法,但其锥体外系反应是最常见的不良反应之一。可以用抗胆碱能药物如苯托品和抗组胺药如苯海拉明缓解。建议支持性治疗,而透析通常对治疗甲氧氯普胺过量无效。
特殊风险人群
细胞色素-b5还原酶缺乏症患者在使用甲氧氯普胺时发生高铁血红蛋白血症和/或硫血红蛋白血症的风险增加。对于经历甲氧氯普胺诱发高铁血红蛋白症的葡萄糖-6-磷酸脱氢酶(G-6-PD)缺乏症患者,不建议使用亚甲蓝治疗。
药物性肝损伤
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
解毒剂和急救
/SRP:/ 高级治疗:对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛,考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/。如果出现低血容量迹象,使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
非人类毒性摘录
/兽医病例报告/一只4岁雌性蓝黄金刚鹦鹉(Ara ararauna),有慢性呕吐病史,接受甲氧氯普胺盐酸盐治疗。第二次治疗后,共济失调、斜颈和角弓反张变得明显。给予盐酸苯海拉明后,这些体征得到缓解。尽管进行了支持治疗,这只鸟几天后还是死亡。组织学病变提示腺胃扩张综合征。
妊娠和哺乳期的影响
尚未进行研究以确定甲氧氯普胺是否会影响男性生育能力(使伴侣怀孕的能力)或增加出生缺陷的几率。一般来说,父亲或精子捐赠者接触的物质不太可能增加妊娠风险。更多信息请参阅MotherToBaby的父系暴露信息表,网址为https://mothertobaby.org/fact-sheets/paternal-exposures-pregnancy/。
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