N,N-二丙基亚硝胺

IPUAC Name:N,N-dipropylnitrous amide

二丙基亚硝胺、N-亚硝基二丙胺

CAS621-64-7
分子式C6H14N2O
分子量130.19 g/mol
危化品

危害摘要 | N-亚硝基二正丙胺是一种工业上少量生产的化学物质,用于研究。它在室温下为黄色液体。N-亚硝基二正丙胺少量产生于某些制造过程中的副反应,作为某些除草剂的污染物,以及在某些橡胶制品的生产过程中产生。

科学粮草官-词典编辑部,修订于:2026-08-07

N,N-二丙基亚硝胺

毒性

毒性
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大气浓度
来源主导:在混合和使用除草剂氟乐灵(R)(氟乐灵)的现场工人呼吸区中,分别检测到0.015和0.016微克/立方米的N-亚硝基二丙胺(1)。
植物浓度
经14C-N-亚硝基二正丙胺处理(571微克/平方米并混入8英寸深度)的土壤中,大豆植物的平均放射性残留物在21天后为0.25 ppb,4天后为0.12 ppb,而对照组分别为0.1和0.06 ppb(1)。119天后,大豆种子中的平均残留物为0.19 ppb,对照组为0.32 ppb。因此,不太可能在N-亚硝基二正丙胺污染的土壤中的大豆植物中存在残留物(1)。
污水浓度
据报道,有限数量的海水、河水和污水处理厂出水样品中,在使用亚硝胺或仲胺进行生产操作的工业附近或接收这些工业废水的样品中,检测到显著浓度的亚硝胺。/亚硝胺/
水/土壤挥发
N-亚硝基二正丙胺的亨利定律常数报道为5.38×10-6大气压-立方米/摩尔(1)。该亨利定律常数表明N-亚硝基二正丙胺预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数,从模型河流(1米深,流速1米/秒,风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为8天(SRC)。从模型湖泊(1米深,流速0.05米/秒,风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为60天(SRC)。N-亚硝基二正丙胺没有从开向大气并在30°C下充分搅拌3.5个月的卡尤加湖水溶液中挥发(3)。当施用于马塔皮克壤土表面时,在22°C下,N-亚硝基二正丙胺在...
环境归趋概述
大气中的命运:根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1),N-亚硝基二正丙胺在25°C下的估计蒸气压为0.39毫米汞柱(SRC),通过片段常数法(2)确定,预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相N-亚硝基二正丙胺通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC);该反应在空气中的半衰期估计为16小时(SRC),根据其在25°C下的速率常数2.4×10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出,该常数是通过结构估计法(2)推导的。N-亚硝基二正丙胺在空气中容易光解形成N,N-二丙基硝胺;其在...中的半衰期为5至7小时。
环境生物浓缩
根据N-亚硝基二正丙胺的辛醇-水分配系数(log Kow)为1.36(1)和回归推导方程(2),计算得出鱼中的估计生物富集系数(BCF)为4。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。
环境生物降解
纯培养:来自土壤和污水的富集培养未能产生任何能够代谢N-亚硝基二正丙胺的微生物(1)。发现米根霉、乳酸链球菌和鲁氏酵母分别降解了80%、70%和50%的N-亚硝基二正丙胺(2)。
环境非生物降解
据估计,N-亚硝基二丙胺与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数为2.4×10-11 立方厘米/分子·秒,在25°C下(SRC)使用结构估算法(1)。这相当于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为16小时(1)。在含空气的光反应器中,用模拟阳光照射,测得气相N-亚硝基二丙胺因直接光降解的半衰期为5-7小时(2)。N-亚硝基二丙胺在黑暗中、敞开于大气并充分搅拌的凯尤加湖水溶液中,在30°C下保持108天未发生水解(3)。未观察到N-亚硝基二丙胺的降解...
土壤吸附/迁移性
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1),可以估计N-亚硝基二丙胺的Koc值为280(SRC)。根据分类方案(2),此估计的Koc值表明N-亚硝基二丙胺在土壤中预计具有中等迁移性。一项实验室研究发现N-亚硝基二丙胺在强模拟降雨下发生淋溶;然而,在田间研究中它没有淋溶到20厘米以下(3)。据推断,尽管N-亚硝基二丙胺的高水溶性使其随土壤水分移动,但在大量淋溶发生前它很容易消散(3)。N-亚硝基二丙胺的污泥-水分布常数为100(4)。
人工污染源
N-亚硝基二丙胺作为研究化学品的有限生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。N-亚硝基二丙胺已被发现是取代二硝基氟乐灵除草剂的污染物,因此当使用这些除草剂和发生泄漏时,可能会释放到环境中(2)。
生态毒性值
LC50;物种:爱胜蚓(蚯蚓)成体;经皮使用滤纸 >=6剂量 11.0微克/平方厘米(95%置信区间:10.0-12.0微克/平方厘米)/>或=98%纯度/
食品调查值
本文数据展示了按照传统技术制备的肉制品与使用水溶性维生素及其复合物制备的肉制品中亚硝胺的含量。研究表明,在香肠制品和罐头肉中添加硫胺素、核黄素、烟酰胺和抗坏血酸有助于改善产品的卫生参数,与传统技术制备的肉制品相比,亚硝胺含量降低了29.4%至72.6%。/亚硝胺/
其他环境浓度
N-亚硝基二正丙胺已在烟草烟雾和烟草中报道(1)。在11种烟草类型或混合物的烟雾冷凝物提取物中,有1种检测到N-亚硝基二正丙胺,水平为1纳克/支(2)。在橡胶产品中未发现N-亚硝基二正丙胺(3)。广泛用于棉花和大豆的除草剂Treflan(R)(氟乐灵)被发现含有约150 ppm的N-亚硝基二正丙胺(4)。在27个不同的水样(6个热水浴池、8个室内游泳池、1个室内/室外游泳池、9个室外游泳池、3个室外海水水族馆)中未检测到N-亚硝基二正丙胺(检测限0.6微克/升)(5)。
生态毒性摘录
/水生物种/ 通过光学和电子显微镜研究了N-亚硝基二丙胺(NDPA)和N-亚硝基脲(NMU)注射到贻贝足部后的急性和长期毒性效应。在急性研究中,贻贝接受一次NDPA注射,剂量为0.25、0.5、1.0和2.0毫克NDPA/只贻贝,以及一次NMU注射,剂量为0.25、0.5、1.0和4.0毫克NMU/只贻贝。12天内,消化 diverticula 的上皮 lining 发生坏死,消化 diverticula 中的囊状结缔组织被嗜酸性粒细胞大量浸润。在长期研究中,贻贝接受4周每周0.5毫克NDPA/只贻贝的注射,并检查了接受0.5毫克NMU的贻贝17周。...两种化合物都产生...
沉积物/土壤浓度
沉积物:在1992-1995年间从美国20个主要流域的487个站点采集的样品中,未检测到N-亚硝基二正丙胺(检测限50微克/公斤干重)(1)。2002年从中国淮河采集的6个沉积物样品中有2个含有N-亚硝基二正丙胺,浓度为0.37纳克/公斤(2)。2005年9月16-18日在路易斯安那州新奥尔良地点采集的5个沉积物/土壤样品中有2个检测到N-亚硝基二正丙胺,浓度为0.02和0.41微克/克干重(3)。2006年2月14-15日在卡特里娜飓风后从路易斯安那州维奥莱特沼泽的18个采样点采集的沉积物样品中未检测到N-亚硝基二正丙胺(检测限未报告)(4)。土壤:在经除草剂处理的土壤中检测到N-亚硝基二正丙胺,浓度为0.19 ppb和0.12 ppb...
人类可能接触途径
据估计,空气、饮食和吸烟在人类直接接触已形成的N-亚硝胺方面都发挥着大致相当的作用,每日贡献量约为几微克,而直接从饮用水中摄入的量可能远低于1微克/天。/亚硝胺/
环境归趋/暴露概况
N-亚硝基二正丙胺作为研究化学品的有限生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。该化合物已被确定为取代二硝基三氟丙基除草剂中的污染物,因此,在使用这些除草剂和发生泄漏时可能释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时估计蒸气压为0.39毫米汞柱,表明N-亚硝基二正丙胺在大气中将仅以蒸气形式存在。气相N-亚硝基二正丙胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解;该反应在大气中的半衰期估计为16小时。N-亚硝基二正丙胺在空气中容易被光解形成N,N-二丙基硝胺;...
不良影响
NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。
健康影响
高水平的N-亚硝基二正丙胺可能损害肝脏、肺、胃、肾脏和心脏。N-亚硝基二正丙胺也是一种可能的致癌物。(L216)
毒性数据
LD50:480 mg/kg(口服,大鼠)(T35)LD50:487 mg/kg(皮下注射,大鼠)(T35)
毒性概述
N-亚硝基二正丙胺的活性代谢物被认为与DNA形成加合物,从而导致致癌效应。(L216) CDC-ATSDR毒理学概况
癌症部位
肝脏
目标器官
癌症,肝脏(肝)
相互作用
在存在大鼠肝脏S5的情况下,使用Ames液体培养法检测了11种N-亚硝基胺在鼠伤寒沙门氏菌TA100中的致突变性,并考察了有机溶剂对其的影响。N-亚硝基丙胺的6种氧化衍生物的致突变活性在添加二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、丙酮、95%乙醇或乙腈后显著降低。N-亚硝基二丙胺的致突变活性也随着二甲基亚砜浓度的增加而受到抑制,并且似乎不是通过致突变和抗突变作用发挥其影响。从未培养混合物和琼脂平板中回收的未代谢致癌物在有有机溶剂存在时的回收率显著高于无有机溶剂时的回收率。抑制效...
RAIS毒性值
口服斜率因子参考:IRIS当前值
致癌性证据
基于充分的实验动物致癌性证据,N-亚硝基二正丙胺被合理预期为人类致癌物。
致癌物分类
2B,可能对人类致癌。(L135)
人体毒性摘录
/遗传毒性/ 十种致癌性N-亚硝基化合物在人肝细胞和鼠肝细胞原代培养物中检测了DNA损伤活性。通过碱性洗脱技术测量DNA断裂,通过定量放射自显影测量非计划DNA合成。在亚毒性浓度范围内,两种物种的细胞均显示出阳性剂量相关反应,包括N-亚硝基二乙胺(10-32 mM)、N-亚硝基二正丙胺(1.8-10 mM)、N-亚硝基吗啉(1-3.2 mM)、N-亚硝基哌啶(1-3.2 mM)、N-亚硝基吡咯烷(3.2-18 mM)、N-亚硝基-N-甲基脲(0.32-1.8 mM)、N-亚硝基-N-乙基脲(0.32-1.8 mM)和N-亚硝基-N-丁基脲(0.1-0.32 mM)。N-亚硝基二正丁胺在最大可溶浓度(1 mM)下几乎无活性。人...
最低风险水平
急性经口毒性:0.095毫克/公斤/天 (L134)
非人类毒性值
LD50 叙利亚金色仓鼠 皮下注射 600毫克/公斤
暴露路径/方式
口服(L216);吸入(L216);经皮(L216)。
1或癌症风险水平1E-06
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
危害商水平3或癌症风险水平1E-04
皮肤从土壤吸收的污染物比例:0.1
USGS基于健康的水质评价筛选水平
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
客服