1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-十二氯五环[5.3.0.02,6.03,9.04,8]癸烷

IPUAC Name：1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-dodecachloropentacyclo[5.3.0.02,6.03,9.04,8]decane

灭蚁灵、狄氏剂、Kepone、Dechlorane

CAS2385-85-5

分子式C10Cl12

分子量545.5 g/mol

危化品

危害摘要 | 灭蚁灵和氯丹是两种分开但化学相似的合成杀虫剂，在环境中天然不存在。灭蚁灵是白色晶体固体，氯丹是淡白色晶体固体。这两种化学品都无味。自1978年以来，美国已不再生产或使用灭蚁灵和氯丹。灭蚁灵曾用于防治火蚁，并作为阻燃剂用于塑料、橡胶、油漆、纸张和电气产品，使用时间为1959年至1972年。氯丹曾用作烟草、观赏灌木、香蕉和柑橘树上的杀虫剂，以及蚂蚁和蟑螂诱饵中的杀虫剂。灭蚁灵以商品名 Dechlorane 出售，氯丹也被称为 Kepone。使用商品名仅为识别目的，并不暗示...

科学粮草官-词典编辑部，修订于：2026-08-07

1,2,3,4,5,5,6,7,8,9,10,10-十二氯五环[5.3.0.02,6.03,9.04,8]癸烷

毒性

乳汁浓度

仅在加拿大的母乳中发现了痕量的灭蚁灵(1)。在纽约州奥尔巴尼、奥斯威戈和罗切斯特的6名、16名和6名产妇的母乳中检测到了灭蚁灵，平均浓度分别为0.070、0.120和0.162纳克/克湿重(2)。居住在纽约州莫霍克民族阿克瓦斯内地区的女性母乳中几何平均浓度为1.8 ppb（1986-1989年采样）、8.7 ppb（1990年采样）和12.5 ppb（1991-1992年采样）(3)。

体内负荷

在普通人群的人体血液血清样本中，0.1% 检测出 Mirex 阳性，最大浓度为 1.70 纳克/升(1)。1976 年在普通人群的人体脂肪组织样本中，0.29% 检测出 Mirex 阳性，最大和几何平均浓度分别为 1.73 和 0.02 纳克/升(1)。1980 年在路易斯安那州门罗市圣弗朗西斯医院的 8 份脂肪组织样本中，Mirex 浓度范围为 0.03 至 0.79 毫克/千克；1984 年的 10 份样本中有 2 份，浓度范围为 0.12 至 0.17 毫克/千克(2)。在加拿大金斯顿的 91 份样本和渥太华的 84 份样本中，人体脂肪组织中发现的 Mirex 平均浓度分别为 27 和 11 纳克/克(3)。在加拿大的人体母乳中仅发现痕量 Mirex(4)。在 6、16 和 6 名产科患者的人体母乳中检测到 Mirex...

动物浓度

在沿哈德逊河的哥伦比亚县和阿尔斯特县以及纽约州长岛的萨福克县采集的55只水禽的皮下脂肪和胸肌中，灭蚁灵的平均水平分别为0.56和0.004微克/克（干重基准）(1)。在密歇根湖西北部岛屿上49只秋沙鸭（Mergus serrator）巢穴的蛋中，灭蚁灵浓度平均为0.06 ppm(2)。在康涅狄格州、马里兰州、宾夕法尼亚州、密歇根州和威斯康星州的东方 Cooper 鹰的蛋中，以及加拿大和底特律、尼亚加拉河和萨吉纳湾的银鸥的蛋中检测到了灭蚁灵，浓度分别为0.42 ppm(3)、0.65微克/克(4)和0.98 ppm(5)。从1978年到1981年，在32个州的白头海雕中检测到了灭蚁灵，1980年的中位最大浓度为0.48 ppm(6)。

大气浓度

城市/郊区：在 1995 年 2 月至 1996 年 8 月采样期间，在加尔维斯顿湾（德克萨斯州）的空气中检测到气相和颗粒相的 Mirex，平均浓度分别为 0.5 和 0.3 皮克/立方米(1)。1988 年在加拿大安大略省南部采集的 143 份空气样本中有 5 份检测到 Mirex，年平均浓度为 0.35 皮克/立方米(2)。

环境水浓度

雨/雪：在 1995 年 2 月至 1996 年 8 月采样期间，在加尔维斯顿湾（德克萨斯州）采集的降雨样本中检测到 Mirex，平均浓度为 0.2（溶解相）和 1.5 皮克/升（颗粒相）(1)。

水/土壤挥发

灭蚁灵的亨利定律常数为8.1×10-4 大气压-立方米/摩尔（25°C）(1)。该亨利定律常数表明灭蚁灵预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)的挥发半衰期估计为4小时(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)的挥发半衰期估计为10天(SRC)。该估计忽略了吸附对挥发的重要潜在影响。如果将参数引入池塘模型以包含吸附效应，考虑吸附效应的环境池塘的挥发半衰期可估计为约3.6年(3,SRC)....

环境归趋概述

大气归宿：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，蒸气压为 8×10-7 毫米汞柱（25°C）(2)的 Mirex 预计将同时存在于大气中的气相和颗粒相。Mirex 不含易与光化学产生的羟基自由基或臭氧发生大气降解的官能团(3)；然而，预计大气中的直接光解将缓慢发生(4,5)。颗粒相的 Mirex 可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。在加尔维斯顿湾（德克萨斯州），Mirex 的总大气沉降通量（湿+干）为 0.04 微克/平方米·年(6)。

环境生物降解

厌氧条件：在弗吉尼亚州里士满的小迪克西水库和詹姆斯河支流的厌氧水底土壤中， neither C(14)标记的灭蚁灵或氯丹发生降解(1)。此外，在厌氧条件下，灭蚁灵在0.5克/100克干重的浓度下，在四份厌氧湖底沉积物中培养6个月后未发生降解(2)。然而，在厌氧条件下，灭蚁灵的损失被归因于污泥虫(3)。

环境非生物降解

浓度为 33 纳克/毫升的 Mirex 在 100°C 下于 1% 乙腈纯水溶液（pH 值为 7）中 1 个月后未水解。pH 值低于 10 时，羟基取代卤素的降解不重要(2)。基于实验误差确实是 Mirex 损失的假设，计算出 25°C 时的一级速率常数为 1×10-10/秒，对应半衰期超过 250 年(1)。

土壤吸附/迁移性

灭蚁灵在从加利福尼亚州科约特溪获得的4份沉积物样品中的平均Koc值为2.4×10+7(1)。灭蚁灵在一份未指明土壤中的Koc值为5800(2)。根据一个分类方案(3)，该平均Koc值表明灭蚁灵在土壤中预计是不移动的(SRC)。

人工污染源

灭蚁灵从前在美国东南部作为杀虫剂用于防治火蚁的生产和使用(1)导致了其直接释放到环境中。它从前作为阻燃剂添加剂用于热塑性树脂、热固性树脂和弹性体、纸张、油漆、橡胶、电气粘合剂和纺织品(1,2)的使用，通过各种废物流导致了其释放到环境中(SRC)。

生态毒性值

美国农业部动植物卫生检验局化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^2385-85-5$'

食品调查值

1972 年至 1976 年间，在 15,200 份肉类样本中有 4 份或 0.1% 检测出 Mirex 阳性，平均浓度为 0.0003 毫克/千克(1)。1972 年至 1976 年间，在 11,340 份家禽样本中有 1 份或 0.02% 检测出 Mirex 阳性，平均浓度为 0.0001 毫克/千克(1)。

鱼类/海鲜浓度

对埃及亚历山大省阿布基尔湾、伊德库湖和玛丽亚特湖的不同鱼类品种进行了有机氯杀虫剂和多氯联苯(PCBs)残留物检测。这些鱼类于1985年从商业渔民处获得：阿布基尔湾的红鳍笛鲷(Pagellus erythrinus)、粗鳞鲷(Sargus vulgarius)、褐带副鲷(Siganus rivulatus)、梭鱼(Sphyraena sphyraena)和鲂� Trigla hirundo；以及伊德库湖和玛丽亚特湖的罗非鱼。提取20克背鱼肌肉，并通过气相色谱法分析残留物；每个样品都包括试剂空白和加标样品。鱼类来源水域接收来自工业、农业和城市活动的排水。未检测水样中的特定成分。在所有研究的鱼类中均检测到灭蚁灵，浓度等于或小于0.9...

沉积物/土壤浓度

土壤：对阿拉巴马州西部5个县的表层土壤调查显示，在47份样品中有1份检测到灭蚁灵，浓度小于0.1 ppm(1)。

人类可能接触途径

NIOSH（NOHS 调查 1972-1974）统计估计美国有 932 名工人接触 Mirex(1)。

环境归趋/暴露概况

Mirex 过去在美国东南部作为防治火蚁的杀虫剂的生产和使用导致其直接释放到环境中。它过去作为热塑性、热固性和弹性体树脂、纸张、油漆、橡胶、电气粘合剂和纺织品中的阻燃剂添加剂的使用，通过各种废物流导致其释放到环境中。尽管美国于 1978 年禁止使用 Mirex，但仍可能在环境中检测到它。如果释放到空气中，25°C 时 8×10-7 毫米汞柱的蒸气压表明 Mirex 将在大气中同时存在于气相和颗粒相。Mirex 不含易与常见大气氧化剂（如羟基自由基和臭氧）反应而降解的官能团。它可能降...

EPA农药生态毒性数据

农药生态毒性数据（来自EPA）：23

不良影响

NTP致癌物 - 有理由预期为人类致癌物。

健康影响

动物研究表明，摄入高剂量的灭蚁灵会损害胃、肠、肝脏、肾脏、眼睛、甲状腺以及神经和生殖系统。(L601)

毒性数据

LD50：306 毫克/千克（口服，大鼠）（T98）LD50：800 毫克/千克（皮下注射，家兔）（T98）LD50：2000 毫克/千克（经皮，家兔）（T99）LD50：365 毫克/千克（腹腔注射，大鼠）（T99）

毒性概述

Mirex 抑制钠/钾转运 ATP 酶，产生神经毒性效应并损害能量依赖性细胞过程。(A216) CDC-ATSDR毒理学概况

目标器官

肝脏

RAIS毒性值

口服斜率因子参考：CALEPA

致癌物分类

2B，可能对人类致癌。(L135)

人体毒性摘录

/其他毒性信息/ ... Mirex ... /不/改变轴突传导/但/作用于中枢神经系统的突前神经终端并增强神经递质的释放。/其他氯化烃/[Hardman, J.G., L.E. Limbird, P.B., A.G. Gilman. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. 10th ed. New York, NY: McGraw-Hill, 2001., p. 1890]

最低风险水平

慢性口服：0.0008 毫克/千克/天（L134）

暴露路径/方式

口服(L601)；吸入(L601)；皮肤接触(L601)

1或癌症风险水平1E-06

胃肠道吸收的污染物比例：1

危害商水平3或癌症风险水平1E-04

胃肠道吸收的污染物比例：1

USGS基于健康的水质评价筛选水平

参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP